【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及功能有機分子設計、合成與應用，具體是涉及一種三苯胺呫噸化合物的合成方法及其作為光催化氧化劑的應用。
技術介紹
1、通常情況下氧氣是以三線態形式存在，而單線態氧則是通過吸收能量(如光能)從三線態轉化而來的一種激發態形式[zhao?x,dai?y,ma?f,et?al.chemical?engineeringjournal,2020,410:128133.]。單線態氧具有顯著的氧化能力，能夠氧化9，10-蒽二基-雙(亞甲基)二甲酸(abda)，使得abda的紫外-可見吸收光譜發生下降[bu?y,xu?t,zhu?x,etal.chemical?science,2020(37):11.]。
2、光催化氧化劑通過吸收特定波長的光后，通過系間竄躍將激發能量傳遞給鄰近的氧氣，使氧氣從三重態氧變為單線態氧，目前常用的增強光催化氧化效率的方法是通過將重原子結合(如碘和溴)，形成重原子效應，可以促進自旋軌道耦合，從而提高系間竄躍的能力，但引入重原子往往具有高生物毒性以及環境危害。
3、由于呫噸及其衍生物化合物具有高吸收系數、高光穩定性和較長的熒光發射光譜波長等優異的性質，引起了化學家的極大興趣[sharifi?m,sharifi?a,abaee?m?s,etal.dyes?and?pigments,2024,221.]。大多數研究集中在熱致變色體系以及熒光成像[kimi?j,manivannan?r,son?y?a.journal?of?nanoscience?and?nanotechnology,2018,
4、本專利技術旨在提供一種新型的光催化氧化劑，通過三苯胺和呫噸偶聯反應形成的三苯胺呫噸化合物，形成電子給體-受體體系，提高單線態氧的生成效率，同時保持良好的生物相容性以及環境友好。
技術實現思路
1、為了提高光催化氧化的效率，本專利技術提供了一種三苯胺呫噸化合物的合成方法及其制備的三苯胺呫噸化合物作為光催化氧化劑的應用。
2、為了實現上述目的，本專利技術所采用的技術方案為：
3、首先，本專利技術提出了一種三苯胺呫噸化合物的合成方法，具體合成路線為：
4、
5、制備方法依次包括如下步驟：
6、步驟a：將原料1和化合物2即4-(二苯基胺基)苯硼酸溶解在有機溶劑中，加入k2co3、pd(pph3)4，在堿性條件下通過鈀催化發生簡單交叉偶聯反應，從而制備出化合物3；其中，化合物1、化合物2、k2co3和pd(pph3)4的摩爾比為0.8～1.2∶2～3∶1～1.5∶0.1～0.3，反應溫度為100～130℃，反應時間為10～14h；
7、步驟b：化合物3先溶解在乙醇中，然后加入濃硫酸進行催化，在酸性環境下發生酯化反應，從而制備出化合物t；其中，反應溫度為80～110℃，反應時間為10～14h。
8、作為本專利技術的優選技術方案，所述步驟a具體操作為：在三口瓶中將化合物1與化合物2混合，隨后加入甲苯、乙醇混合溶劑進行超聲溶解，在氮氣的條件下攪拌20～30min，然后將k2co3、pd(pph3)4加入三口瓶中；放在100～130℃油浴鍋中反應10～14h，直到tlc點板跟蹤顯示原料完全消失為止；接著，將反應混合物冷卻到室溫后，停止反應，用使用二氯甲烷和水進行三次萃取，收集提取物，用無水na2so4進行干燥處理以去除水分并在減壓下蒸發溶劑后，通過硅膠快速色譜法純化得到中間產物3。
9、作為本專利技術的優選技術方案，所述步驟b具體操作為：在三口瓶中將化合物3溶解在乙醇溶劑中超聲溶解；在冷水浴中緩慢加入濃硫酸，在80～110℃攪拌10～14h直到tlc點板跟蹤顯示原料完全消失為止；接著，將反應混合物冷卻到室溫后，停止反應，用使用二氯甲烷和水進行三次萃取，收集提取物，用無水na2so4進行干燥處理以去除水分并在減壓下蒸發溶劑后，通過硅膠快速色譜法純化得到目標產物t。
10、其次，本專利技術還提出了這種三苯胺呫噸化合物作為光催化氧化劑的應用。
11、本專利技術制備的這種三苯胺呫噸化合物，通過酯化對羧基進行保護，使得呫噸發生開環，增強其共軛度，增強其對可見光的吸收。與現有技術相比，本專利技術的有益效果表現在：
12、1)、本專利技術制備的三苯胺呫噸化合物，將三苯胺以偶聯的方式引入呫噸母體，形成電子給體-受體體系，增強該化合物光催化氧化的效果，
13、2)本專利技術的三苯胺呫噸化合物通過在酸的催化下發生酯化反應，增強三苯胺呫噸化合物在可見光的吸收，使得可以用可見光進行光催化氧化。
本文檔來自技高網...【技術保護點】
1.一種三苯胺呫噸化合物的合成方法，其特征在于，合成路線為：
2.如權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟a具體操作為：在三口瓶中將化合物1與化合物2混合，隨后加入甲苯、乙醇混合溶劑進行超聲溶解，在氮氣的條件下攪拌20～30min，然后將K2CO3、Pd(PPh3)4加入三口瓶中；放在100～130℃油浴鍋中反應10～14h，直到TLC點板跟蹤顯示原料完全消失為止；接著，將反應混合物冷卻到室溫后，停止反應，用使用二氯甲烷和水進行三次萃取，收集提取物，用無水Na2SO4進行干燥處理以去除水分并在減壓下蒸發溶劑后，通過硅膠快速色譜法純化得到中間產物3。
3.如權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟b具體操作為：在三口瓶中將化合物3溶解在乙醇溶劑中超聲溶解；在冷水浴中緩慢加入濃硫酸，在80～110℃攪拌10～14h直到TLC點板跟蹤顯示原料完全消失為止；接著，將反應混合物冷卻到室溫后，停止反應，用使用二氯甲烷和水進行三次萃取，收集提取物，用無水Na2SO4進行干燥處理以去除水分并在減壓下蒸發溶劑后，通過硅膠快速色譜法純化得到目標產物T。
<...【技術特征摘要】
1.一種三苯胺呫噸化合物的合成方法，其特征在于，合成路線為：
2.如權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟a具體操作為：在三口瓶中將化合物1與化合物2混合，隨后加入甲苯、乙醇混合溶劑進行超聲溶解，在氮氣的條件下攪拌20～30min，然后將k2co3、pd(pph3)4加入三口瓶中；放在100～130℃油浴鍋中反應10～14h，直到tlc點板跟蹤顯示原料完全消失為止；接著，將反應混合物冷卻到室溫后，停止反應，用使用二氯甲烷和水進行三次萃取，收集提取物，用無水na2so4進行干燥處理以去除水分并在減壓下蒸發溶劑后，通過...
【專利技術屬性】
技術研發人員：朱三娥，谷一諾，包書紅，張國鋒，李夢，楊偉，楊雯杰，潘成真，汪思涵，胡新亮，
申請(專利權)人：合肥大學，
類型：發明
國別省市：
還沒有人留言評論。發表了對其他瀏覽者有用的留言會獲得科技券。