【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)屬于有機(jī)合成，具體涉及一種2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物、制備方法和應(yīng)用。
技術(shù)介紹
1、胺基修飾的四氫呋喃是一類重要的結(jié)構(gòu)單元，廣泛存在于很多天然產(chǎn)物和生物活性分子中，如用于艾滋病或與艾滋病有關(guān)的綜合癥患者及免疫缺陷病毒(hiv)感染的治療藥物zidovudine(齊多夫定)，以及抗病毒、抗癌藥物zalcitabine(扎西他濱)都含有該類雜環(huán)骨架。因此，發(fā)展新型胺基修飾的四氫呋喃類化合物的合成方法，對(duì)于進(jìn)一步推動(dòng)相關(guān)分子的生物活性研究及其基于該結(jié)構(gòu)的藥物研發(fā)具有重要意義。
2、分子間的胺化試劑參與的不飽和醇的分子內(nèi)環(huán)化官能化反應(yīng)在合成四氫呋喃環(huán)的同時(shí)，額外引入胺基官能團(tuán)，是合成胺基取代的四氫呋喃類化合物的重要策略。目前，通過(guò)該策略構(gòu)建多樣性四氫呋喃類化合物的方法往往需要金屬或氧化劑的參與(org.biomol.chem.2021,19,557；chemcatchem.2016,8,3720)，且所用胺化試劑的胺化產(chǎn)物不易進(jìn)一步衍生轉(zhuǎn)化。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、本專利技術(shù)針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的不足，設(shè)計(jì)一種在有機(jī)電化學(xué)合成條件下一步制備2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物的方法，以豐富胺基修飾的四氫呋喃類分子的結(jié)構(gòu)多樣性。
2、本專利技術(shù)的目的之一是提供一種2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物，其結(jié)構(gòu)式如下：
3、
4、其中：ar1選自4-甲氧基苯基、4-正丁氧基苯基、4-丙氧基苯基、4-苯氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、
5、本專利技術(shù)的目的之二是提供2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物的制備方法，其反應(yīng)通式如下：
6、
7、將4-芳基-3-丁烯-1-醇、二芳基甲酮亞胺、電解質(zhì)和溶劑依次加入裝有電極材料的電解池中，在恒電流的有機(jī)電合成條件下一鍋法制備2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物。
8、本專利技術(shù)的工作原理及有益效果：考慮到二芳基甲酮亞胺是一種新型胺化試劑，其形成的酮亞胺化產(chǎn)物容易進(jìn)一步水解為胺化分子，本專利技術(shù)創(chuàng)新性發(fā)展一種電氧化酮亞胺修飾的四氫呋喃類化合物的制備方法，以4-芳基-3-丁烯-1-醇和二芳基甲酮亞胺為原料，在有機(jī)電化學(xué)合成條件下一步制備2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物。該方法具有原料容易制備，反應(yīng)條件溫和，無(wú)需添加金屬和氧化劑，產(chǎn)物容易衍生轉(zhuǎn)化等特點(diǎn)，為2-芳基-3-胺基取代的四氫呋喃類化合物提供一條綠色高效的制備方法。
9、進(jìn)一步，反應(yīng)中各物質(zhì)的摩爾量比：4-芳基-3-丁烯醇：二芳基甲酮亞胺：電解質(zhì)＝1:1～5:0.2～5。優(yōu)選為4-芳基-3-丁烯-1-醇：二芳基甲酮亞胺：電解質(zhì)＝1:3:1。
10、進(jìn)一步，所述電解質(zhì)選自四正丁基四氟硼酸銨、四正丁基六氟磷酸銨、四正丁基醋酸銨、四正丁基溴化銨、四正丁基碘化銨、四乙基三氟乙酸銨或高氯酸鋰。優(yōu)選為四正丁基四氟硼酸銨。
11、進(jìn)一步，所述溶劑選自乙腈、甲醇、乙酸、四氫呋喃、n,n-二甲基甲酰胺、六氟異丙醇和水的一種或幾種。優(yōu)選為乙腈。
12、進(jìn)一步，電極材料包括陽(yáng)極電極材料和陰極電極材料，陽(yáng)極電極材料選自碳棒電極、玻碳電極、碳?xì)只蛱疾?，?yōu)選為碳棒電極；陰極電極材料選自鉑片、鐵片、銅片、鎳片或鋅片，優(yōu)選為鉑片。
13、進(jìn)一步，電流為2ma～20ma，優(yōu)選為8ma；溫度為5℃～40℃，優(yōu)選為25℃；反應(yīng)時(shí)間為1h～10h，優(yōu)選為4h；氣體氛圍選自氬氣、氮?dú)饣蚩諝猓瑑?yōu)選為氬氣，其中氣體氛圍為空氣時(shí)，電解池不抽真空。
14、進(jìn)一步，所述電解池選自一體式電解池和分離式電解池。優(yōu)選為一體式無(wú)隔膜電解池。
15、本專利技術(shù)的目的之三是提供2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物在制備抗癌癥藥物中的應(yīng)用，具體的，所述癌癥為人乳腺癌。
16、經(jīng)過(guò)驗(yàn)證，所述的2-芳基-3-亞胺基四氫呋喃類化合物具有抗人體乳腺癌mcf-7細(xì)胞的藥物活性。
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1.一種2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式如下：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物的制備方法，其特征在于：其反應(yīng)通式如下：
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：反應(yīng)中各物質(zhì)的摩爾量比：4-芳基-3-丁烯醇：二芳基甲酮亞胺：電解質(zhì)＝1:1～5:0.2～5。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于：所述電解質(zhì)選自四正丁基四氟硼酸銨、四正丁基六氟磷酸銨、四正丁基醋酸銨、四正丁基溴化銨、四正丁基碘化銨、四乙基三氟乙酸銨或高氯酸鋰。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述溶劑選自乙腈、甲醇、乙酸、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、六氟異丙醇和水的一種或幾種。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：電極材料包括陽(yáng)極電極材料和陰極電極材料，陽(yáng)極電極材料選自碳棒電極、玻碳電極、碳?xì)只蛱疾?；陰極電極材料選自鉑片、鐵片、銅片、鎳片或鋅片。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：電流為2mA～20mA；溫度為5℃～40℃；反應(yīng)時(shí)間為1...
【技術(shù)特征摘要】
1.一種2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式如下：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-芳基-3-酮亞胺基四氫呋喃類化合物的制備方法，其特征在于：其反應(yīng)通式如下：
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：反應(yīng)中各物質(zhì)的摩爾量比：4-芳基-3-丁烯醇：二芳基甲酮亞胺：電解質(zhì)＝1:1～5:0.2～5。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于：所述電解質(zhì)選自四正丁基四氟硼酸銨、四正丁基六氟磷酸銨、四正丁基醋酸銨、四正丁基溴化銨、四正丁基碘化銨、四乙基三氟乙酸銨或高氯酸鋰。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述溶劑選自乙腈、甲醇、乙酸、四氫呋喃、n,n-二甲基甲酰胺、六氟異丙醇和水的...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：牟學(xué)清，王敏，任梁辰，陳永正，符欣瑜，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：遵義醫(yī)科大學(xué)，
類型：發(fā)明
國(guó)別省市：
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