【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
本專(zhuān)利技術(shù)涉及有機(jī)化合物制備，具體涉及一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法。
技術(shù)介紹
1、p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯是光刻膠領(lǐng)域中一種常用的原料，常用的合成路線(xiàn)如下：采用對(duì)羥基苯乙烯和乙基乙烯基醚為原料在對(duì)甲苯磺酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成1-(1-乙氧基乙氧基)-4-乙烯基苯。該合成方法存在副產(chǎn)物多、純度低、收率低、工業(yè)應(yīng)用上操作難度大、成本高、安全性低、反應(yīng)過(guò)程中容易聚合等問(wèn)題。
2、中國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)cn115974659a公開(kāi)了一種1-(1-乙氧基乙氧基)-4-乙烯基苯的合成方法。具體而言，該方法包括將對(duì)羥基苯乙烯、磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑和第一阻聚劑加入到有機(jī)溶液a中，再加入乙基乙烯基醚進(jìn)行縮醛化反應(yīng)，得反應(yīng)液；然后將反應(yīng)液進(jìn)行純化，得到1-(1-乙氧基乙氧基)-4-乙烯基苯；所述磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑選自對(duì)甲苯磺酸吡啶鹽、三氟甲磺酸吡啶鹽或甲磺酸吡啶鹽中至少一種；第一阻聚劑選自酚噻嗪、對(duì)羥基苯甲醚或?qū)籽趸印Ｔ摲椒ㄟ€包括純化步驟：a1)濃縮脫除反應(yīng)液中有機(jī)溶液a，加入有機(jī)溶劑b；a2)采用naoh水溶液或koh水溶液洗滌a1)步所得溶液；a3)采用飽和nacl溶液或飽和kcl溶液洗滌a2)步所得溶液，分液去除水相，干燥，加入第二阻聚劑，減壓蒸餾得1-(1-乙氧基乙氧基)-4-乙烯基苯；所述第二阻聚劑選自酚噻嗪、對(duì)羥基苯甲醚或?qū)籽趸印Ｔ摵铣煞椒ㄊ褂盟嵝暂^弱、性質(zhì)更溫和的磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑代替酸性更強(qiáng)的對(duì)甲苯磺酸催化劑，提高了包含酸不穩(wěn)定基團(tuán)即乙縮醛結(jié)構(gòu)，容易在酸性環(huán)境中水解的產(chǎn)物1-(1-乙氧基乙氧基)-4-乙
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、本專(zhuān)利技術(shù)的目的是為了解決現(xiàn)有技術(shù)存在的上述問(wèn)題，提供一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法。本專(zhuān)利技術(shù)使用包含弱酸性磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑與相轉(zhuǎn)移催化劑的復(fù)合型催化劑代替現(xiàn)有技術(shù)中的磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑，與現(xiàn)有技術(shù)相比，可以實(shí)現(xiàn)更低的反應(yīng)成本、更短的反應(yīng)時(shí)間、更高的收率、更高的純度等。
2、為了達(dá)到上述目的，本專(zhuān)利技術(shù)的技術(shù)方案如下：
3、一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，包括如下步驟：將對(duì)羥基苯乙烯在有機(jī)溶劑中與乙烯基乙醚在催化劑的催化下反應(yīng)以產(chǎn)生p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯；所述催化劑為至少包含磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑與相轉(zhuǎn)移催化劑的復(fù)合型催化劑；作為優(yōu)選，所述催化劑為磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑與相轉(zhuǎn)移催化劑組成的復(fù)合型催化劑。
4、在一些實(shí)施方式中，所述磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑選自對(duì)甲苯磺酸吡啶鹽、三氟甲磺酸吡啶鹽、甲磺酸吡啶鹽中的任一種或任意組合。
5、在一些實(shí)施方式中，所述相轉(zhuǎn)移催化劑選自聚醚、環(huán)狀冠醚、季銨鹽、叔胺、季銨堿、季膦鹽中的任一種。
6、在一些實(shí)施方式中，所述聚醚選自聚乙二醇或聚乙二醇二烷基醚。
7、在一些實(shí)施方式中，所述環(huán)狀冠醚選自18-冠醚-6、15-冠醚-5、環(huán)糊精中的任一種。
8、在一些實(shí)施方式中，所述季銨鹽選自四丁基溴化銨或四丁基硫酸氫銨。
9、在一些實(shí)施方式中，所述叔胺選自吡啶或三丁胺。
10、在一些實(shí)施方式中，所述有機(jī)溶劑為乙酸乙酯。
11、在一些實(shí)施方式中，所述對(duì)羥基苯乙烯與所述乙烯基乙醚的重量比為1：2-1：4，也可選擇前述任意兩個(gè)值之間的范圍，例如；重量比為1：2-1：3、1：3-1：4，在具體的實(shí)施例中，所述對(duì)羥基苯乙烯與所述乙烯基乙醚的重量比可以選擇為1：2、1：2.5、1：3、1：3.5、1：4等；所述催化劑的使用量為所述對(duì)羥基苯乙烯重量的1-2％，在具體的實(shí)施例中，所述催化劑的使用量可選擇為所述對(duì)羥基苯乙烯重量的1％、1.5％、2％等；所述復(fù)合型催化劑中的磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑與相轉(zhuǎn)移催化劑的摩爾比為1：0.5-1：3，也可選擇前述任意兩個(gè)值之間的范圍，例如；摩爾比為1：0.5-1：1、1：1-1：2、1：2-1：3，在具體的實(shí)施例中，所述復(fù)合型催化劑中的磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑與相轉(zhuǎn)移催化劑的摩爾比為可以選擇為1：0.5、1：1、1：2、1：3等。
12、在一些實(shí)施方式中，所述反應(yīng)的溫度為20-30℃，所述反應(yīng)的時(shí)間為4-7小時(shí)。
13、本專(zhuān)利技術(shù)的有益效果如下：
14、本專(zhuān)利技術(shù)使用包含弱酸性磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑與相轉(zhuǎn)移催化劑的復(fù)合型催化劑代替現(xiàn)有技術(shù)中的磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑，與現(xiàn)有技術(shù)需要在25℃反應(yīng)過(guò)夜相比，本專(zhuān)利技術(shù)的反應(yīng)時(shí)間顯著縮短，僅需要4-7小時(shí)，且收率更高。經(jīng)試驗(yàn)，以磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑對(duì)甲苯磺酸吡啶鹽與相轉(zhuǎn)移催化劑18-冠醚-6組合作為復(fù)合型催化劑，目標(biāo)產(chǎn)物收率可達(dá)92.8％。
15、本專(zhuān)利技術(shù)通過(guò)調(diào)整催化劑使用量(投料量)、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、原料投料量比、復(fù)合型催化劑的組成等等一系列反應(yīng)要素，開(kāi)發(fā)了p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯高收率的反應(yīng)工藝。
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1.一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于，包括如下步驟：將對(duì)羥基苯乙烯在有機(jī)溶劑中與乙烯基乙醚在催化劑的催化下反應(yīng)以產(chǎn)生p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯；所述催化劑為至少包含磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑與相轉(zhuǎn)移催化劑的復(fù)合型催化劑。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑選自對(duì)甲苯磺酸吡啶鹽、三氟甲磺酸吡啶鹽、甲磺酸吡啶鹽中的任一種或任意組合。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述相轉(zhuǎn)移催化劑選自聚醚、環(huán)狀冠醚、季銨鹽、叔胺、季銨堿、季膦鹽中的任一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述聚醚選自聚乙二醇或聚乙二醇二烷基醚。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述環(huán)狀冠醚選自18-冠醚-6、15-冠醚-5、環(huán)糊精中的任一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在
7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述叔胺選自吡啶或三丁胺。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述有機(jī)溶劑為乙酸乙酯。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述對(duì)羥基苯乙烯與所述乙烯基乙醚的重量比為1：2-1：4；所述催化劑的使用量為所述對(duì)羥基苯乙烯重量的1-2％；所述復(fù)合型催化劑中的磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑與相轉(zhuǎn)移催化劑的摩爾比為1：0.5-1：3。
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述反應(yīng)的溫度為20-30℃，所述反應(yīng)的時(shí)間為4-7小時(shí)。
...【技術(shù)特征摘要】
1.一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于，包括如下步驟：將對(duì)羥基苯乙烯在有機(jī)溶劑中與乙烯基乙醚在催化劑的催化下反應(yīng)以產(chǎn)生p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯；所述催化劑為至少包含磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑與相轉(zhuǎn)移催化劑的復(fù)合型催化劑。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述磺酸吡啶鹽類(lèi)催化劑選自對(duì)甲苯磺酸吡啶鹽、三氟甲磺酸吡啶鹽、甲磺酸吡啶鹽中的任一種或任意組合。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述相轉(zhuǎn)移催化劑選自聚醚、環(huán)狀冠醚、季銨鹽、叔胺、季銨堿、季膦鹽中的任一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述聚醚選自聚乙二醇或聚乙二醇二烷基醚。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種制備p-(1-乙氧基乙氧基)苯乙烯的方法，其特征在于：所述環(huán)狀冠醚選自18-冠醚-...
【專(zhuān)利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：姚志藝，盧暢吟，
申請(qǐng)(專(zhuān)利權(quán))人：貴港市微芯科技有限公司，
類(lèi)型：發(fā)明
國(guó)別省市：
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