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    有機電致發光材料和器件制造技術

    技術編號:44459998 閱讀:5 留言:0更新日期:2025-02-28 19:08
    公開了一種有機電致發光材料和器件。所述有機電致發光材料是具有苯并二噻吩或其類似結構新型化合物,可用作電致發光器件中的電荷傳輸層、空穴注入層、電荷產生層等。與已有的材料相比,這些新型化合物能提供優良的器件性能,例如進一步改進OLED的電壓,效率和/或壽命。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及用于有機電子器件的化合物,例如有機發光器件。更特別地,涉及一種具有苯并二噻吩結構,或苯并二呋喃結構,或苯并二硒吩結構,或其類似結構的化合物,以及包含上述化合物有機電致發光器件。


    技術介紹

    1、有機電子器件包括但是不限于下列種類:有機發光二極管(oleds),有機場效應晶體管(o-fets),有機發光晶體管(olets),有機光伏器件(opvs),染料-敏化太陽能電池(dsscs),有機光學檢測器,有機光感受器,有機場效應器件(ofqds),發光電化學電池(lecs),有機激光二極管和有機電漿發光器件。

    2、1987年,伊斯曼柯達的tang和van?slyke報道了一種雙層有機電致發光器件,其包括芳基胺空穴傳輸層和三-8-羥基喹啉-鋁層作為電子傳輸層和發光層(applied?physicsletters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏壓于器件,綠光從器件中發射出來。這個專利技術為現代有機發光二極管(oleds)的發展奠定了基礎。最先進的oleds可以包括多層,例如電荷注入和傳輸層,電荷和激子阻擋層,以及陰極和陽極之間的一個或多個發光層。由于oleds是一種自發光固態器件,它為顯示和照明應用提供了巨大的潛力。此外,有機材料的固有特性,例如它們的柔韌性,可以使它們非常適合于特殊應用,例如在柔性基底制作上。

    3、oled可以根據其發光機制分為三種不同類型。tang和van?slyke專利技術的oled是熒光oled。它只使用單重態發光。在器件中產生的三重態通過非輻射衰減通道浪費了。因此,熒光oled的內部量子效率(iqe)僅為25%。這個限制阻礙了oled的商業化。1997年,forrest和thompson報告了磷光oled,其使用來自含絡合物的重金屬的三重態發光作為發光體。因此,能夠收獲單重態和三重態,實現100%的iqe。由于它的高效率,磷光oled的發現和發展直接為有源矩陣oled(amoled)的商業化作出了貢獻。最近,adachi通過有機化合物的熱激活延遲熒光(tadf)實現了高效率。這些發光體具有小的單重態-三重態間隙,使得激子從三重態返回到單重態的成為可能。在tadf器件中,三重態激子能夠通過反向系統間穿越產生單重態激子,導致高iqe。

    4、oleds也可以根據所用材料的形式分類為小分子和聚合物oled。小分子是指不是聚合物的任何有機或有機金屬材料。只要具有精確的結構,小分子的分子量可以很大。具有明確結構的樹枝狀聚合物被認為是小分子。聚合物oled包括共軛聚合物和具有側基發光基團的非共軛聚合物。如果在制造過程中發生后聚合,小分子oled能夠變成聚合物oled。

    5、已有各種oled制造方法。小分子oled通常通過真空熱蒸發來制造。聚合物oled通過溶液法制造,例如旋涂,噴墨印刷和噴嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶劑中,小分子oled也可以通過溶液法制造。

    6、oled的發光顏色可以通過發光材料結構設計來實現。oled可以包括一個發光層或多個發光層以實現期望的光譜。綠色,黃色和紅色oled,磷光材料已成功實現商業化。藍色磷光器件仍然具有藍色不飽和,器件壽命短和工作電壓高等問題。商業全彩oled顯示器通常采用混合策略,使用藍色熒光和磷光黃色,或紅色和綠色。目前,磷光oled的效率在高亮度情況下快速降低仍然是一個問題。此外,期望具有更飽和的發光光譜,更高的效率和更長的器件壽命。

    7、在oled器件中,空穴注入層(hil)有助于從ito陽極到有機層的空穴注入。為了實現低的器件驅動電壓,從陽極開始具有最小電荷注入勢壘是重要的。各種hil材料已被開發,例如具有淺homo能級的三芳胺化合物,非常缺電子的雜環化合物,以及摻雜有p型導電性摻雜劑的三芳胺化合物。為了提高oled性能,如更長的器件壽命,更高的效率和/或更低的電壓,開發性能更好的hil、htl材料至關重要。


    技術實現思路

    1、本專利技術旨在解決至少部分上述問題,其通過使用包含苯并二噻吩或其類似結構化合物的電荷傳輸層、或空穴注入層來實現。此外,還提供了包含苯并二噻吩或其類似結構化合物的電荷產生層,可用于串聯oled結構中的p型電荷產生層,能夠提供更好的器件性能,例如進一步改進oled的電壓,效率和/或壽命。

    2、根據本專利技術的一個實施例,公開一種具有式1結構的化合物:

    3、

    4、其中

    5、x1,x2,x3,和x4各自獨立地選自cr或n;當x1,x2,x3,和x4各自獨立地選自cr時,每個r可以相同或不同,至少一個所述r包含至少一個吸電子基團;

    6、z1和z2各自獨立地選自o,s,se,s=o或so2;

    7、x和y各自獨立地選自s,se,nr’或cr”r”’;

    8、r,r’,r”,和r”’各自獨立地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有1-20個碳原子的雜烷基,取代或未取代的具有7-30個碳原子數的芳烷基,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30個碳原子的雜芳基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20個碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有0-20個碳原子的胺基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,腈基,異腈基,硫烷基,亞磺酰基,磺酰基,膦基,及其組合;

    9、任何相鄰的取代可以任選地連接形成環或稠合結構。

    10、根據本專利技術的另一實施例,還公開了一種電致發光器件,其包括陽極,陰極,以及設置在所述陽極和陰極之間的有機層,其中所述有機層包含具有式1的化合物:

    11、

    12、其中

    13、x1,x2,x3,和x4各自獨立地選自cr或n;當x1,x2,x3,和x4各自獨立地選自cr時,每個r可以相同或不同,至少一個所述r包含至少一個吸電子基團;

    14、z1和z2各自獨立地選自o,s,se,s=o或so2;

    15、x和y各自獨立地選自s,se,nr’或cr”r”’;

    16、r,r’,r”,和r”’各自獨立地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有1-20個碳原子的雜烷基,取代或未取代的具有7-30個碳原子數的芳烷基,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30個碳原子的雜芳基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20個碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有本文檔來自技高網...

    【技術保護點】

    1.一種電致發光器件,其包括:

    2.根據權利要求1所述的器件,其中所述有機層是電荷傳輸層;優選的,其中所述有機層進一步包含芳基胺化合物。

    3.根據權利要求1所述的器件,其中所述有機層是空穴注入層;優選的,其中所述有機層進一步包含芳基胺化合物。

    4.根據權利要求1所述的器件,其中所述器件進一步包括發光層。

    5.一種有機電致發光器件,其包括在陽極和陰極之間的多個堆疊層,所述堆疊層包括第一發光層和第二發光層,

    6.根據權利要求1或5所述的器件,其中Z1和Z2是S。

    7.根據權利要求1或5所述的器件,其中X2和X3是N。

    8.根據權利要求1或5所述的器件,其中X2和X3各自獨立地選自CR,每個R可以相同或不同,至少一個所述R包含至少一個吸電子基團;優選的,每個所述R均包含至少一個吸電子基團。

    9.根據權利要求1或5所述的器件,其中R選自由以下組成的組:氟、氯、三氟甲基、三氟甲氧基、五氟乙基、五氟乙氧基、氰基、硝基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、三氟甲硫基、五氟硫基、吡啶基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-五氟乙基苯基、4-五氟乙氧基苯基、4-硝基苯基、4-甲磺酰基苯基、4-三氟甲磺酰基苯基、3-三氟甲基硫基苯基、4-三氟甲基硫基苯基、4-五氟硫基苯基、嘧啶基、2,6-二甲基-1,3,5-三嗪基,及其組合。

    10.根據權利要求1或5所述的器件,其中X和Y各自獨立地選自CR”R”’;R”選自氰基,R”’各自獨立地選自由以下組成的組:鹵素,硝基,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有1-20個碳原子的雜烷基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30個碳原子的雜芳基,腈基,異腈基,硫烷基,亞磺酰基,磺酰基,及其組合。

    11.根據權利要求1或5所述的器件,其中X和Y各自獨立地選自CR”R”’;其中R”和R”’各自獨立地選自由三氟甲基,氰基,五氟苯基,4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基和吡啶基組成的組。

    12.一種有機層,其中所述有機層包含具有式1的化合物:

    13.根據權利要求12所述的有機層,其中,所述有機層是電荷傳輸層;優選地,所述有機層是空穴注入層;更優選地,所述有機層進一步包含芳基胺化合物。

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    【技術特征摘要】

    1.一種電致發光器件,其包括:

    2.根據權利要求1所述的器件,其中所述有機層是電荷傳輸層;優選的,其中所述有機層進一步包含芳基胺化合物。

    3.根據權利要求1所述的器件,其中所述有機層是空穴注入層;優選的,其中所述有機層進一步包含芳基胺化合物。

    4.根據權利要求1所述的器件,其中所述器件進一步包括發光層。

    5.一種有機電致發光器件,其包括在陽極和陰極之間的多個堆疊層,所述堆疊層包括第一發光層和第二發光層,

    6.根據權利要求1或5所述的器件,其中z1和z2是s。

    7.根據權利要求1或5所述的器件,其中x2和x3是n。

    8.根據權利要求1或5所述的器件,其中x2和x3各自獨立地選自cr,每個r可以相同或不同,至少一個所述r包含至少一個吸電子基團;優選的,每個所述r均包含至少一個吸電子基團。

    9.根據權利要求1或5所述的器件,其中r選自由以下組成的組:氟、氯、三氟甲基、三氟甲氧基、五氟乙基、五氟乙氧基、氰基、硝基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、三氟甲硫基、五氟硫基、吡啶基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-五...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:夏傳軍
    申請(專利權)人:北京夏禾科技有限公司
    類型:發明
    國別省市:

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