【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及合成藥物化學(xué)領(lǐng)域，具體涉及一種銅催化合成3-噁唑啉-5-酮取代的聯(lián)烯類化合物的方法。
技術(shù)介紹
1、自1960年代以來(lái)，3-噁唑啉-5-酮早已為人們所熟知，但有關(guān)該類噁唑啉酮的研究一直很少，一方面是由于它們用目前的方法不易合成，另一方面是由于它們?cè)谔烊晃锘蛩幬镏胁黄毡榇嬖凇Ｄ壳埃?-噁唑啉-5-酮的制備方法有4種，第一種是通過(guò)紫外光(uv)照射分解氮雜環(huán)丙烯生成腈葉立德類化合物，與c02發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)；第二種是ɑ-酮酸與肟或α-酮酸肟與醛或酮的縮合，生成3-噁唑啉-5-酮-n-氧化物，然后還原脫氧或ɑ-羥氨基羧酸與醛或酮的縮合；第三種是ɑ-氨基酸與全氟羧酸的酸酐或酰氯的縮合；第四種是2-噁唑啉-5-酮的2-位烷基化反應(yīng)，但這些報(bào)道過(guò)的3-噁唑啉-5-酮的合成方法，只有較低或中等產(chǎn)率。迄今為止，從容易制備的原料高效合成3-噁唑啉-5-酮一直是一項(xiàng)具有挑戰(zhàn)性的工作。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、本專利技術(shù)提供了一種以氨基酸衍生物和亞胺酮酯為底物，快速構(gòu)建3-噁唑啉-5-酮骨架，得到含3-噁唑啉-5-酮取代聯(lián)烯的目標(biāo)化合物的方法學(xué)策略。擬以此策略實(shí)現(xiàn)具有潛在重要生物活性和應(yīng)用價(jià)值的噁唑啉酮取代的聯(lián)烯化合物合成，構(gòu)建一個(gè)具有立體化學(xué)多樣性和官能團(tuán)多樣性的小分子庫(kù)，為該類化合物的新藥創(chuàng)制提供重要的技術(shù)支撐和前期理論基礎(chǔ)。該方法具有操作簡(jiǎn)單，官能團(tuán)適用范圍廣，原料簡(jiǎn)單易得，收率高等優(yōu)點(diǎn)。
2、本專利技術(shù)是通過(guò)以下技術(shù)方案予以實(shí)現(xiàn)的：
3、本專利技術(shù)提供一種多官能團(tuán)化
4、本專利技術(shù)所述的一種銅催化合成3-噁唑啉-5-酮取代的聯(lián)烯類化合物的方法，其特征在于，合成路線如式i所示：
5、
6、所述銅催化劑選自醋酸銅，氯化銅，碘化銅中的一種，優(yōu)選為醋酸銅。
7、所述合成反應(yīng)的時(shí)間為6-12h。
8、所述溶劑為溶劑為四氫呋喃、二氯甲烷、乙腈中的一種，優(yōu)選為四氫呋喃。
9、所述的堿為三乙胺、碳酸銫、二氮雜二環(huán)中的一種，優(yōu)選為三乙胺。
10、進(jìn)一步地，反應(yīng)溫度為為0℃-80℃，優(yōu)選為25℃。
11、進(jìn)一步地所述化合物2的摩爾用量為化合物1摩爾用量的1-5倍，優(yōu)選為1-3倍，更優(yōu)選為1.2倍。
12、本專利技術(shù)的有益效果是：
13、(1)本專利技術(shù)提供了一種以氨基酸衍生物和亞胺酮酯為底物，快速構(gòu)建3-噁唑啉-5-酮骨架，得到含3-噁唑啉-5-酮取代聯(lián)烯的目標(biāo)化合物的方法學(xué)策略。擬以此策略實(shí)現(xiàn)具有潛在重要生物活性和應(yīng)用價(jià)值的噁唑啉酮取代的聯(lián)烯化合物合成，構(gòu)建一個(gè)具有立體化學(xué)多樣性和官能團(tuán)多樣性的小分子庫(kù)，為該類化合物的新藥創(chuàng)制提供重要的技術(shù)支撐和前期理論基礎(chǔ)。該方法具有操作簡(jiǎn)單，官能團(tuán)適用范圍廣，原料簡(jiǎn)單易得，收率高等優(yōu)點(diǎn)。
14、(2)本專利技術(shù)中的3-噁唑啉-5-酮結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單易制備，衍生范圍廣，價(jià)格便宜可更好的豐富3-噁唑啉-5-酮類化合物的結(jié)構(gòu)多樣性。
15、(3)本專利技術(shù)方法可通過(guò)一鍋法制備，高效快捷，操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)步驟短，同時(shí)反應(yīng)條件緩和，適用范圍廣泛，解決了傳統(tǒng)反應(yīng)操作復(fù)雜，反應(yīng)條件苛刻，底物局限，步驟繁瑣等不足。
本文檔來(lái)自技高網(wǎng)...【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
1.噁唑啉酮取代聯(lián)烯衍生物3的制備方法，其特征在于在惰性氣體和/或氮?dú)鈿夥障拢瑢⒒衔?，化合物2，銅催化劑，堿，溶劑混合，生成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：R1表示苯基、萘基或單取代苯基，取代基為苯環(huán)的鄰、間、對(duì)各個(gè)位置獨(dú)立取代的鹵素、烷基或烷氧基，R2表示C1-C3直鏈烷基，R3，R4為C1-C3直鏈烷基或支鏈烷基或苯基；其合成路線如式I
2.根據(jù)權(quán)利1要求所述制備方法，其特征在于，所述銅催化劑選自醋酸銅，氯化銅，碘化銅中的一種，優(yōu)選為醋酸銅。
3.根據(jù)權(quán)利1要求所述制備方法，其特征在于，所述合成反應(yīng)的時(shí)間為6-12h。
4.根據(jù)權(quán)利1要求所述制備方法，其特征在于，溶劑為四氫呋喃、二氯甲烷、乙腈中的一種，優(yōu)選為四氫呋喃。
5.根據(jù)權(quán)利1要求所述制備方法，其特征在于，所述的堿為三乙胺、碳酸銫、二氮雜二環(huán)中的一種，優(yōu)選為三乙胺。
6.根據(jù)權(quán)利1要求所述制備方法，其特征在于，溫度為0℃-80℃，優(yōu)選為25℃。
7.根據(jù)權(quán)利1要求所述制備方法，其特征在于，所述化合物2的摩爾用量為化合物1摩爾用量的1-5倍，優(yōu)選為1-3倍，更優(yōu)選為
...【技術(shù)特征摘要】
1.噁唑啉酮取代聯(lián)烯衍生物3的制備方法，其特征在于在惰性氣體和/或氮?dú)鈿夥障拢瑢⒒衔?，化合物2，銅催化劑，堿，溶劑混合，生成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：r1表示苯基、萘基或單取代苯基，取代基為苯環(huán)的鄰、間、對(duì)各個(gè)位置獨(dú)立取代的鹵素、烷基或烷氧基，r2表示c1-c3直鏈烷基，r3，r4為c1-c3直鏈烷基或支鏈烷基或苯基；其合成路線如式i
2.根據(jù)權(quán)利1要求所述制備方法，其特征在于，所述銅催化劑選自醋酸銅，氯化銅，碘化銅中的一種，優(yōu)選為醋酸銅。
3.根據(jù)權(quán)利1要求所述制備方法，其特征在于...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：王颯颯，王貴龍，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：廣西民族大學(xué)，
類型：發(fā)明
國(guó)別省市：
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