【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于化學，具體涉及一種含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物及其制備方法和應用。
技術介紹
1、嘧啶并三唑化合物由于其獨特的結構骨架，包含嘧啶以及三唑兩個活性基團，其具有獨特的化學性質與生物活性，在多個領域，包括農藥、醫藥中，均具有廣泛的應用。具有嘧啶并三唑結構的化合物有著如抗菌(林選福,等.有機化學，2013，33(02):353-358.)、除草(徐莉,等.化學研究與應用，2010,22(04):475-478.)、抗炎(zhang?h?j,etal.bioorganic&medicinal?chemistry?letters，2017，27(18):4409-4414)、抗腫瘤(hassan?g?s,et?al.arabian?journal?of?chemistry,2017,10:s1345-s1355.)、抗病毒(fares?m,et?al.journal?ofmolecular?structure,2022,1252:132092.)等生物活性。
2、柑橘病分布廣泛，可危害幾十種蕓香科植物，是影響世界柑橘生產的重大檢疫性病害。其危害從柑橘葉、枝以及柑橘果實均有涉及，不及時治療，病害加重，除了影響植被生長外，還嚴重危害柑橘生產及經濟效益，因此，需要對柑橘病進行防治。但是現有的用于柑橘潰瘍病致病菌的藥物抑制活性較低。
技術實現思路
1、針對上述現有技術的不足，本專利技術的目的是提供一種含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物及其制備方法和應用，本專利技術將嘧啶結構
2、為解決上述技術問題，本專利技術采用如下技術方案：
3、一種含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物，其通式如下式(i)：
4、
5、其中，r選自鹵素、c1-c4烷基和硝基中的一種或兩種。
6、在本專利技術優選的實施方式中，所述鹵素選自氟、氯、溴、碘中的一種或兩種。
7、在本專利技術優選的實施方式中，r中鹵素、烷基或硝基的取代基位置可以為定位、鄰位、對位或間位取代。
8、在本專利技術優選的實施方式中，含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物具體可選自以下化合物：
9、n-(3-硝基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
10、n-(4-氯-3-氟苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
11、n-(4-氯-3-硝基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
12、n-(3-氯-4-氟苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
13、n-(4-硝基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
14、n-(4-溴苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
15、n-(間甲苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
16、n-(2-氯-4-碘苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
17、n-(2,3-二甲基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
18、n-(4-乙基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
19、n-(4-丁基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
20、n-(2-氟-苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
21、n-(4-甲基-3-硝基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
22、n-(2-氯-4-硝基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
23、n-(4-氟-3-硝基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
24、n-(4-氟-2-硝基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
25、n-(2-甲基-4-硝基苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
26、n-(2-碘苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
27、n-(鄰甲苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
28、n-(2-溴苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺；
29、n-(4-碘苯基)-2-((7-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)硫基)乙酰胺。
30、在本專利技術優選的實施方式中，r為3-硝基苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-3-硝基苯基、3-氯-4-氟苯基、4-硝基苯基、4-溴苯基、3-甲基苯基、2-氯-4-碘苯基、2,3-二甲基苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、2-氟苯基、4-甲基-3-硝基苯基、2-氯-4-硝基苯基、4-氟-3-硝基苯基、4-氟-2-硝基苯基、2-甲基-4-硝基苯基、2-碘苯基、2-甲基苯基、2-溴苯基、4-碘苯基中的一種。
31、本專利技術的另一個目的是提供一種上述所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，包括以下步驟：
32、以三氟乙酰乙酸乙酯、鹽酸甲脒、水合肼、二硫化碳、溴乙酸乙酯為原料，通過以下方法合成。
33、式1所示化合物的合成：
34、
35、在瓶中加入甲醇，稱取金屬na(0.3mol)擦干剪成小塊緩慢加入甲醇中。常溫攪拌反應，1h后加入相應比例的鹽酸甲脒(0.2mol)，常溫攪拌半小時。最后再加入三氟乙酰乙酸乙酯(0.22mol)反應24h，tlc監測反應。反應完成后除去溶液，獲得乳白色混合物，冷卻后加水，使固體完全溶解。隨后，利用15％的稀鹽酸溶液對反應體系進行ph調節至達到2。有白色固體析出。隨后，抽濾并烘干，得到羥基嘧啶。
36、稱取上述固體(0.1mol)于三口瓶中，以乙腈作溶劑，在冰浴下，量本文檔來自技高網...
【技術保護點】
1.一種含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物，其特征在于，其通式如下式I：
2.根據權利要求1所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物，其特征在于，所述鹵素選自氟、氯、溴、碘中的一種或兩種。
3.根據權利要求1所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物，其特征在于，含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物具體選自以下化合物：
4.一種權利要求1所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
5.根據權利要求4所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，其特征在于，制備式2所示化合物的過程中，式1所示化合物和水合肼的摩爾比為0.02:0.03，制備式3所示化合物過程中，4-肼基-6-三氟甲基嘧啶、二硫化碳、氫氧化鉀的摩爾比為1:1～2:1～2。
6.根據權利要求4所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，其特征在于，制備式4所示化合物過程中，式3所示化合物、溴乙酸乙酯、三乙胺和四丁基碘化銨的摩爾比為3:3.6～4:7～8:0.01。
7.根據權利要求4所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，其特征在于，制備
8.根據權利要求4所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，其特征在于，制備式I所示化合物過程中，式5所示化合物、1-羥基苯并三唑、1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺和不同取代基苯胺的摩爾比為1:1.5～2:1.5～2:1.5～2。
9.根據權利要求4所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，其特征在于，制備式3所示化合物的反應溫度為80℃，反應時間為4～6h，制備式4所示化合物的反應溫度為78～85℃，反應時間為6～8h，式5所示化合物的反應溫度為-10～10℃，反應時間為3～5h。
10.一種權利要求1所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物及其農藥學中可接受的鹽在制備抑制柑橘潰瘍病菌藥物中的應用。
...【技術特征摘要】
1.一種含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物，其特征在于，其通式如下式i：
2.根據權利要求1所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物，其特征在于，所述鹵素選自氟、氯、溴、碘中的一種或兩種。
3.根據權利要求1所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物，其特征在于，含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物具體選自以下化合物：
4.一種權利要求1所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
5.根據權利要求4所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，其特征在于，制備式2所示化合物的過程中，式1所示化合物和水合肼的摩爾比為0.02:0.03，制備式3所示化合物過程中，4-肼基-6-三氟甲基嘧啶、二硫化碳、氫氧化鉀的摩爾比為1:1～2:1～2。
6.根據權利要求4所述的含嘧啶并三唑硫醚酰胺類衍生物的制備方法，其特征在于，制備式4所示化合物過程中，式3所示化合物、溴乙酸乙酯、三乙胺和四丁基碘化銨的摩...
【專利技術屬性】
技術研發人員：費強，劉春儀，羅艷碧，吳文能，許粟，馬風偉，陳海江，
申請(專利權)人：貴陽學院，
類型：發明
國別省市：
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