【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于藥物化學，具體涉及一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物及其制備方法和應用。
技術介紹
1、每年在農業生產上均會受到不同程度的植物病害的影響，從而造成巨大的產量和經濟損失。細菌性的病害面積每年都有遞增，已經為僅次于真菌的第二大植物細菌感染。例如，由水稻黃單胞菌(xanthomonas?oryzae?pv.oryzae，xoo)引起的水稻白葉枯病(xoo)已經成為全世界水稻遭遇最大病害之一。然而，由于病原體的耐藥性，抗菌藥物的有效性不斷降低是化學藥物面臨的挑戰之一。長期使用也出現常見的潛在副作用，如田間療效果不理想、對環境和植物健康的危害等。因此，高效、低風險和環境友好的抗菌藥物亟待開發。
2、在含氮雜環化合物中，1,3,4噁二唑衍生物和吲哚類衍生表現出廣泛的抗菌廣譜特性，如對水稻白葉枯病菌、黃瓜白葉枯病菌、魔芋白葉枯病菌、煙草青枯病菌、葡萄潰瘍病菌、番茄潰瘍病菌、獼猴桃潰瘍病菌、蘋果潰瘍病菌、黃瓜灰霉病菌、辣椒枯萎病菌、油菜菌核病菌、小麥赤霉病菌、馬鈴薯晚疫病菌、藍莓根腐病菌等均較好的抑制活性特性。
3、吲哚噁二唑衍生物的生物活性研究進展如下：
4、2024年，he等設計并合成了21種含有1,3,4-惡二唑的吲哚衍生物，生物活性測試結果表明，這些目標化合物對12種植物病原真菌具有體外抗真菌活性。其中，e1對灰葡萄孢菌(b.c.)、番茄灰葡萄孢菌(f.m.)和擬莖點霉菌(p.s.)表現出優異的生物活性，其半數有效濃度(ec50)值分別為2.8、5.1和5.2μg/ml，這些值高于對照藥物
5、2021年，wang等設計合成了一系列螺環吲衍生物，抗病毒活性測試、結果表明:化合物35具有較好的抗tmv活性，在濃度為500ugm，其對tmv的抑制率為51.2％，優于對照藥病毒唑38.7％。
6、2020年，kang等合成了一系列鏈霉素哚衍物，初步抑菌活性測試表明，在濃度為50ug/ml,時，化合物34a對辣椒疫霉菌的抑制率為74％，優于對照藥多菌靈的抑制率(12％)，化合物34b對番茄灰霉病菌的抑制率為73％，優于對照藥多菌靈的抑制率(18％)。
7、2018年，巫受群等合成了13個吲哚-3-取代酰腺類衍生物，抑菌活性測試結果表明:部分目標化合物對柑橘潰瘍病菌(xac)、煙草青枯病菌(rs)和水稻白葉枯病菌(xoo)等3種植物病菌，均具有一定的抑制活性。其中化合物30a，30b在200μg/m濃度時，對xoo的抑制活性分別為81.54、91.67％，優于葉枯唑和噻菌酮(72.95和69.24％)。
8、在上述的這些研究可以看出吲哚噁二唑衍生物具有較好的應用前景，在抗菌和抗病毒上均具有較好的生物活性，但是，其在合成過程中步驟繁多，合成效率不高，在工廠上很難實現規模生產。
技術實現思路
1、為解決現有技術中存在的技術問題，本專利技術的目的在于提供一種吲哚3位噁二唑衍生化合物及其制備方法和應用，合成步驟少，合成原料易得，合成方法簡單，同時對水稻白葉枯病菌、柑橘潰瘍病菌、獼猴桃潰瘍病菌等多種植物病原菌有較好的生物活性。
2、為實現上述目的，達到上述技術效果，本專利技術采用的技術方案為：
3、一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物及其制備方法與應用，所述一衍生物化合物具有如通式(ⅰ)所示的結構：
4、
5、其中，r選自氫、氘、任意取代或未取代的烷基、任意取代或未取代的烯基、任意取代或未取代的炔基、任意取代或未取代的烷氧基、任意取代或未取代的環烷基、任意取代或未取代的芳基、任意取代或未取代的雜芳基、任意取代鹵素。
6、進一步的，r選自氫、氘、烷基、烯基、炔基、烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜芳基或雜環。
7、進一步的，r選自氫、氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c1-c6烷氧基、取代或未取代的c6-c15芳基、取代或未取代的c6-c10雜芳基中的任意一種取代，所述取代指被c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、氨基、羥基、鹵素、硝基、三氟甲基中的一個或多個取代。
8、進一步的，r選自氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、丙烯基、烯丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的芐基、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的吡啶中的任意一種取代，所述取代指被c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、氨基、羥基、鹵素、硝基、三氟甲基中的一個或多個取代。
9、進一步的，r選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、丙烯基、烯丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、苯磺酰、芐基、2-甲氧基芐基、3-甲氧基芐基、4-甲氧基芐基、2-甲基芐基、3-甲基芐基、4-甲基芐基、2-氯芐基、3-氯芐基、4-氯芐基、2-氟芐基、3-氟芐基、4-氟芐基、2-溴芐基、3-溴芐基、4-溴芐基、2-氨基芐基、3-氨基芐基、4-氨基芐基、2-羥基芐基、3-羥基芐基、4-羥基芐基、2-硝基芐基、3-硝基芐基、4-硝基芐基、2-三氟甲基芐基、3-三氟甲基芐基、4-三氟甲基芐基中的任意一種取代。
10、進一步的，所述一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生物選自下述化合物：
11、
12、本專利技術還公開了一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物的制備方法，包括以下步驟：
13、
14、本專利技術還公開了一種組合物，含有如上所述的化合物或其立體異構體、或其鹽或其溶劑化物，以及農業上可用的助劑或殺菌劑、殺蟲劑或除草劑，所述組合物的劑型選自乳油(ec)、粉劑(dp)、可濕性粉劑(wp)、顆粒劑(gr)、水劑(as)、懸浮劑(sc)、超低容量噴霧劑(ulv)、可溶性粉劑(sp)、微膠囊劑(mc)、煙劑(fu)、水乳劑(ew)、水分散性粒劑(wg)。
15、本專利技術還公開了如上所述的組合物在防治農業病蟲害領域的應用。
16、進一步的，所述農業病蟲害為植物細菌性或真菌性病害。
17、進一步的，所述農業病蟲害為水稻白葉枯病、柑橘潰瘍病、獼猴桃潰瘍病、煙草青枯病。
18、本專利技術還提供了一種防治農業病蟲害的方法，使所述化合物或其立體異構體、或其鹽或其溶劑化物，或所述的組合物作用于有害物或其生活環境。
19、本專利技術還提供了一種用于保護植物免受農業病蟲害侵害的方法，包括使植物與所述化合物或其立體異構體、或其鹽或其溶劑化物，或所述組合物接觸的方法步驟。
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1.一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物，其特征在于，所述化合物具有如通式(Ⅰ)所示的結構：
2.根據權利要求1所述的一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物，其特征在于，R選自氫、氘、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、取代或未取代的C6-C15芳基、取代或未取代的C6-C10雜芳基中的任意一種取代，所述取代指被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氨基、羥基、鹵素、硝基、三氟甲基中的一個或多個取代。
3.根據權利要求1所述的一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物，其特征在于，R選自氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、丙烯基、烯丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的芐基、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的吡啶中的任意一種取代，所述取代指被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氨基、羥基、鹵素、硝基、三氟甲基中的一個或多個取代。
4.根據權利要求1所述的一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物，其特征在于，R選自不同位置取代的甲基、乙基、正
5.根據權利要求1所述的一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物，其特征在于，所述化合物選自下述化合物：
6.根據權利要求1-5任一所述的一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
7.一種組合物，其特征在于，含有權利要求1-5任一所述的化合物或其立體異構體、或其鹽或其溶劑化物，以及農業上可用的助劑或殺菌劑、殺蟲劑或除草劑。
8.如權利要求1-5任一所述的化合物，或權利要求7所述的組合物在防治農業病蟲害中的應用。
9.根據權利要求8所述的應用，其特征在于，所述農業病蟲害為植物細菌性或真菌性病害。
10.根據權利要求9所述的應用，其特征在于，所述農業病蟲害為水稻白葉枯病、柑橘潰瘍病、獼猴桃潰瘍病、煙草青枯病菌。
...【技術特征摘要】
1.一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物，其特征在于，所述化合物具有如通式(ⅰ)所示的結構：
2.根據權利要求1所述的一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物，其特征在于，r選自氫、氘、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c1-c6烷氧基、取代或未取代的c6-c15芳基、取代或未取代的c6-c10雜芳基中的任意一種取代，所述取代指被c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、氨基、羥基、鹵素、硝基、三氟甲基中的一個或多個取代。
3.根據權利要求1所述的一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物，其特征在于，r選自氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、丙烯基、烯丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的芐基、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的吡啶中的任意一種取代，所述取代指被c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、氨基、羥基、鹵素、硝基、三氟甲基中的一個或多個取代。
4.根據權利要求1所述的一種吲哚噁二唑芳基硫脲衍生化合物，其特征在于，r選自不同位置取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、丙烯基、烯丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、鹵素原子(氟、氯、溴、碘)、三氟甲...
【專利技術屬性】
技術研發人員：王貞超，楊孟芝，李晨晨，陳丹萍，趙萬祥，榮子強，李洙銳，李成朋，周玥，邵利輝，孟嬌，張嘉桐，
申請(專利權)人：貴州大學，
類型：發明
國別省市：
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