【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于有機化學合成領域，具體涉及一種兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物及其合成方法。
技術介紹
1、吲哚、吡咯及四芳基甲烷化合物廣泛存在于具有抗腫瘤等藥物活性的化合物及天然產物中，在生命科學領域有著廣泛的應用前景。將吲哚、吡咯與四芳基甲烷骨架引入到一個化合物上，有希望獲得具有較好抗腫瘤活性的化合物。兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物是一類從未有人研究過的化合物，且未有人研究這些化合物的合成方法以及對人體肝癌細胞hepg2的細胞毒性。
技術實現思路
1、本專利技術的目的之一是提供一種兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物，該兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物對人體肝癌細胞hepg2有很好的敏感度及細胞毒活性。
2、本專利技術的目的之二是提供上述兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物的合成方法，該方法反應過程溫和，簡便、安全易操作，且具有低成本、高產率的優點。
3、為實現上述目的，本專利技術采用的技術方案是：一種兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物，其化學結構式如式3所示：
4、
5、式3中，r選自氫、c1-c2烷基、c1-c2烷氧基、鹵素中的一種；r1和r2分別選自苯基、鹵素取代的苯基、c1-c2烷基取代的苯基、c1-c2烷氧基取代的苯基、萘基、c1-c2烷基中的一種；r3選自氫、c1-c2烷基中的一種。
6、本專利技術還提供上述兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物的合成方法，具體步驟為：以式1化合物
7、其中，式1化合物2-吲哚甲醇與式2化合物吡咯衍生物之間的摩爾比為1：1.2，式1化合物2-吲哚甲醇與催化劑的摩爾比為1：(0.05-0.2)；式1化合物2-吲哚甲醇與添加劑分子篩的比例為1.0mmol:1.0g；
8、所述式1化合物2-吲哚甲醇的結構式為式1中，r選自氫、c1-c2烷基、c1-c2烷氧基、鹵素中的一種；r1和r2分別選自苯基、鹵素取代的苯基、c1-c2烷基取代的苯基、c1-c2烷氧基取代的苯基、萘基、c1-c2烷基中的一種；
9、所述式2化合物吡咯衍生物的結構式為式2中，r3選自氫、c1-c2烷基中的一種。
10、優選的，式1化合物2-吲哚甲醇與催化劑的摩爾比為1：0.1。
11、優選的，所述布朗斯特酸選自二苯基磷酸、苯甲酸、二苯氧基磷酸、醋酸、三氟乙酸、對甲苯磺酸、三氟甲磺酸中的一種；所述路易斯酸為三氟甲磺酸銅、三氟甲磺酸鈧、三氟甲磺酸鋅、三氟甲磺酸銦。
12、優選的，所述路易斯酸為三氟甲磺酸銅。
13、優選的，所述的有機溶劑選自乙腈、丙酮、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、甲苯、四氫呋喃中的一種；所述的有機溶劑體積與式1化合物2-吲哚甲醇的摩爾量的比例為10ml:1mmol。
14、優選的，所述的有機溶劑為1,2-二氯乙烷。
15、優選的，反應時間為12小時。
16、優選的，所述純化為硅膠柱層析，洗脫液為體積比為20：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
17、與現有技術相比，本專利技術具有如下有益效果：
18、(1)本專利技術合成的兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物，通過生物活性測試，顯示該類衍生物對人體肝癌細胞hepg2具有較高的敏感度和很強的細胞毒活性，說明本專利技術合成的兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物有望應用于醫藥領域；
19、(2)本專利技術在合成兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物的反應條件較為常規，反應過程溫和、簡便、易操作、成本低廉，適宜工業化大規模生產，拓寬了該方法的適用范圍；本專利技術用了較多種類的底物作為反應物，獲得了結構多樣、復雜的產物，且產率高。
本文檔來自技高網...【技術保護點】
1.一種兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物，其特征在于，其化學結構式如式3所示：
2.一種權利要求1所述的兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物的合成方法，其特征在于，具體步驟為：以式1化合物2-吲哚甲醇與式2化合物吡咯衍生物作為反應原料加入到有機溶劑中，在布朗斯特酸或路易斯酸的催化下以及添加劑存在的條件下，于室溫條件下攪拌反應5-12小時，TLC跟蹤反應至完全，過濾、濃縮、純化即制得式3化合物；
3.根據權利要求2所述的一種兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物的合成方法，其特征在于，式1化合物2-吲哚甲醇與催化劑的摩爾比為1：0.1。
4.根據權利要求2或3所述的一種兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物的合成方法，其特征在于，所述布朗斯特酸選自二苯基磷酸、苯甲酸、二苯氧基磷酸、醋酸、三氟乙酸、對甲苯磺酸、三氟甲磺酸中的一種；所述路易斯酸為三氟甲磺酸銅、三氟甲磺酸鈧、三氟甲磺酸鋅、三氟甲磺酸銦。
5.根據權利要求4所述的一種兼具吲哚及吡咯骨架的四芳基甲烷類化合物的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸為三氟甲磺酸銅。
還沒有人留言評論。發表了對其他瀏覽者有用的留言會獲得科技券。