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    哌嗪香豆素衍生物及其合成方法和應用技術

    技術編號:44451752 閱讀:3 留言:0更新日期:2025-02-28 18:56
    本發明專利技術涉及檢測技術領域,公開了一種哌嗪香豆素衍生物及其合成方法和應用。本發明專利技術提供的哌嗪香豆素衍生物以香豆素為母體,可用于雙通道雙發射區分檢測聯氨和二氧化硫,具有高選擇性、高靈敏度以及優異的穩定性。本發明專利技術提供的哌嗪香豆素衍生物可在細胞水平檢測聯氨(N<subgt;2</subgt;H<subgt;4</subgt;)和二氧化硫(SO<subgt;2</subgt;);在不同土壤樣品和試紙中同樣具有快速檢測N<subgt;2</subgt;H<subgt;4</subgt;的能力,在環境污染物的分析和監測中具有很大的潛力。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及檢測,具體涉及一種哌嗪香豆素衍生物及其合成方法和應用


    技術介紹

    1、二氧化硫(so2)是一種無色、有刺激性氣味的氣體。so2被吸入人體后易被濕潤的粘膜表面吸收生成亞硫酸、硫酸。so2在體內可內源性產生,在心血管系統中具有獨特的生理調節作用。然而,過量的so2卻能夠對人和動物產生毒性作用,引發不良反應和疾病。過度攝入so2可能會導致哮喘、過敏反應、心血管疾病和神經性病癥等疾病。此外,so2還屬于環境污染物,它在大氣中容易與水反應產生酸雨,對生態環境造成危害。由于其對人類健康和環境的重要性,受到了極大的關注。

    2、聯氨(n2h4)作為一種重要的化工原料,其在生產和使用過程中不可避免地會對環境和人體健康造成潛在威脅。同時,n2h4也是一種劇毒物質,人體內不會產生內源性n2h4,但n2h4可通過皮膚、呼吸道或消化道等途徑進入人體內,會對肝臟、肺、腎和人體中樞神經系統造成損害,嚴重時導致器官衰竭,威脅生命。飲用水中的n2h4殘留量也應當嚴格控制。

    3、因此,開發一種雙功能高效、靈敏地檢測環境及生物樣品中n2h4和so2的方法具有重要意義。

    4、熒光探針技術作為一種新型的分子識別與檢測技術,具有靈敏度高、選擇性好、響應速度快等優點,在生物醫學、環境監測等領域得到了廣泛應用。而近紅外熒光探針因其具有深組織穿透能力、低背景干擾和較高的光穩定性,在生物成像、醫學診斷和環境監測等領域展現出巨大的應用潛力。雖然到目前為止,已經有大量的熒光探針被報道用于檢測生物和環境系統中的so2和n2h4,但大多數都是只能檢測一種分析物,而很少有熒光探針可以同時檢測so2和n2h4。多功能熒光探針突破了單一熒光分析物只能檢測單一分析物的局限,具有更多的應用和檢測效率。同時開展so2和n2h4的鑒別檢測,可以避免體內多個探針的光串擾、代謝和不同定位,同時保持成本效益、更少的時間消耗和無創成像。


    技術實現思路

    1、本專利技術的目的是為了克服現有技術存在的問題,提供一種哌嗪香豆素衍生物及其合成方法和應用。本專利技術提供的哌嗪香豆素衍生物以香豆素為母體,可用于雙通道雙發射區分檢測聯氨和二氧化硫。

    2、為了實現上述目的,本專利技術第一方面提供一種哌嗪香豆素衍生物,其中,所述哌嗪香豆素衍生物的結構式如下:

    3、

    4、本專利技術第二方面提供一種根據第一方面所述的哌嗪香豆素衍生物的合成方法,其中,所述方法包括以下步驟:

    5、(1)使米氏酸和2,4-二羥基苯甲醛進行第一反應,得到第一化合物;

    6、(2)使4-哌嗪苯乙酮和4-(二乙氨基)-2-羥基苯甲醛在酸性條件下進行第二反應;將第二反應得到的產物與高氯酸混合,得到第二化合物;

    7、(3)使第一化合物、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽、1-羥基苯并三唑、第二化合物和三乙胺在保護性氣氛中進行第三反應,得到第三化合物;

    8、(4)使第三化合物、乙酰溴和三乙胺進行第四反應,得到所述哌嗪香豆素衍生物。

    9、本專利技術第三方面提供一種根據第二方面所述的制備方法得到的哌嗪香豆素衍生物。

    10、本專利技術第四方面提供根據第一方面或第三方面所述的哌嗪香豆素衍生物作為雙通道檢測聯氨和二氧化硫的探針以及細胞成像試劑的應用。

    11、本專利技術第五方面提供一種采用第一方面或第三方面所述的哌嗪香豆素衍生物進行檢測的方法,其中,所述方法包括以下步驟:

    12、(1)將哌嗪香豆素衍生物的二甲基亞砜溶液、hepes緩沖液和甲醇進行混合,得到檢測溶液;

    13、(2)向步驟(1)得到的檢測溶液中加入待測樣品得到混合溶液;

    14、(3)測定混合溶液的紫外光譜和熒光光譜,根據測試得到在對應波長下的紫外吸收和熒光強度,通過對應的線性觀測確定待測樣品中聯氨和二氧化硫的含量。

    15、通過上述技術方案,本專利技術所取得的有益技術效果如下:

    16、(1)本專利技術提供的哌嗪香豆素衍生物是通過雙通道雙發射區分檢測聯氨和二氧化硫的雙位點近紅外熒光探針,具有高選擇性、高靈敏度以及優異的穩定性;

    17、(2)本專利技術提供的哌嗪香豆素衍生物具有低細胞毒性和高細胞通透性,可以可視化活細胞中的聯氨和二氧化硫,并且具有良好的線粒體靶向能力;

    18、(3)本專利技術提供的哌嗪香豆素衍生物可在細胞水平檢測聯氨(n2h4)和二氧化硫(so2);在不同土壤樣品和試紙中同樣具有快速檢測n2h4的能力,在環境污染物的分析和監測中具有很大的潛力。

    本文檔來自技高網...

    【技術保護點】

    1.一種哌嗪香豆素衍生物,其特征在于,所述哌嗪香豆素衍生物的結構式如下:

    2.一種根據權利要求1所述的哌嗪香豆素衍生物的合成方法,其特征在于,所述方法包括以下步驟:

    3.根據權利要求2所述的方法,其中,步驟(1)中米氏酸和2,4-二羥基苯甲醛的摩爾比為1:1;

    4.根據權利要求2或3所述的方法,其中,步驟(2)中4-哌嗪苯乙酮和4-(二乙氨基)-2-羥基苯甲醛的摩爾比為1:1;

    5.根據權利要求2-4中任一項所述的方法,其中,步驟(3)中第一化合物、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽、1-羥基苯并三唑、第二化合物和三乙胺的摩爾比為1:1:1:1:0.2;

    6.根據權利要求2-5中任一項所述的方法,其中,步驟(4)中第三化合物、乙酰溴和三乙胺的摩爾比為1:1:0.2;

    7.一種根據權利要求2-6中任一項所述的制備方法得到的哌嗪香豆素衍生物。

    8.根據權利要求1或7所述的哌嗪香豆素衍生物作為雙通道檢測聯氨和二氧化硫的探針以及細胞成像試劑的應用。

    9.一種采用權利要求1或7所述的哌嗪香豆素衍生物進行檢測的方法,其特征在于,所述方法包括以下步驟:

    10.根據權利要求9所述的方法,其中,所述哌嗪香豆素衍生物的二甲基亞砜溶液中,所述哌嗪香豆素衍生物的濃度為2mmol/L;

    ...

    【技術特征摘要】

    1.一種哌嗪香豆素衍生物,其特征在于,所述哌嗪香豆素衍生物的結構式如下:

    2.一種根據權利要求1所述的哌嗪香豆素衍生物的合成方法,其特征在于,所述方法包括以下步驟:

    3.根據權利要求2所述的方法,其中,步驟(1)中米氏酸和2,4-二羥基苯甲醛的摩爾比為1:1;

    4.根據權利要求2或3所述的方法,其中,步驟(2)中4-哌嗪苯乙酮和4-(二乙氨基)-2-羥基苯甲醛的摩爾比為1:1;

    5.根據權利要求2-4中任一項所述的方法,其中,步驟(3)中第一化合物、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽、1-羥基苯并三唑、第二化合物和三乙胺的摩爾比為...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:李莎
    申請(專利權)人:忻州師范學院
    類型:發明
    國別省市:

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