【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及聚合物熒光探針領(lǐng)域，尤其是涉及一種基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針、制備方法及應(yīng)用。
技術(shù)介紹
1、丙烯醛是香煙中的主要有害物質(zhì)，與尼古丁和一氧化碳一樣，具有誘導(dǎo)細(xì)胞基因突變和削弱細(xì)胞修復(fù)能力的風(fēng)險(xiǎn)。值得注意的是，香煙中丙烯醛的含量是致癌物質(zhì)多環(huán)芳烴（pahs）的10000倍。丙烯醛是一種劇毒焦油成分，其毒性是甲醛的數(shù)千倍。丙烯醛能夠侵入視網(wǎng)膜細(xì)胞，阻礙線粒體的正常運(yùn)作，對(duì)視網(wǎng)膜造成氧化損傷。細(xì)胞膜是細(xì)胞的邊界，將細(xì)胞內(nèi)的各種物質(zhì)和細(xì)胞器與外部環(huán)境隔開(kāi)。細(xì)胞膜負(fù)責(zé)信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)、物質(zhì)運(yùn)輸和維持細(xì)胞內(nèi)環(huán)境的穩(wěn)定。細(xì)胞膜還與氧化應(yīng)激有關(guān)，氧化應(yīng)激可導(dǎo)致過(guò)氧化物分解和膜脂的性質(zhì)變化。丙烯醛具有一定的脂溶性，可以滲透進(jìn)入細(xì)胞膜內(nèi)，從而影響到細(xì)胞代謝甚至結(jié)構(gòu)。同時(shí)由于丙烯醛所具有的毒性，可以與細(xì)胞膜上的蛋白質(zhì)發(fā)生交聯(lián)、對(duì)細(xì)胞膜脂質(zhì)發(fā)生過(guò)氧化作用，進(jìn)而影響細(xì)胞活性甚至導(dǎo)致細(xì)胞死亡。
2、1988年，美國(guó)環(huán)境保護(hù)局將丙烯醛列為有害空氣污染物，并對(duì)其致癌性表示極大關(guān)注。最近的研究表明，一些油炸食品、烹飪煙霧中也含有丙烯醛。烹飪煙霧中的丙烯醛是非吸煙者突發(fā)肺癌的重要原因。
3、1,8-萘胺衍生物是一種大規(guī)模應(yīng)用于細(xì)胞成像的熒光體。利用其可修飾性、合成的多樣性和易于調(diào)控的光物理特性可以合成出一系列的熒光探針。然而，仍有一些探針不僅合成路線復(fù)雜，而且探針本身表現(xiàn)出特異性弱，導(dǎo)致成像時(shí)信噪比低和熒光淬滅；這些缺點(diǎn)限制了用于成像的響應(yīng)探針的發(fā)展。因此，在生物醫(yī)學(xué)研究中，亟需開(kāi)發(fā)一種具有光穩(wěn)定性較好、特異性強(qiáng)、合成路
4、綜上所述，提供合成一種生物相容性好、水溶性好、穩(wěn)定性好、特異性強(qiáng)、合成路線簡(jiǎn)單的聚合物熒光探針，并可有效用于物質(zhì)（特別是食品、煙草或生物體內(nèi)）中丙烯醛的動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)，在環(huán)境監(jiān)測(cè)、疾病預(yù)防和探索丙烯醛的生理作用方面均具有重要價(jià)值和技術(shù)意義。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、為解決現(xiàn)有技術(shù)中存在的技術(shù)問(wèn)題，本專利技術(shù)提供一種基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針、制備方法及應(yīng)用，所述聚合物熒光探針的生物相容性好、水溶性好、穩(wěn)定性好、特異性強(qiáng)、合成路線簡(jiǎn)單，并可有效用于物質(zhì)中丙烯醛的動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)。
2、為解決以上技術(shù)問(wèn)題，本專利技術(shù)采取的技術(shù)方案如下：
3、一種基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針，具有如下分子結(jié)構(gòu)式：
4、。
5、一種基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，包括有以下步驟：制備化合物1、制備化合物2、制備聚合物熒光探針；
6、所述制備化合物1的方法為，溶劑環(huán)境中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐和1,6-己二胺經(jīng)加熱回流反應(yīng)，制得化合物1；
7、所述化合物1具有如下分子結(jié)構(gòu)式：
8、；
9、所述制備化合物2的方法為，溶劑環(huán)境中，化合物1與甲基丙烯酰氯接觸，經(jīng)冰浴反應(yīng)，制得化合物2；
10、所述化合物2具有如下分子結(jié)構(gòu)式：
11、；
12、所述制備聚合物熒光探針的方法為，溶劑環(huán)境中，在引發(fā)劑和鏈轉(zhuǎn)移劑存在下，化合物2與羥基封端聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯接觸反應(yīng)，獲得中間產(chǎn)物；中間產(chǎn)物與na2s·9h2o室溫接觸反應(yīng)，制得基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針。
13、優(yōu)選的，所述制備化合物1中，1,6-己二胺的摩爾用量至少為4-溴-1,8-萘二甲酸酐的2倍。
14、優(yōu)選的，所述制備化合物2中，甲基丙烯酰氯的摩爾用量至少為化合物1的2倍。
15、優(yōu)選的，所述制備聚合物熒光探針中，羥基封端聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯的摩爾用量至少為化合物2的4倍。
16、優(yōu)選的，所述制備化合物1中，加熱回流反應(yīng)時(shí)間不少于3h。
17、優(yōu)選的，所述制備化合物2中，冰浴反應(yīng)時(shí)間不少于6h。
18、優(yōu)選的，所述制備聚合物熒光探針中，引發(fā)劑為偶氮二異丁腈，鏈轉(zhuǎn)移劑為鏈轉(zhuǎn)移劑cta；
19、化合物2與羥基封端聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯接觸反應(yīng)溫度不低于70℃，時(shí)間不低于36h。
20、優(yōu)選的，所述制備聚合物熒光探針中，中間產(chǎn)物與na2s·9h2o接觸反應(yīng)時(shí)間不低于24h。
21、具體的，所述制備化合物1的方法為，溶劑環(huán)境中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐和1,6-己二胺經(jīng)加熱回流反應(yīng)后，冷卻至室溫，采用冷乙醇沉淀，分離獲得固體物，干燥，制得化合物1。
22、所述制備化合物2的方法為，溶劑環(huán)境中，化合物1與甲基丙烯酰氯接觸，經(jīng)冰浴反應(yīng)后，旋蒸去除未反應(yīng)的甲基丙烯酰氯，經(jīng)柱層析純化，制得化合物2。
23、所述制備聚合物熒光探針的方法為，溶劑環(huán)境中，在引發(fā)劑和鏈轉(zhuǎn)移劑存在下，化合物2與羥基封端聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯接觸反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后旋蒸，將混合物溶于水中，采用二氯甲烷萃取后，留取水相，冷凍干燥，獲得中間產(chǎn)物；中間產(chǎn)物與na2s·9h2o室溫接觸反應(yīng)后，用水稀釋反應(yīng)液，調(diào)節(jié)ph到中性，采用水和二氯甲烷萃取后，留取水相，冷凍干燥，制得基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針。
24、一種前述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的應(yīng)用，其特征在于，所述基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針在監(jiān)測(cè)或檢測(cè)氣態(tài)丙烯醛的應(yīng)用；或所述基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針在檢測(cè)食品或煙草中丙烯醛的應(yīng)用。
25、與現(xiàn)有技術(shù)相比，本專利技術(shù)的有益效果為：
26、本專利技術(shù)的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針，針對(duì)所述丙烯醛的特性和功能，通過(guò)化學(xué)分子設(shè)計(jì)基于1,8-萘甲酰胺的熒光探針，該熒光探針具有對(duì)丙烯醛的良好選擇性和光穩(wěn)定性；同時(shí)，針對(duì)其親水鏈段的共聚物改性，能夠使該熒光探針在水中具有優(yōu)異的自組裝效果。此外，該熒光探針表現(xiàn)出優(yōu)異的水溶性、快速響應(yīng)性和抗干擾能力，能夠有效用于監(jiān)測(cè)、檢測(cè)揮發(fā)的氣態(tài)丙烯醛，以及對(duì)食品、煙草或生物體內(nèi)丙烯醛的檢測(cè)。
本文檔來(lái)自技高網(wǎng)...【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
1.一種基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針，其特征在于，具有如下分子結(jié)構(gòu)式：
2.一種基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，包括有以下步驟：制備化合物1、制備化合物2、制備聚合物熒光探針；
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備化合物1中，1,6-己二胺的摩爾用量至少為4-溴-1,8-萘二甲酸酐的2倍。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備化合物2中，甲基丙烯酰氯的摩爾用量至少為化合物1的2倍。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備聚合物熒光探針中，羥基封端聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯的摩爾用量至少為化合物2的4倍。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備化合物1中，加熱回流反應(yīng)時(shí)間不少于3h。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備聚合物熒光探針中，引發(fā)劑為偶氮二異丁腈，鏈轉(zhuǎn)移劑為鏈轉(zhuǎn)移劑CTA；
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備聚合物熒光探針中，中間產(chǎn)物與Na2S·9H2O接觸反應(yīng)時(shí)間不低于24h。
10.一種如權(quán)利要求1所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的應(yīng)用，其特征在于，所述基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針在監(jiān)測(cè)或檢測(cè)氣態(tài)丙烯醛的應(yīng)用；或所述基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針在檢測(cè)食品或煙草中丙烯醛的應(yīng)用。
...【技術(shù)特征摘要】
1.一種基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針，其特征在于，具有如下分子結(jié)構(gòu)式：
2.一種基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，包括有以下步驟：制備化合物1、制備化合物2、制備聚合物熒光探針；
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備化合物1中，1,6-己二胺的摩爾用量至少為4-溴-1,8-萘二甲酸酐的2倍。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備化合物2中，甲基丙烯酰氯的摩爾用量至少為化合物1的2倍。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚合物熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備聚合物熒光探針中，羥基封端聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯的摩爾用量至少為化合物2的4倍。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于萘酰亞胺的聚丙烯酸酯類聚...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：杜彥鋒，王建勇，孫韶彬，劉英坤，吳鵬程，李佩，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：山東博倫特藥業(yè)有限公司，
類型：發(fā)明
國(guó)別省市：
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