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    三嗪基化合物、高分子分散劑、色漿及其應(yīng)用制造技術(shù)

    技術(shù)編號(hào):44489562 閱讀:3 留言:0更新日期:2025-03-04 17:54
    本發(fā)明專利技術(shù)提供一種三嗪基化合物、使用該三嗪基化合物制備的高分子分散劑、色漿及其應(yīng)用。本發(fā)明專利技術(shù)的三嗪基化合物具有式I所示的結(jié)構(gòu),具有磺酸基團(tuán)和有機(jī)胺基團(tuán),使得其可以顯著改善酞菁類顏料在水或者有機(jī)溶劑中的分散性和穩(wěn)定性,拓寬酞菁類顏料在顯示材料中的應(yīng)用。

    【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】

    本專利技術(shù)涉及液晶顯示材料,具體涉及一種三嗪基化合物、利用該三嗪基化合物合成的高分子分散劑以及包含該高分子分散劑的色漿。


    技術(shù)介紹

    1、酞菁類顏料具有優(yōu)異的耐熱、耐光、耐氣候等性能,而且顏色鮮艷,著色力強(qiáng),廣泛用于印刷油墨、涂料、塑料、橡膠等領(lǐng)域。但是,酞菁類顏料存在表面極性低、分散性差,在溶劑或分散劑中極易凝聚,造成分散不均勻的缺點(diǎn)。此外,其在有機(jī)溶劑中溶解性極小,在水中幾乎不溶,只溶于濃硫酸、磷酸、氯磺酸、三氯乙酸等少量溶劑(蘇瑾麗等,《銅酞菁的溶解及納米銅酞菁薄膜的制備》)。因此,增加酞菁類顏料的溶解度成為其應(yīng)用的關(guān)鍵。

    2、目前,酞菁類顏料的增溶方法多通過在酞菁的大苯環(huán)體系中引入取代基如磺酸、羧酸、羥基或親脂性基團(tuán)等,或一次性引入既含部分的親脂性的又含部分親水性的基團(tuán)的兩親性基團(tuán),以改善酞菁的溶解性(劉傳仁,《易溶性含氟酞菁合成及性質(zhì)研究》)。但是上述方法存在反應(yīng)步驟多、后處理復(fù)雜、產(chǎn)物收率和純度低的問題,尤其是低產(chǎn)物收率和低純度限制了其大規(guī)模應(yīng)用。專利cn?115124889公開了一種三嗪系紅色顏料分散增效劑,是三聚氯氰與氨基苯磺酸、對(duì)苯二胺反應(yīng)得到的小分子分散增效劑,存在分子量小,不耐遷移的問題。因而,有必要開發(fā)更有效的分散劑,以提高酞菁類顏料的溶解度和穩(wěn)定性。


    技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

    1、為了解決現(xiàn)有技術(shù)中存在的上述技術(shù)問題之一,本專利技術(shù)提供了一種三嗪基化合物,該化合物既含磺酸基團(tuán)又含有有機(jī)胺基團(tuán),與其它單體聚合后得到的分散劑,具有對(duì)酞青顏料特別好的分散效果,提高分散效率和色漿穩(wěn)定性。

    2、本專利技術(shù)的技術(shù)方案如下:

    3、第一方面,本專利技術(shù)提供一種三嗪基化合物,其具有式i所示結(jié)構(gòu):

    4、

    5、其中,r1、r2和r3各自獨(dú)立地選自氫、c1-c12烷基、被一個(gè)或多個(gè)氧原子插入的c3-c20烷基或被羥基取代的聚醚鏈段;

    6、r4選自含有碳碳雙鍵的可自由基聚合基團(tuán);

    7、x1選自c1-c12亞烷基、c4-c12亞環(huán)烷基、c3-c12亞雜環(huán)烷基、c6-c20亞芳基或c3-c20亞雜芳基;

    8、x2選自單鍵、c1-c12亞烷基、c6-c20亞芳基或含有聚酯/醚基團(tuán)的c1-c12亞烷基。

    9、根據(jù)本專利技術(shù)的一些實(shí)施方式,式i中,r1、r2和r3各自獨(dú)立地選自氫和c1-c8烷基。

    10、在一些實(shí)施方式中,r1為氫,r2和r3各自獨(dú)立地選自c1-c8烷基。

    11、在一些實(shí)施方式中,r2和r3相同。在一些實(shí)施方式中,r2和r3不同。

    12、根據(jù)本專利技術(shù)的一些實(shí)施方式,式i中,r4具有式ii表示的結(jié)構(gòu):

    13、

    14、其中,y選自單鍵、nr7或o,r7選自氫、c1-c12烷基、c3-c12環(huán)烷基、c3-c12雜環(huán)烷基、c6-c20芳基或c3-c20雜芳基;

    15、r5和r6各自獨(dú)立地選自氫、羧基、c1-c12烷基、c3-c12環(huán)烷基、c3-c12雜環(huán)烷基、c6-c20芳基或c3-c20雜芳基;

    16、n為0或1。

    17、在一些實(shí)施方式中,式ii中,r7選自氫、c1-c8烷基和c6-c12芳基。

    18、在一些實(shí)施方式中,式ii中,r7選自氫、c1-c4烷基和c6-c10芳基。

    19、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式ii中,r7選自氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基和苯基。

    20、在一些具體實(shí)施方式中,式ii中,r7為氫。

    21、根據(jù)本專利技術(shù)的一些實(shí)施方式,式ii中,r5和r6各自獨(dú)立地選自氫、羧基、c1-c8烷基和c6-c12芳基。

    22、根據(jù)本專利技術(shù)的一些優(yōu)選實(shí)施方式,式ii中,r5和r6各自獨(dú)立地選自氫、羧基、c1-c4烷基和c6-c10芳基。

    23、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式ii中,r5和r6各自獨(dú)立地選自氫、羧基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基和苯基。

    24、在一些實(shí)施方式中,式ii中,r5選自氫、c1-c8烷基和c6-c12芳基。

    25、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式ii中,r5選自氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基和苯基。

    26、在一些實(shí)施方式中,式ii中,r6選自氫、羧基、c1-c8烷基和c6-c12芳基。

    27、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式ii中,r6選自氫、羧基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基和苯基。

    28、在一些實(shí)施方式中,式ii中,y選自單鍵、nh或o。

    29、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式ii中,y選自單鍵或o。

    30、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式i中,r4選自以下結(jié)構(gòu):

    31、

    32、根據(jù)本專利技術(shù)的一些實(shí)施方式,式i中,x1和x2各自獨(dú)立地選自c1-c8亞烷基,c6-c12亞芳基。

    33、根據(jù)本專利技術(shù)的一些實(shí)施方式,式i中,x1和x2各自獨(dú)立地選自c1-c6亞烷基,c6-c10亞芳基。

    34、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式i中,x1和x2各自獨(dú)立地選自亞乙基、1,4-亞丁基和亞苯基。

    35、在一些具體實(shí)施方式中,式i中,x1為亞苯基。

    36、在一些具體實(shí)施方式中,式i中,x2為亞乙基。

    37、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,所述三嗪基化合物具有式i-a表示的結(jié)構(gòu):

    38、

    39、式i-a中,r2、r3、r4和x2的定義同式i。

    40、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式i-a中,r2和r3各自獨(dú)立地選自c1-c8烷基,優(yōu)選正丁基。

    41、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式i-a中,x2選自c1-c8亞烷基,優(yōu)選c1-c4亞烷基,更優(yōu)選亞乙基。

    42、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,所述三嗪基化合物具有式i-b或式i-c表示的結(jié)構(gòu):

    43、

    44、式i-b和式i-c中,r1、r2、r3和x1的定義同式i。

    45、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式i-b和式i-c中,x1選自c6-c10亞芳基,優(yōu)選x1為苯基。

    46、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式i-b和式i-c中,r1選自氫和c1-c6烷基,優(yōu)選r1為氫。

    47、在一些優(yōu)選實(shí)施方式中,式i-b和式i-c中,r2和r3各自獨(dú)立地選自氫和c1-c6烷基,

    48、在一些更優(yōu)選實(shí)施方式中,式i-b和式i-c中,r2和r3相同且選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基和叔丁基。

    49、根據(jù)本專利技術(shù)的一些優(yōu)選實(shí)施方式,所述三嗪基化合物選自以下結(jié)構(gòu):

    50、

    51、第二方面,本專利技術(shù)提供第一方面所述的三嗪基化合物的方法,包括如下步驟:

    52、(1)將三聚氯氰、試劑sm1與溶劑混合,在-10~20℃下反應(yīng)0.5h~2h,得到中間產(chǎn)物1;

    53、

    54、(2)將中間產(chǎn)物1與試劑sm2混合,在本文檔來自技高網(wǎng)...

    【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】

    1.一種三嗪基化合物,其具有式I所示結(jié)構(gòu):

    2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的三嗪基化合物,其特征在于,R1、R2和R3各自獨(dú)立地選自氫和C1-C8烷基;

    3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的三嗪基化合物,其特征在于,R4具有式II表示的結(jié)構(gòu):

    4.根據(jù)權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物,其特征在于,X1和X2各自獨(dú)立地選自C1-C8亞烷基,C6-C12亞芳基,優(yōu)選亞乙基、1,4-亞丁基和亞苯基。

    5.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物,其特征在于,所述三嗪基化合物選自式式I-a、式I-b或式I-c所示的結(jié)構(gòu):

    6.一種制備權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物的方法,包括如下步驟:

    7.一種可聚合分散劑單體組合物,其包括權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物和其他化合物,所述其他化合物包括甲基丙烯酸酯類化合物、丙烯酸酯類化合物、含三級(jí)胺的甲基丙烯酸酯類化合物、含三級(jí)胺的丙烯酸酯類化合物中的一種或多種;

    8.一種高分子分散劑,其包括權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物,或者其由包括權(quán)利要求7所述的可聚合分散劑單體組合物的原料制備得到。

    9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的高分子分散劑,其特征在于,所述高分子分散劑通過所述三嗪基化合物與所述其他化合物進(jìn)行自由基聚合反應(yīng)得到;

    10.一種色漿,其包括顏料、溶劑和分散劑,其中所述分散劑包括權(quán)利要求8或9所述的高分子分散劑。

    11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的色漿,其特征在于,所述顏料包括紅色顏料、綠色顏料、藍(lán)色顏料和黑色顏料中的一種或多種;優(yōu)選地,所述紅色顏料包括PR122紅,所述藍(lán)色顏料包括A4R藍(lán)15:1,所述綠色顏料包括巴斯夫K8730綠,所述黑色顏料包括三菱炭黑MA100;

    12.權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物或者權(quán)利要求7所述的可聚合分散劑單體組合物或者權(quán)利要求8-9任一項(xiàng)所述的高分子分散劑或者權(quán)利要求10-11任一項(xiàng)所述的色漿在印刷油墨、指甲油、PCB阻焊油墨、光刻膠、涂料中的應(yīng)用。

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    【技術(shù)特征摘要】

    1.一種三嗪基化合物,其具有式i所示結(jié)構(gòu):

    2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的三嗪基化合物,其特征在于,r1、r2和r3各自獨(dú)立地選自氫和c1-c8烷基;

    3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的三嗪基化合物,其特征在于,r4具有式ii表示的結(jié)構(gòu):

    4.根據(jù)權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物,其特征在于,x1和x2各自獨(dú)立地選自c1-c8亞烷基,c6-c12亞芳基,優(yōu)選亞乙基、1,4-亞丁基和亞苯基。

    5.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物,其特征在于,所述三嗪基化合物選自式式i-a、式i-b或式i-c所示的結(jié)構(gòu):

    6.一種制備權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物的方法,包括如下步驟:

    7.一種可聚合分散劑單體組合物,其包括權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)所述的三嗪基化合物和其他化合物,所述其他化合物包括甲基丙烯酸酯類化合物、丙烯酸酯類化合物、含三級(jí)胺的甲基丙烯酸酯類化合物、含三級(jí)胺的丙烯酸酯類化合物中的一種或多種;

    【專利技術(shù)屬性】
    技術(shù)研發(fā)人員:麻忠利王東方杭德余
    申請(qǐng)(專利權(quán))人:北京云基科技股份有限公司
    類型:發(fā)明
    國別省市:

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