【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及有機合成學，具體涉及一種氟烷基取代的異色滿酮類化合物、制備方法及其應用。
技術介紹
1、異色滿酮是一類重要的雜環分子，可作為活性分子或有機合成中間體廣泛應用于藥物化學和合成化學領域，如含異色滿酮骨架的二氫異香豆素具有抗癌活性(bioconjugchem.2009,20,1737)。因此，開發新的實驗方法實現新型異色滿酮分子的高效合成，對拓展藥物化學重要的異色滿酮骨架化合物的來源和先導化合物的發現具有重要意義。由于氟具有高電負性，氟烷基修飾策略廣泛應用于藥用活性分子的設計中，旨在提升母體分子的親脂性、代謝穩定性以及藥理活性。因此，發展二氟烷基及多氟烷基修飾的異色滿酮類化合物的合成方法對于進一步開發相關分子的藥用活性價值具有重要推動作用。
2、然而，盡管氟烷基參與的環化反應形成內酯的策略較多，但往往需要使用鈀(j.fluo.chem.2005,126,319)和金屬銥催化劑(j.org.chem.2017,82,9824)，且現有技術均未涉及異色滿酮化合物的合成。
技術實現思路
1、本專利技術針對現有技術的不足，設計一種銀催化的串聯環化反應合成氟烷基取代的異色滿酮類化合物。
2、本專利技術的目的之一是提供一種氟烷基取代的異色滿酮類化合物，其特征在于，其結構式如下：
3、
4、其中，r獨立地選自氫、8-氟、8-氯、8-溴、8-碘、7-氟、7-氯、7-溴、7-碘、7-三氟甲基、7-甲氧基、7-甲基、6-氟、6-氯、6-溴、6-碘
5、r’選自乙氧甲酰基、甲氧甲酰基、全氟代正丁基、全氟代正丙基、全氟代異丙基、全氟代正戊基、全氟代正己基、全氟代正庚基或全氟代正辛基。
6、本專利技術的目的之二是提供氟烷基取代的異色滿酮類化合物的制備方法，具體為：將2-烯丙基芳甲酸、二氟或全氟碘代烷烴、銀鹽與有機溶劑混合，經加熱反應與后續的分離純化得到氟烷基取代的異色滿酮類化合物；
7、
8、進一步的，銀鹽選自醋酸銀、氧化銀、碳酸銀、三氟乙酸銀或氯化銀。優選氧化銀。
9、進一步的，有機溶劑選自乙腈、四氫呋喃、1，2-二氯乙烷、二甲基亞砜、1,4-二氧六環、n,n-二甲基甲酰胺或乙酸乙酯。優選1，4-二氧六環。
10、進一步的，溫度為20℃～100℃，優選為50℃～80℃；更優選70℃；時間為2h～40h，時間優選為12h～48h；優選36h；氣體氛圍選自空氣、氮氣或氬氣，最優選氬氣。
11、進一步的，2-烯丙基芳甲酸：二氟或全氟碘代烷烴：銀鹽的摩爾比為1:1～5:0.1～2。優選的，2-烯丙基芳甲酸：二氟或全氟碘代烷烴：銀鹽的摩爾比為1:3:0.5。
12、進一步的，分離純化方法選自硅膠柱層析和重結晶；優選硅膠柱層析分離。
13、本專利技術的目之三是提供氟烷基取代的異色滿酮類化合物在制備抗白血病藥物中的應用。
14、鑒于銀鹽往往作為良好的堿、過渡金屬和單電子氧化劑，本專利技術創新性發展一種銀催化的串聯環化反應合成氟烷基取代的異色滿酮類化合物。該方法起始原料廉價易得，操作簡單，避免使用高劑量的氧化還原試劑和額外反應添加劑，為氟烷基取代的異色滿酮類化合物提供一種簡捷高效的制備方法。
15、實驗證實，本申請所述的氟烷基取代異色滿酮類化合物具有一定的抗白血病(人原髓細胞白血病細胞hl-60)藥物活性。因此，本申請還提供了含氟烷基修飾的異色滿酮類化合物在治療白血病藥物中的應用。
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1.一種氟烷基取代的異色滿酮類化合物，其特征在于，其結構式如下：
2.根據權利要求1所述的異色滿酮類化合物的制備方法，其特征在于：將2-烯丙基芳甲酸、二氟或全氟碘代烷烴、銀鹽與有機溶劑混合，經加熱反應與后續的分離純化得到氟烷基取代的異色滿酮類化合物；
3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：銀鹽選自醋酸銀、氧化銀、碳酸銀、三氟乙酸銀或氯化銀。
4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于：有機溶劑選自乙腈、四氫呋喃、1，2-二氯乙烷、二甲基亞砜、1,4-二氧六環、N,N-二甲基甲酰胺或乙酸乙酯。
5.根據權利要求3或4所述的制備方法，其特征在于：溫度為20℃～100℃；時間為2h～40；氣體氛圍選自空氣、氮氣或氬氣。
6.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于：2-烯丙基芳甲酸：二氟或全氟碘代烷烴：銀鹽的摩爾比為1:1～5:0.1～2。
7.根據權利要求6所述的制備方法，其特征在于：分離純化方法選自硅膠柱層析和重結晶。
8.根據權利要求1所述的異色滿酮類化合物在制備抗白血病藥物中的應用。<...
【技術特征摘要】
1.一種氟烷基取代的異色滿酮類化合物，其特征在于，其結構式如下：
2.根據權利要求1所述的異色滿酮類化合物的制備方法，其特征在于：將2-烯丙基芳甲酸、二氟或全氟碘代烷烴、銀鹽與有機溶劑混合，經加熱反應與后續的分離純化得到氟烷基取代的異色滿酮類化合物；
3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：銀鹽選自醋酸銀、氧化銀、碳酸銀、三氟乙酸銀或氯化銀。
4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于：有機溶劑選自乙腈、四氫呋喃、1，2-二氯乙烷、二甲基亞砜、1,...
【專利技術屬性】
技術研發人員：牟學清，黃子丫，袁小龍，楊翠，陳永正，
申請(專利權)人：遵義醫科大學，
類型：發明
國別省市：
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