【技術實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術涉及有機合成和hclo分析，具體涉及用于檢測hclo的苯并噻二唑型熒光探針及其制備方法。
技術介紹
1、用有機小分子探針檢測次氯酸具有合成簡便、靈敏度高、響應迅速、選擇性高和高時空分辨率等優(yōu)點而成為生物體系以及水環(huán)境檢測分析物的理想工具。而基于π延伸的苯并噻二唑(btd)結構較為穩(wěn)定，其缺電子結構對于規(guī)劃具有高效穩(wěn)定的結構十分重要、btd衍生物通常具有大的斯托克斯位移從而避免不必要的背景干擾、在長時間照射下通常不會褪色、大多數(shù)熒光小分子btd衍生物能夠轉(zhuǎn)座細胞膜，可用于生物細胞的檢測、其常發(fā)生明亮的發(fā)射，但肉眼沒有明顯的閃爍，可獲得良好的信噪比、大多數(shù)熒光小分子btd衍生物可以在可見光區(qū)域激發(fā)、btd衍生物還可以在室溫下作為純固體或溶液儲存。
2、越來越多的人開始重視消毒劑的使用，而消毒液的選擇和使用也是全國人民關注的重要問題。次氯酸是一種活性氧(ros)，在日常生活中是一種強大的漂白劑，在許多生物和病理過程中是主要的抗菌劑,具有殺菌速度快，殺菌力強的優(yōu)點。然而，其濃度水平的異常變化可能會引起許多較為嚴重的疾病，如帕金森綜合癥、動脈粥樣硬化、心血管疾病、肺損傷、類風濕關節(jié)炎甚至是一些癌癥等。而超量使用含次氯酸的消毒液可能會導致水環(huán)境中含氯化合物增多，從而對水體環(huán)境中的生物造成潛在的危害。因此，次氯酸的檢測具有重要的意義。
技術實現(xiàn)思路
1、本專利技術的目的是提供一種合成簡單、反應條件溫和、成本低廉的苯并噻二唑型熒光小分子的制備方法。其可用于高靈敏、高選擇性地檢
2、為了實現(xiàn)上述目的，本專利技術采用以下方案
3、一種用于檢測hclo的苯并噻二唑型熒光探針，結構式如下所示：
4、
5、所述btd-oh的制備方法為：
6、
7、具體地，所述檢測hclo的探針分子的制備方法，具體包括以下步驟：
8、(1)將4,7-二溴-2,1,3苯并噻二唑,4-甲?；脚鹚?，四(三苯基膦)鈀和磷酸鉀溶于乙醇和水的反應溶劑中，在n2保護下加熱回流,待反應結束后將體系冷卻至室溫，加入去離子水猝滅反應后抽濾干燥后用柱層析純化，得到淡黃色固體b-cho；
9、(2)將中間體b-cho和鹽酸羥胺加入溶劑中，加入兩滴三乙胺后加熱回流,待反應結束后將體系充分冷卻后抽濾，得到淡黃色固體，用二氯甲烷重結晶得到亮黃色固體btd-oh。
10、所述步驟(1)中4,7-二溴-2,1,3苯并噻二唑和4-甲酰基苯硼酸的摩爾比為1：2.5-1：3。4,7-二溴-2,1,3苯并噻二唑、四(三苯基膦)鈀和磷酸鉀的摩爾比為1：0.02：3。
11、所述步驟(1)中的反應溶劑中乙醇和水的體積比為3：1。
12、所述步驟(1)中在n2保護下80-120℃下回流5-12h。
13、所述步驟(2)中間體b-cho和鹽酸羥胺的摩爾比為1：2.5-1：3。步驟(2)中的溶劑為無水乙醇。步驟(2)中加入兩滴三乙胺，30-80℃下加熱回流8-12h。
14、所述用于檢測hclo的苯并噻二唑型熒光探針的使用方法為：
15、(1)將所述探針分子加入無水乙醇，配置成20μm的標準溶液，向標準溶液中加入pbs緩沖溶液，調(diào)節(jié)ph＝7.4，再分別加入不同濃度的hc10/c10-溶液，靜置1min，進行熒光測試，得到次氯酸濃度和熒光強度的標準曲線；
16、(2)向標準溶液中加入pbs緩沖溶液，調(diào)節(jié)ph＝7.4，再加入待測溶液，靜置1min，進行熒光測試，將待測溶液的熒光強度帶入標準曲線，得到待測溶液中次氯酸濃度。
17、與現(xiàn)有技術相比本專利技術具有以下效果：以4,7-二溴-2,1,3苯并噻二唑和對甲酰基苯硼酸為原料，經(jīng)suzuki偶聯(lián)得到了中間體b-cho，而后與鹽酸羥胺發(fā)生縮合反應制備了一種高選擇性的次氯酸熒光探針btd-oh，探針合成方法簡便，stokes位移大(119nm)，熒光強度強，響應時間短，對hclo的選擇性好，毒性小，相較于其他有機熒光小分子熱穩(wěn)定更好。
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1.一種用于檢測HClO的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，結構式如下所示：
2.根據(jù)權利要求1所述的用于檢測HClO的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，BTD-OH的制備方法為：
3.根據(jù)權利要求1所述的用于檢測HClO的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，包括以下步驟：
4.根據(jù)權利要求2所述的用于檢測HClO的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，步驟(1)中4,7-二溴-2,1,3苯并噻二唑和4-甲酰基苯硼酸的摩爾比為1：2.5-1：3。
5.根據(jù)權利要求2所述的用于檢測HClO的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，步驟(1)中的反應溶劑中乙醇和水的體積比為3：1。
6.根據(jù)權利要求2所述的用于檢測HClO的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，步驟(1)中在N2保護下80-120℃下回流5-12h。
7.根據(jù)權利要求1所述的用于檢測HClO的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，所述步驟(2)中間體B-CHO和鹽酸羥胺的摩爾比為1：2.5-1：3，溶劑為無水乙醇。
8.根據(jù)權利要求1所述的用于檢測HCl
9.根據(jù)權利要求1所述的用于檢測HClO的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，所述用于檢測HClO的苯并噻二唑型熒光探針的使用方法為：
...【技術特征摘要】
1.一種用于檢測hclo的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，結構式如下所示：
2.根據(jù)權利要求1所述的用于檢測hclo的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，btd-oh的制備方法為：
3.根據(jù)權利要求1所述的用于檢測hclo的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，包括以下步驟：
4.根據(jù)權利要求2所述的用于檢測hclo的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，步驟(1)中4,7-二溴-2,1,3苯并噻二唑和4-甲?；脚鹚岬哪柋葹?：2.5-1：3。
5.根據(jù)權利要求2所述的用于檢測hclo的苯并噻二唑型熒光探針，其特征在于，步驟(1)中的反應溶劑中乙醇和水的體積比為3：1。...
【專利技術屬性】
技術研發(fā)人員：周鵬鑫，劉俊浩，霍淑慧，張曉男，秦夢雅，
申請(專利權)人：西北師范大學，
類型：發(fā)明
國別省市：
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