【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及化學(xué)合成，具體涉及一種酸性離子液體促進(jìn)的2-喹啉酰胺化合物的制備方法。
技術(shù)介紹
1、喹啉及其衍生物是一類極其重要的含氮雜環(huán)化合物，其在醫(yī)藥和功能材料等領(lǐng)域中有著重要的應(yīng)用價(jià)值。2-喹啉酰胺化合物作為其中重要的一員，廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物分子以及生物活性分子中。同時(shí)，這類化合物也是合成功能材料分子的關(guān)鍵中間體，其合成方法的研究，引起了化學(xué)工作者的極大關(guān)注。
2、現(xiàn)有技術(shù)普遍通過(guò)兩類方法制備這類化合物，第一類方法通過(guò)親核取代反應(yīng)合成2-喹啉酰胺化合物，即酰胺與2-鹵代喹啉或2-胺基喹啉與酰鹵反應(yīng)。無(wú)論那種反應(yīng)形式都需要預(yù)先制備鹵代物，使得該類方法不僅原子經(jīng)濟(jì)性較差，在環(huán)境友好方面也存在不足。另一種方法則是通過(guò)喹啉氮氧化物與酰胺或腈直接反應(yīng)獲得。這類方法避免了因預(yù)先制備鹵代物造成的環(huán)境問(wèn)題，同時(shí)反應(yīng)的原子利用率也有較大提高。但較苛刻的反應(yīng)條件，例如高溫，或過(guò)多的反應(yīng)步驟仍然限制其在合成領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、本專利技術(shù)的目的在于克服上述問(wèn)題，提供一種2-喹啉酰胺化合物的制備方法，通過(guò)使用酸性離子液體在溫和的條件下，快速且高效的合成2-喹啉酰胺化合物，且酸性離子液體可被回收循環(huán)使用。為實(shí)現(xiàn)上述目的，本專利技術(shù)采用如下技術(shù)方案：
2、一種2-喹啉酰胺化合物的制備方法，以喹啉氮氧化物為原料，在酸性離子液體的作用下，于乙腈中，在30℃-80℃條件下，反應(yīng)16-24h即可得到2-喹啉酰胺化合物，合成路線如圖1所示。其中：
3、r選自
4、喹啉氮氧化物與酸性離子液體的摩爾比為1:0.01～1:0.1；
5、喹啉氮氧化物與乙腈的摩爾比為1:1～1:100；
6、喹啉氮氧化物的摩爾濃度為0.01mmol/ml～2mmol/ml。
7、喹啉氮氧化物衍生物包括不含取代基的喹啉氮氧化物、4-位、5-位、6-位、7-位以及8-位處具有供電子取代基和吸電子取代基的喹啉氮氧化物衍生物；所述供電子取代基包括：me和ome基團(tuán)；所述吸電子取代基包括：鹵化物和no2基團(tuán)。
8、酸性離子液體包括圖1中的五類，為：1-乙基-3-丁基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il1)、1,3-二丁基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il2)、1-乙基-3-丁基磺酸基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il3)、1-丁基-3-丁基磺酸基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il4)、1,3-二丁基磺酸基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il5)。
9、溶劑包括n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、二氯甲烷、三氟乙醇、丙酮、甲苯、氯苯、1,4-二氧六環(huán)、正己烷。
10、分離方法包括重結(jié)晶、柱層析等。重結(jié)晶方法使用的溶劑包括乙醇、異丙醇、正己烷、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷；使用柱層析方法進(jìn)行產(chǎn)物分離時(shí)，可以以硅膠或氧化鋁作為固定相，展開(kāi)劑一般為極性與非極性的混合溶劑，如乙酸乙酯-石油醚、乙酸乙酯-正己烷、二氯甲烷-石油醚、甲醇-石油醚。
11、向反應(yīng)結(jié)束后的體系中加入水和乙酸乙酯(或二氯甲烷)，即可分離回收酸性離子液體，且酸性離子液體循環(huán)使用5次后，其活性沒(méi)有明顯降低。
12、本專利技術(shù)的有益效果是操作簡(jiǎn)便、條件溫和、環(huán)境友好、酸性離子液體可回收再利用，有實(shí)現(xiàn)工業(yè)化的可能性，并且以較高收率得到2-喹啉酰胺化合物；利用該方法所合成的2-喹啉酰胺化合物可以進(jìn)一步官能化得到各類化合物，應(yīng)用于天然產(chǎn)物、藥物分子以及功能材料的開(kāi)發(fā)與研究。
本文檔來(lái)自技高網(wǎng)...【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
1.一種酸性離子液體促進(jìn)的2-喹啉酰胺化合物的制備方法，其特征在于，以喹啉氮氧化物和乙腈作為起始原料，使用酸性離子液體促進(jìn)合成2-喹啉酰胺化合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種酸性離子液體促進(jìn)的2-喹啉酰胺化合物的制備方法，其特征在于，所述酸性離子液體為：1-乙基-3-丁基咪唑硫酸氫鹽離子液體(IL1)、1,3-二丁基咪唑硫酸氫鹽離子液體(IL2)、1-乙基-3-丁基磺酸基咪唑硫酸氫鹽離子液體(IL3)、1-丁基-3-丁基磺酸基咪唑硫酸氫鹽離子液體(IL4)、1,3-二丁基磺酸基咪唑硫酸氫鹽離子液體(IL5)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種酸性離子液體促進(jìn)的2-喹啉酰胺化合物的制備方法，所述喹啉氮氧化物衍生物包括不含取代基的喹啉氮氧化物、4-位、5-位、6-位、7-位以及8-位處具有供電子取代基和吸電子取代基的喹啉氮氧化物衍生物；
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種酸性離子液體促進(jìn)的2-喹啉酰胺化合物的制備方法，其特征在于，所述制備方法具體為：將喹啉氮氧化物、乙腈以及酸性離子液體加入溶液中，在30-80℃的溫度下反應(yīng)16-24h，分離產(chǎn)物。
<...【技術(shù)特征摘要】
1.一種酸性離子液體促進(jìn)的2-喹啉酰胺化合物的制備方法，其特征在于，以喹啉氮氧化物和乙腈作為起始原料，使用酸性離子液體促進(jìn)合成2-喹啉酰胺化合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種酸性離子液體促進(jìn)的2-喹啉酰胺化合物的制備方法，其特征在于，所述酸性離子液體為：1-乙基-3-丁基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il1)、1,3-二丁基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il2)、1-乙基-3-丁基磺酸基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il3)、1-丁基-3-丁基磺酸基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il4)、1,3-二丁基磺酸基咪唑硫酸氫鹽離子液體(il5)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種酸性離子液體促進(jìn)的2-喹啉酰胺化合物的制備方法，所述喹啉氮氧化物衍生物包括不含取代基的喹啉氮氧化物、4-位、5-位、6-位、7-位以及8-位處具有供電子取代基和吸電子取代基的喹啉氮氧化物衍生物；
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種酸性離子液體促進(jìn)的2-喹啉酰胺化合物的制備方法，其特征在于，所述制備方法具體為：將喹啉氮氧化物、乙腈以及酸性離子液體加入溶液中，在30-80℃的溫度下反應(yīng)16-24h，分離產(chǎn)物。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種酸性離子液體促進(jìn)的2...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：李賀，陳濤，鄔寶恒，徐寧，靳新新，劉景林，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：內(nèi)蒙古民族大學(xué)，
類型：發(fā)明
國(guó)別省市：
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