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    一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物以及制備和應用制造技術

    技術編號:44443656 閱讀:7 留言:0更新日期:2025-02-28 18:51
    本發(fā)明專利技術公開了一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物以及制備和應用,該材料主要是以喹喔啉酮?BF2結構為核心,本發(fā)明專利技術涉及的發(fā)光材料具有合成步驟簡單,制備方法方便,發(fā)光性能優(yōu)越,具有高效溶液態(tài)和固態(tài)雙態(tài)光致發(fā)光性質(zhì),低生物毒性和高生物相容性,并具有長時間細胞成像功能。能成為一類新型的生物探針分子平臺。

    【技術實現(xiàn)步驟摘要】

    本專利技術涉及生物成像領域,具體涉及一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物以及制備和應用


    技術介紹

    1、傳統(tǒng)的有機發(fā)光分子通常在溶液單分子狀態(tài)下具有明亮的熒光發(fā)射,而在聚集態(tài)時由于分子堆積使得激發(fā)態(tài)電子非輻射躍遷幾率增大,從而導致固體狀態(tài)下的熒光猝滅。雖然,通過聚集誘導發(fā)光(aie)分子能夠在固態(tài)或聚集狀態(tài)下發(fā)出明亮熒光,但具有溶液不發(fā)光的特點。這些因素使得有機分子發(fā)光分子只能在單一狀態(tài)(溶液或固態(tài))下顯示明亮的熒光。近些年來有機雙態(tài)發(fā)光材料的開發(fā)越來越受到重視,因為它們在溶液和固態(tài)中都表現(xiàn)出強烈的熒光發(fā)射。然而,具有雙態(tài)發(fā)光的分子結構的有機分子相對還較少。因此,開發(fā)具有固-液雙態(tài)發(fā)光的新型有機分子結構對有機發(fā)光材料的更廣泛的應用具有重要意義。

    2、另一方面,目前所應用的熒光染料能夠長時間在細胞內(nèi)成像的應用相對較少,原因在于探針分子的光穩(wěn)定性以及細胞代謝等因素使得探針分子在細胞內(nèi)停留時間較短。


    技術實現(xiàn)思路

    1、本專利技術的目的是提供一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物以及制備和應用。一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物為式vi或式vii所示的結構:

    2、

    3、其中,ar選自:苯基、取代苯基、萘、氮雜芳環(huán);

    4、r選自:氫原子、鹵素原子、烷基(包括環(huán)烷基)、氮雜烷基、氧雜烷基、烷基雜環(huán)、氨基,取代氨基,二苯氨基,芳香環(huán)、芳香雜環(huán)。

    5、一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物的制備方法,包括以下步驟:

    6、

    7、步驟1:式i所示的化合物與式ii或式iii的化合物加入到溶劑中,加熱回流反應;反應結束后用乙醇/乙醚重結晶分別得到式iv或式v所示的含喹唑啉酮-喹啉或吡啶結構的配體;

    8、

    9、步驟2:將式iv或式v所示的含喹唑啉酮-喹啉或吡啶結構的配體加入非極性溶劑中,加入三氟化硼乙醚溶液和三乙胺,進行回流反應;將反應料液冷卻后加入飽和碳酸氫鈉淬滅反應,靜置,分層,用乙酸乙酯萃取,有機相用濃縮后得到的混合物,通過柱層析色譜分離,最后得到式vi或式vii所示的喹喔啉酮硼化合物;

    10、其中,ar選自:苯基、取代苯基、萘、氮雜芳環(huán);

    11、r選自:氫原子、鹵素原子、烷基(包括環(huán)烷基)、氮雜烷基、氧雜烷基、烷基雜環(huán)、氨基,取代氨基,二苯氨基,芳香環(huán)、芳香雜環(huán)。

    12、作為優(yōu)選的,步驟1中所述溶劑為乙醇,乙酸乙酯,四氫呋喃,1,2-二氯乙烷。

    13、作為優(yōu)選的,步驟1中所述反應時間為16-48h,反應溫度為70℃~90℃。

    14、作為優(yōu)選的,步驟1中所述溶劑為乙醇,反應時間為24h。

    15、作為優(yōu)選的,步驟2中所述的非極性溶劑為乙酸乙酯,四氫呋喃,1,2-二氯乙烷,二氯甲烷;優(yōu)選二氯甲烷,步驟2中回流反應溫度為70~90℃,回流反應時間為為2~4h。

    16、一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物的制備方法,包括以下步驟:

    17、

    18、將式i所示的化合物與式ii或式iii的化合物加入到溶劑中,加熱回流過夜;待反應液冷卻后,加入三氟化硼乙醚溶液和三乙胺,繼續(xù)回流反應;將反應料液冷卻后加入加入飽和碳酸氫鈉,靜置,分層,用乙酸乙酯萃取,有機相用濃縮后得到的混合物,通過柱層析色譜分離,最后得到式vi或式vii所示的喹喔啉酮硼化合物;

    19、其中,ar選自:苯基、取代苯基、萘、氮雜芳環(huán);

    20、r選自:氫原子、鹵素原子、烷基(包括環(huán)烷基)、氮雜烷基、氧雜烷基、烷基雜環(huán)、氨基,取代氨基,二苯氨基,芳香環(huán)、芳香雜環(huán)。

    21、作為優(yōu)選的,所述溶劑為乙酸乙酯,四氫呋喃,1,2-二氯乙烷,二氯甲烷。

    22、作為優(yōu)選的,所述加熱回流過夜的反應溫度為70℃-90℃,反應時間為12-24h,繼續(xù)回流反應溫度為40~60℃,反應時間為3~5h。

    23、所述喹喔啉酮硼化物應用于長時間活細胞成像方面。

    24、所述一種喹喔啉酮硼化物的長時間細胞成像,主要包括以下步驟:

    25、將細胞分至confocal培養(yǎng)皿中,貼壁過夜生長,移去原有的培養(yǎng)基,更換含有5μm探針化合物的培養(yǎng)基繼續(xù)孵育3h。將confocal皿從培養(yǎng)箱中取出,用pbs洗滌3次以除去皿中的化合物,通過熒光共聚焦顯微鏡成像檢測。細胞繼續(xù)培養(yǎng)72h后,移去原有的培養(yǎng)基,用pbs洗滌3次,通過熒光共聚焦顯微鏡成像觀測。

    26、所述一種喹喔啉酮硼化物的長時間細胞活力檢測,主要包括以下步驟:

    27、將細胞放在含有10%fbs和1%青霉素-鏈霉素的rpmi?1640培養(yǎng)基中。隨后細胞接種在96孔板中,等待細胞貼壁。將化合物稀釋在含有10%fbs的rpmi?1640培養(yǎng)基中,最終濃度為1-50μm。將96孔板中原有培養(yǎng)基吸出,加入含有探針化合物的培養(yǎng)基,以不加探針的孔作為對照,每個濃度設定3個復孔,在37℃培養(yǎng)箱中孵育2-4h,等化合物進入細胞后,用pbs洗滌3次洗去培養(yǎng)基中的探針,加入新鮮的培養(yǎng)基,繼續(xù)放培養(yǎng)箱中培養(yǎng)72h。每個孔加入10μl?mtt溶液(5mg/ml)繼續(xù)培養(yǎng)4h,終止培養(yǎng),吸取空內(nèi)培養(yǎng)上清液,每個孔加入150μl?dmso溶液,振蕩10min,使結晶物充分融解。用酶標儀上機檢測,測定各個孔在490nm處的光吸收值。

    28、本專利技術的有益效果:本專利技術涉及的發(fā)光材料具有合成步驟簡單,制備方法方便,發(fā)光性能優(yōu)越,具有高效溶液態(tài)和固態(tài)雙態(tài)光致發(fā)光性質(zhì),低生物毒性和高生物相容性,并具有長時間細胞成像功能。能成為一類新型的生物探針分子平臺。

    本文檔來自技高網(wǎng)
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    【技術保護點】

    1.一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物,其特征在于,所述具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化合物為式VI或式VII所示的結構:

    2.根據(jù)權利要求1所述的一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:

    3.根據(jù)權利要求2所述的方法,其特征在于,步驟1中所述溶劑為乙醇,乙酸乙酯,四氫呋喃,1,2-二氯乙烷。

    4.根據(jù)權利要求2所述的方法,其特征在于,步驟1中所述反應時間為16-48h,反應溫度為70℃~90℃。

    5.根據(jù)權利要求2所述的方法,其特征在于,步驟1中所述溶劑為乙醇,反應時間為24h。

    6.根據(jù)權利要求2所述的方法,其特征在于,步驟2中所述的非極性溶劑為乙酸乙酯,四氫呋喃,1,2-二氯乙烷,二氯甲烷;優(yōu)選二氯甲烷,步驟2中回流反應溫度為70~90℃,回流反應時間為為2~4h。

    7.根據(jù)權利要求1所述的一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:

    8.根據(jù)權利要求7所述的方法,其特征在于,所述溶劑為乙酸乙酯,四氫呋喃,1,2-二氯乙烷,二氯甲烷。

    9.根據(jù)權利要求7所述的方法,其特征在于,所述加熱回流過夜的反應溫度為70℃-90℃,反應時間為12-24h,繼續(xù)回流反應溫度為40~60℃,反應時間為3~5h。

    10.根據(jù)權利要求1所述的一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物的應用,其特征在與,所述喹喔啉酮硼化物應用于長時間活細胞成像方面。

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    【技術特征摘要】

    1.一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物,其特征在于,所述具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化合物為式vi或式vii所示的結構:

    2.根據(jù)權利要求1所述的一種具有高效雙態(tài)發(fā)光的喹喔啉酮硼化物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:

    3.根據(jù)權利要求2所述的方法,其特征在于,步驟1中所述溶劑為乙醇,乙酸乙酯,四氫呋喃,1,2-二氯乙烷。

    4.根據(jù)權利要求2所述的方法,其特征在于,步驟1中所述反應時間為16-48h,反應溫度為70℃~90℃。

    5.根據(jù)權利要求2所述的方法,其特征在于,步驟1中所述溶劑為乙醇,反應時間為24h。

    6.根據(jù)權利要求2所述的方法,其特征在于,步驟2中所述的非極性溶劑為乙酸乙酯,...

    【專利技術屬性】
    技術研發(fā)人員:宋智彬汪詩強傅楊
    申請(專利權)人:江西師范大學
    類型:發(fā)明
    國別省市:

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