【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及一種硫糖苷的合成方法，特別涉及一種利用糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物在直流電作用下進行交叉脫氫偶聯合成硫苷化合物的方法，屬于屬于藥物中間體合成。
技術介紹
1、4-羥基香豆素及其衍生物有著優異的生物活性以及非線性光學特性，在制藥工程、有機光電材料、染料等領域具有廣泛的應用價值。常用于抗艾滋、抗血管硬化、抗菌等。例如苯丙香豆素、3-苯基香豆素均具有優異的抗hiv活性；雙香豆素、新抗凝、華法林等均為是在醫學上常用的預防血栓的抗凝血藥物、新生霉素鈉具有優異的抗菌、滅菌活性。上藥物分子表明4-羥基香豆素及其衍生物具有極強的應用前景。因此設計合成出更多的香豆素衍生物，以供后續的藥理研究具有重要的意義。對于硫糖苷而言在細胞信號轉導方面，硫糖苷作為細胞表面分子的組成部分，參與了多種重要的細胞信號傳遞通路。其在細胞黏附、細胞凋亡、細胞增殖等生理過程中發揮著調節作用。此外，硫糖苷也與細胞的免疫調節和炎癥反應密切相關，對于免疫系統的正常功能維持具有重要意義。
2、
3、目前對4-羥基香豆素的修飾，主要是在其3號位引入不同的苷元，得到一系列的4-羥基香豆素衍生物。2016年，文獻(paul,s.；shrestha,r.；edison,t.n.j.i.；lee,y.r.；kim,s.h.,copper(i)bromide-dimethyl?sulfide-catalyzed?direct?sulfanylation?of4-hydroxycoumarins?and?4-hydroxy?quinolinones?wi
4、2020年，文獻(zhu,m.；alami,m.；messaoudi,s.,electrochemical?nickel-catalyzed?migita?cross-coupling?of?1-thiosugars?with?aryl,alkenyl?and?alkynylbromides.chem.commun.2020,56,4464-4467.)首次報道了一種電化學催化構建芳基硫糖苷的方法，該方法使用電/鎳協同催化成功使1-糖基硫醇與芳基、炔基、烯基溴代物發生migita偶聯合成出芳基硫苷。2023年，文獻(wang,r.-q.；jiang,q.-h.；wang,h.-x.；zhang,x.-w.；yan,n.,electrochemically?mediated?s-glycosy?lation?of?1-thiosugars?withxanthene?derivatives.org.lett.2023,25,4252-4257.)報道了一種電化學催化糖基硫醇與氧雜蒽及其衍生物脫氫交叉偶聯構建c-s鍵的反應。有機電化學合成是一門新興的交叉學科，研究者們巧妙地將無毒(或低毒)電化學技術應用于有機合成中，目前，有機電合成領域發展迅猛，已經廣泛應用于制藥、化工、農藥等領域。相比于傳統有機合成化學，它有著自身獨特的優勢，比如(1)通過控制電流/電壓來控制反應的速率以及反應的終止與啟動，這一點大大增加了工業中化學反應的安全性，這是傳統合成方法中不能做到的。(2)無需加入氧化劑和還原劑，在電化學體系中，陽極和陰極上發生的氧化反應和還原反應可以替代他們，這大大提升了反應的經濟效益。(3)常溫常壓、無需加入高危高毒化學品即可進行，與傳統化學合成相比，大大減少了污染，溫和的條件更加符合綠色化學的理念。
技術實現思路
1、為解決現有技術存在的技術問題，本專利技術提供了一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，該反應以電化學氧化代替了氧化劑，副產物為氫氣，清潔高效，符合綠色化學的理念，且適用于多種不同的底物，兼容單糖、二糖、喹啉酮以及4-羥基香豆素衍生物，同時具有高效、環保、原子經濟性高、立體保持等優點，有利于新型硫苷類化合物的構建。
2、為了實現上述技術目的，本專利技術提供了一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，該方法以含糖基硫醇、4-羥基香豆素衍生物以及電本文檔來自技高網...
【技術保護點】
1.一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：以含糖基硫醇、4-羥基香豆素衍生物以及電解質鹽的有機溶液作為電解液，在所述電解液中放置陽極和陰極，通入直流電進行電化學反應，得到硫糖苷類化合物。
2.根據權利要求1所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述糖基硫醇具有式1結構：
3.根據權利要求1所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述4-羥基香豆素衍生物具有式2結構：
4.根據權利要求1所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述硫糖苷類化合物具有式3結構：
5.根據權利要求1～4任一項所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述糖基硫醇與所述4-羥基香豆素衍生物的摩爾比為1:1.5～2.0。
6.根據權利要求1～4任一項所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶
7.根據權利要求6所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述電解質鹽為碘化鈉、NH4I、
8.根據權利要求1～4任一項所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述電解液采用DMF和/或DMSO作為溶劑。
9.根據權利要求1～4任一項所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述陽極為碳棒電極或鉑片電極；所述陰極為碳棒電極或鉑片電極。
10.根據權利要求1～4任一項所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述電化學反應的條件：在空氣或保護氣氛下，直流電的電流大小為5～15mA，溫度為60～70℃，時間為40～50分鐘。
...【技術特征摘要】
1.一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：以含糖基硫醇、4-羥基香豆素衍生物以及電解質鹽的有機溶液作為電解液，在所述電解液中放置陽極和陰極，通入直流電進行電化學反應，得到硫糖苷類化合物。
2.根據權利要求1所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述糖基硫醇具有式1結構：
3.根據權利要求1所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述4-羥基香豆素衍生物具有式2結構：
4.根據權利要求1所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述硫糖苷類化合物具有式3結構：
5.根據權利要求1～4任一項所述的一種電化學介導的糖基硫醇與4-羥基香豆素衍生物交叉偶聯合成硫糖苷的方法，其特征在于：所述糖基硫醇與所述4-羥基香豆素衍生物的摩爾比為1:1.5～2.0。
6.根據權利要求1～4...
【專利技術屬性】
技術研發人員：嚴楠，蔣清輝，楊舒，王賢豪，聞閃，林春花，
申請(專利權)人：江西師范大學，
類型：發明
國別省市：
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