【技術實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術屬于有機合成化學的，尤其涉及一種含氟香豆素叔醇及其衍生物。
技術介紹
1、含有三氟甲基(cf3)化的合物在生物學、藥學、農學、有機材料等領域有著非常廣泛的應用，主要因為三氟甲基的引入可以顯著改善化合物的親酯性和代謝穩(wěn)定性。其性能優(yōu)良，用途廣泛，三氟甲基化是一種將三氟甲基導入到目標化合物中的一種有效手段。在聚合物中引入含氟基團或氟原子能夠顯著地提高聚合物的熱穩(wěn)定性、疏水/疏油性、耐化學腐蝕性、抗氧化性及絕緣性等，因此含氟有機化合物在醫(yī)學、農藥、功能材料和染料中得到廣泛應用。據(jù)統(tǒng)計數(shù)據(jù)顯示，目前30％的農藥和20％的醫(yī)藥中含有氟原子，以下為列舉的幾種含氟農藥：
2、
3、化合物a是非常有應用價值的含氟中間體，廣泛應用于農藥、醫(yī)藥、獸藥等領域，可以其為原料生產除草劑高效氟吡甲禾靈，殺蟲劑氟啶脲、吡蟲隆等。化合物b為2017年公開的殺蟲劑，對舔菜夜蛾、粉紋夜蛾和伊蚊有較好的防治效果。化合物c為氟比呋喃酮，是新煙堿類殺蟲劑，作用于昆蟲的乙酰膽堿受體。主要用于防治蔬菜、果樹及大田作物的刺吸式口器害蟲。化合物d為殺蟲劑，該化合物對桃蚜、褐飛虱等具有良好的殺蟲效果。化合物e為sdhi類殺菌劑，對白粉病、灰霉病等具有良好的仿效。化合物f為三唑類殺菌劑，可適用于玉米、大豆、谷物等多種作物，對作物兼具有防治、保護等作用。
4、香豆素是一種天然產物，廣泛分布在蕓香料、傘形科、豆科、菊科及蘭科等植物中。香豆素衍生物因其結構類型多樣，具有多種活性且低毒而受到廣泛關注，其在醫(yī)藥領域、生物活性抗真菌藥等領域有著廣泛
技術實現(xiàn)思路
1、針對上述的技術問題，本專利技術提出一種含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物及其制備方法和應用，拓寬了雙三氟甲基叔醇及叔醇硅醚化合物領域產物的合成，且該類化合物具有優(yōu)良的抗菌活性，對較多植物真菌病害具有良好的效果，值得進一步探索，在農藥領域具有廣闊的探索和應用空間。
2、為了達到上述目的，本專利技術的技術方案是這樣實現(xiàn)的：
3、一種含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物，所述香豆素叔醇類化合物的結構式如下所示：
4、式中，r為me、oet、ome、f、cl、br或ph。
5、一種含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物，包括以下步驟：將三氟乙酰香豆素化合物、三氟甲基硅烷化合物、催化劑和溶劑混合配制反應液，使其充分反應，經提純后制得香豆素叔醇類化合物。
6、所述三氟乙酰香豆素化合物的結構式如下所示：
7、式中，r為me、oet、ome、f、cl、br或ph。
8、所述催化劑為氟化銫(csf)，醋酸銫(csoac)，碳酸銫(cs2co3)等，所述催化劑用量為20-100mol％。
9、所述溶劑為四氫呋喃(thf)，n,n-二甲基甲酰胺(dmf)，乙腈(mecn)等。
10、所述溶劑為超干溶劑(含水量小于50ppm)，超干溶劑為超干四氫呋喃。
11、所述三氟乙酰香豆素化合物、三氟甲基硅烷化合物的摩爾比為1：(1-3)mmol/ml。
12、所述催化劑用量為20-100mol％。
13、所述反應液中三氟乙酰香豆素化合物的濃度為(0.25-1)。
14、所述反應溫度為50-120℃，反應時間為5-12h。
15、一種含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物在農用抗菌殺菌領域中的應用。
16、本專利技術的有益效果：本專利技術開創(chuàng)性地選取商業(yè)可得的香豆素酮類化合物和三氟甲基硅烷類化合物作為反應物，在催化劑作用下，實現(xiàn)雙三氟甲基香豆素叔醇的合成，并驗證其確實具備良好的、廣譜的殺菌活性。同時，在四氫呋喃溶劑為超干溶劑的狀態(tài)時，能得到另一種含雙三氟甲基香豆素叔醇硅醚類化合物。
17、本專利技術實現(xiàn)了新型的含雙三氟甲基的香豆素叔醇及叔醇硅醚類化合物骨架的構建，為該類骨架的構建提供了一種簡單有效的合成方法，并且該方法具有反應條件溫和、操作簡單、步驟經濟、官能團耐受性強以及收率良好等特點。專利技術對合成的15種新型含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物進行了殺菌活性測定，15種化合物對六種(花生白絹病菌、番茄灰霉病菌、小麥紋枯病菌、小麥全蝕病菌、尖孢鐮刀菌、串珠鐮刀菌)在農業(yè)真菌病害方面比較常見的病原真菌均表現(xiàn)出了一定的殺菌活性，其中對土傳病害小麥全蝕病展現(xiàn)出了優(yōu)異的殺菌活性，多種化合物在200ppm時殺菌率達到100％。此外，反應所得產物有廣闊的醫(yī)藥應用前景，同時為工業(yè)、天然產物合成以及生物活性抗真菌藥等領域了提供了一種新思路和新方法。
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1.一種含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物，其特征在于，所述香豆素叔醇類化合物的結構式如下所示：
2.權利要求1所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：將三氟乙酰香豆素化合物、三氟甲基硅烷化合物、催化劑和溶劑混合配制反應液，使其充分反應，經提純后制得含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物。
3.根據(jù)權利要求2所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，所述三氟乙酰香豆素化合物的結構式如下所示：
4.根據(jù)權利要求2所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，所述催化劑為氟化銫、醋酸銫或碳酸銫，所述催化劑用量為20-100mol％。
5.根據(jù)權利要求4所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，所述溶劑為四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或乙腈。
6.根據(jù)權利要求4所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，所述溶劑為超干溶劑，所述超干溶劑為四氫呋喃。
7.根據(jù)權利要求5或6所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征
8.根據(jù)權利要求7所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，所述反應液中三氟乙酰香豆素化合物的濃度為(0.25-1)mmol/mL。
9.根據(jù)權利要求8所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，所述反應溫度為50-120℃，反應時間為5-12h。
10.權利要求1所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物在農用抗菌殺菌領域中的應用。
...【技術特征摘要】
1.一種含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物，其特征在于，所述香豆素叔醇類化合物的結構式如下所示：
2.權利要求1所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：將三氟乙酰香豆素化合物、三氟甲基硅烷化合物、催化劑和溶劑混合配制反應液，使其充分反應，經提純后制得含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物。
3.根據(jù)權利要求2所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，所述三氟乙酰香豆素化合物的結構式如下所示：
4.根據(jù)權利要求2所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，所述催化劑為氟化銫、醋酸銫或碳酸銫，所述催化劑用量為20-100mol％。
5.根據(jù)權利要求4所述含雙三氟甲基的香豆素叔醇類化合物的制備方法，其特征在于，所述溶劑為四氫呋...
【專利技術屬性】
技術研發(fā)人員：樊良鑫，阮衛(wèi)萍，朱鑫鑫，史書豪，徐翠蓮，任運來，潘振良，楊國玉，吳璐璐，
申請(專利權)人：河南農業(yè)大學，
類型：發(fā)明
國別省市：
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