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【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)屬于有機(jī)化學(xué)合成,具體涉及一種聯(lián)苯基乙烯基吡咯并吡咯二酮化合物及其制備方法。
技術(shù)介紹
1、由于有機(jī)半導(dǎo)體材料的較低的成本、較輕的重量和易調(diào)諧的光電特性,以及材料來源豐富、可溶液處理加工、塑料襯底兼容性好等特點(diǎn),因此,其研究開發(fā)對于推動(dòng)信息、能源、醫(yī)療、國防等領(lǐng)域發(fā)展具有重要戰(zhàn)略意義。
2、吡咯并吡咯二酮(dpp)類等材料是目前應(yīng)用廣泛的一類有機(jī)半導(dǎo)體材料。這類化合物具有光熱穩(wěn)定性好,低帶隙,吸收光譜范圍較廣以及熒光量子產(chǎn)率高等特點(diǎn),可廣泛應(yīng)用于有機(jī)場效應(yīng)晶體管、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)發(fā)光二極管以及生物熒光探針等領(lǐng)域。然而,材料的合成方式以及新材料的開發(fā)仍然面臨一些問題和挑戰(zhàn)。
3、為此,人們一直通過各種手段嘗試合成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的dpp類化合物并改善其合成方法,以解決上述技術(shù)問題并拓寬其應(yīng)用。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、鑒于此,第一方面,本專利技術(shù)提供一種聯(lián)苯基乙烯基吡咯并吡咯二酮類化合物,其具有通式(i)的結(jié)構(gòu):
2、
3、其中r代表任選地被取代的烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基或烷氧基芳基烷基;
4、優(yōu)選地,r代表c1-c12烷基、c3-c12環(huán)烷基、c6-c12芳基或c1-c6烷氧基c6-c12芳基c1-c6烷基;任選地,上述取代基可被選自以下的取代基進(jìn)一步取代:氰基、鹵素、羥基、硝基、c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷硫基和c6-c12芳基;
5、進(jìn)一步優(yōu)選地,r代表任選地被鹵素取代的c1-
6、更優(yōu)選地,r代表丁基或2-乙基己基;
7、ar代表聯(lián)苯基,如2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基或4-聯(lián)苯基。
8、第二方面,本專利技術(shù)還提供一種制備通式(i)的化合物的方法,其包括以下步驟:在30-80℃的溫度下并在哌啶的存在下,將式(a)的化合物與聯(lián)苯甲醛在溶劑中進(jìn)行反應(yīng),
9、
10、其中r如上文所定義,
11、其中所述聯(lián)苯甲醛為2-聯(lián)苯甲醛、3-聯(lián)苯甲醛或4-聯(lián)苯甲醛。
12、第三方面,本專利技術(shù)通式(i)的化合物作為半導(dǎo)體材料的應(yīng)用。
13、本專利技術(shù)的有益效果在于,本專利技術(shù)通式(i)的化合物在有機(jī)半導(dǎo)體領(lǐng)域具有應(yīng)用前景且其制備方法具有較高的產(chǎn)率(80%以上)且條件溫和。
本文檔來自技高網(wǎng)...【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
1.聯(lián)苯基乙烯基吡咯并吡咯二酮化合物,其特征在于,其具有通式(I)的結(jié)構(gòu):
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,
3.一種制備通式(I)的化合物的方法,其包括步驟:在30-80℃的溫度下并在哌啶的存在下,將式(a)的化合物與聯(lián)苯甲醛在溶劑中進(jìn)行反應(yīng)
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于,所述聯(lián)苯甲醛的用量為2-3當(dāng)量,優(yōu)選2-2.5當(dāng)量,最優(yōu)選2.2-2.5當(dāng)量,基于式(a)的化合物的量計(jì)。
5.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的方法,其特征在于,所述哌啶的用量為2-3當(dāng)量,優(yōu)選2-2.5當(dāng)量,最優(yōu)選2.2-2.5當(dāng)量,基于式(a)的化合物的量計(jì)。
6.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的方法,其特征在于,所述溶劑為乙腈。
7.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的方法,其特征在于,反應(yīng)溫度為40-65℃,更優(yōu)選45-60℃。
8.根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的方法,其特征在于,反應(yīng)時(shí)間為6-24小時(shí),優(yōu)選8-18小時(shí),更優(yōu)選10-15小時(shí)。
【技術(shù)特征摘要】
1.聯(lián)苯基乙烯基吡咯并吡咯二酮化合物,其特征在于,其具有通式(i)的結(jié)構(gòu):
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,
3.一種制備通式(i)的化合物的方法,其包括步驟:在30-80℃的溫度下并在哌啶的存在下,將式(a)的化合物與聯(lián)苯甲醛在溶劑中進(jìn)行反應(yīng)
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法,其特征在于,所述聯(lián)苯甲醛的用量為2-3當(dāng)量,優(yōu)選2-2.5當(dāng)量,最優(yōu)選2.2-2.5當(dāng)量,基于式(a)的化合物的量計(jì)。
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員:高廣鵬,王瑞欣,楊浦曦,王衍軍,藍(lán)崧銘,
申請(專利權(quán))人:北京理工大學(xué),
類型:發(fā)明
國別省市:
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