【技術實現步驟摘要】
：本專利技術涉及有機合成領域，具體涉及含異丙醇胺結構的柚皮素醚類化合物及其制備方法。
技術介紹
0、
技術介紹
：
1、天然產物是新型醫藥和新型農藥創制的重要資源。天然產物具有來源廣泛、種類繁多、生理活性多樣、毒不良反應較小、易降解或與環境相容性好等特點，因此千百年來已廣為人們所用。柚皮素是一種天然的二氫黃酮類化合物，主要以糖苷的形式廣泛存在于蕓香科植物葡萄柚、西紅柿、葡萄以及柑橘類水果中，在化學、醫學、食品科學以及農藥等方面都有應用，具有抗菌、抗炎、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗腫瘤等廣泛的生物活性。
2、柚皮素類化合物的生物活性研究進展如下：
3、2013年yoon等[yoon,h.；kim,t.w.；shin,s.y.；park,m.j.；yong,y.；kim,d.w.；islam,t.；lee,y.h.；jung,k.y.；lim,y.design,synthesisandinhibitoryactivitiesofnaringenin?derivativesonhumancoloncancercells[j].bioorg.med.chem.lett.,2013,23,232-238.]報道了5種在7位進行取代的柚皮素衍生物，并評價其對人結腸癌細胞hct116的抑制作用。結果表明，5種柚皮素衍生物的半數最大抑菌濃度ic50在1.20～20.01um之間，明顯優于對照藥劑柚皮素。
4、2019年，latif等[latif,a.d.；gonda,t.；m.；kúsz,n.；kul
5、2020年，duda-madej等[duda-madej,a.；kozlowska,j.；krzyzek,p.；aniol,m.；seniuk,a.；jermakow,k.；dworniczek,e.antimicrobial?o-alkyl?derivativesofnaringenin?and?their?oximes?against?multidrug-resistant?bacteria[j].molecules.,2020,25,3642.]報道了18個柚皮素及其肟的新型o-烷基衍生物，抑菌活性評價結果表明，柚皮素肟類衍生物對糞腸球菌、金黃色葡萄球菌、鮑曼不動桿菌、肺炎克雷伯菌和幽門螺桿菌的抑菌活性高于柚皮素類衍生物。
6、2022年，morimoto等[morimoto,r.；matsubara,c.；hanada,a.；omoe,y.；ogata,t.；isegawa,y.effect?of?structural?differences?in?naringenin,prenylatednaringenin,and?their?derivatives?on?the?anti-influenza?virus?activity?andcellular?uptake?of?their?flavanones[j].pharmaceuticals.,2022,15,1480.]報道了柚皮素、烯酰化柚皮素及其衍生物對流感的抗病毒活性，研究結果表明，化合物的空間效應是影響其抗病毒活性的重要因素。在柚皮素的結構中，取代基戊烯基可增強其抗病毒活性，其結構和位置對其細胞通透性有顯著影響。
7、以柚皮素結構為基礎，在7位引入含氮異丙醇胺結構，合成一系列含異丙醇胺結構的柚皮素醚類化合物，目前沒有報道。
技術實現思路
0、
技術實現思路
：
1、本專利技術的目的是提供一種含異丙醇胺結構的柚皮素醚類化合物及其制備方法和應用。
2、本專利技術是通過以下技術方案予以實現的：
3、式ⅰ所示的含異丙醇胺結構的柚皮素醚類化合物：
4、
5、r1和r2各自獨立的選自氫、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c1-c6烷基羥基、c6-c10芳基或取代的芳基或c6-10雜芳基或取代的雜芳基；或r1和r2相連構成5-10元環或含雜原子的環，所述雜原子為n或o。
6、本專利技術用到的術語“烷基”是包括具有特定數目碳原子的支鏈和直鏈飽和烴基。例如“c1-c6烷基”表示具有1到6個碳原子的烷基。烷基的實施例包括但不限于甲基(me)、乙基(et)、丙基(如正丙基和異丙基)、丁基(如正丁基、異丁基、叔丁基)、戊基(如正戊基、異戊基、新戊基)及其類似物。
7、“烯基”是既包括直鏈或支鏈結構的烴，且具有一個或多個出現在鏈中任何穩定點的碳-碳雙鍵。例如“c2-c6烯基”指包括c2、c3、c4、c5和c6烯基。烯基的實例包括但不限于乙烯基、1-丙烯基,2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、2-甲基-2-丙烯基、4-甲基-3-戊烯基及其類似物。
8、“炔基”是既包括直鏈或支鏈結構的烴，且具有一個或多個出現在鏈中任何穩定點的碳-碳叁鍵。例如“c2-c6炔基”指的是包括c2、c3、c4、c5和c6炔基；如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基及其類似物。
9、術語“芳基”指的是在環部分具有6到12個碳原子的單環或雙環芳香烴基，如苯基和萘基，每個可被取代的。
10、術語“雜芳基”指的是取代和非取代芳香5或6元單環基團，9-或10-元雙環基團，和11到14元三環基團，在至少一個環中具有至少一個雜原子(o,s或n)，所述含雜原子的環優選具有1、2或3個選自o、s和n中的雜原子。含雜原子的雜芳基的每個環可含一個或兩個氧或硫原子和/或由1到4個氮原子，前提是每個環中雜原子的總數是4或更少，且每個環具有至少一個碳原子。完成雙環和三環基團的稠合環可僅含有碳原子，并可以是飽和、部分飽和或不飽和。氮和硫原子可任選被氧化且氮原子可任選被季銨化。雙環或三環的雜芳基必須包括至少一個全芳香環，氮其它稠合環可為芳香性或非芳香性的。雜芳基可在任何環的任何可利用氮或碳原子上連接。當化合價允許，如果所述其它環是環烷基或雜環，其另外任選以＝o(氧)取代。
11、示例性單環雜芳基包括吡咯基、吡唑基、吡唑啉基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、噻二唑基、呋喃基、噻吩基、噁二唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基及其類似物。
12、示例性雙環雜芳基包括吲哚基、苯并噻唑基、苯本文檔來自技高網...
【技術保護點】
1.式Ⅰ所示的含異丙醇胺結構的柚皮素醚類化合物：
2.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2各自獨立的選自氫、甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基、丙炔基、羥乙基、芐基、4-氟芐基；當R1和R2相連成環時為下述基團：
3.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于，所述含異丙醇胺結構的柚皮素醚類化合物，選自下述化合物：
4.權利要求1所述的含異丙醇胺結構的柚皮素醚類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
5.權利要求1所述含異丙醇胺結構的柚皮素醚類化合物的應用，其特征在于，用作人肝癌細胞和人結腸癌細胞增殖抑制劑。
【技術特征摘要】
1.式ⅰ所示的含異丙醇胺結構的柚皮素醚類化合物：
2.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于，r1和r2各自獨立的選自氫、甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基、丙炔基、羥乙基、芐基、4-氟芐基；當r1和r2相連成環時為下述基團：
3.根據權利要求1所述的化合物，其特征在...
【專利技術屬性】
技術研發人員：向猛，向章敏，陳鈿鈿，楊運云，劉寧，
申請(專利權)人：廣東省科學院測試分析研究所中國廣州分析測試中心，
類型：發明
國別省市：
還沒有人留言評論。發表了對其他瀏覽者有用的留言會獲得科技券。