【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)屬于多糖制備，具體涉及一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的方法及其在具有抗白血病活性的當(dāng)歸多糖aps-1?ii的13糖重復(fù)單元和子結(jié)構(gòu)9糖制備中的應(yīng)用。
技術(shù)介紹
1、當(dāng)歸是中國的傳統(tǒng)中藥，對女性婦科疾病有神奇療效，一直被廣泛用于各種疾病的治療。研究表明，當(dāng)歸多糖是當(dāng)歸的主要活性物質(zhì)，具有提高免疫、抗氧化、抗腫瘤和抗輻射等良好療效。
2、2018年，西北農(nóng)林科技大學(xué)的曹蔚教授從當(dāng)歸的根部分離提取了一種新穎的抗白血病活性的aps-1?ii多糖。結(jié)構(gòu)上，aps-1?ii多糖具有以下特點：1)以高度分支的13糖為重復(fù)單元，同時含有兩個3,5-分支的阿拉伯呋喃糖單元；2)含有一根挑戰(zhàn)性的α-葡萄糖-(1→3)糖苷鍵；3)含有三根1,2-順式-巖藻糖糖苷鍵，同樣難以實現(xiàn)高立體選擇性控制。生物活性研究表明，aps-1?ii多糖可以抑制人白血病k562細胞和小鼠白血病l1210細胞的活性。而且，可以顯著延長白血病株l1210感染的小鼠的壽命。
3、但目前未見提取外的方式合成aps-1?ii多糖的13糖重復(fù)單元及其子結(jié)構(gòu)的報道。
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、有鑒于此，本專利技術(shù)的目的在于提供一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的方法及其在當(dāng)歸多糖aps-1?ii的13糖重復(fù)單元和子結(jié)構(gòu)9糖制備中的應(yīng)用。本專利技術(shù)提供的促進劑組合物以及巖藻糖ptfai供體能夠調(diào)節(jié)糖苷化反應(yīng)產(chǎn)物的立體選擇性。本專利技術(shù)提供的高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的方法能夠?qū)?span style='display:none'>現(xiàn)1,2-順式-巖藻糖糖苷鍵高立體選擇性的控制。本專利技術(shù)提供的歸多糖aps-1?ii的13糖重復(fù)單元及其子結(jié)構(gòu)9糖對人白血病k562細胞和小鼠白血病l1210細胞的活性具有顯著的抑制作用。
2、本專利技術(shù)提供了一種調(diào)節(jié)糖苷化反應(yīng)立體選擇性的促進劑組合物，包括碘代三甲硅烷(tmsi)和三苯基氧膦(ph3po)；所述碘代三甲硅烷和三苯基氧膦的摩爾比為1：(5～10)。本專利技術(shù)提供了一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的巖藻糖ptfai供體，所述巖藻糖ptfai供體的o-3和/或o-4位被酰基取代。本專利技術(shù)提供的促進劑組合物以及巖藻糖ptfai供體能夠調(diào)節(jié)糖苷化反應(yīng)產(chǎn)物的立體選擇性，使其具有高立體選擇性。
3、本專利技術(shù)提供了一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的方法，能夠?qū)崿F(xiàn)1,2-順式-糖苷鍵高立體選擇性的控制，糖苷化產(chǎn)物的立體選擇性α/β>20：1，產(chǎn)率為80～99％；同時高立體選擇性地構(gòu)建了三根連續(xù)的1,2-順式-巖藻糖糖苷鍵。
4、本專利技術(shù)提供了一種當(dāng)歸多糖aps-1?ii的13糖重復(fù)單元及其子結(jié)構(gòu)9糖，其對人白血病k562細胞和小鼠白血病l1210細胞的活性具有顯著的抑制作用。
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1.一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的促進劑組合物，其特征在于，包括碘代三甲硅烷和三苯基氧膦；所述碘代三甲硅烷和三苯基氧膦的摩爾比為1：(5～10)。
2.一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的巖藻糖PTFAI供體，其特征在于，所述巖藻糖PTFAI供體的O-3和/或O-4位被酰基取代。
3.權(quán)利要求1所述的促進劑組合物或權(quán)利要求2所述的巖藻糖PTFAI供體在糖苷化反應(yīng)中的應(yīng)用。
4.一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的方法，包括以下步驟：
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法，其特征在于，所述巖藻糖PTFAI供體包括單糖PTFAI供體或多糖PTFAI供體；所述單糖PTFAI供體具有式21所示結(jié)構(gòu)；式21中，R2為-Bn；R3為-Bz或-Lev；R4為-Bz；所述多糖PTFAI供體具有式9所示結(jié)構(gòu)；
6.一種當(dāng)歸多糖APS-1II的13糖重復(fù)單元及其子結(jié)構(gòu)9糖，其特征在于，所述當(dāng)歸多糖APS-1II的13糖重復(fù)單元具有式1所示結(jié)構(gòu)，所述子結(jié)構(gòu)9糖具有式2所示結(jié)構(gòu)：
7.權(quán)利要求6所述子結(jié)構(gòu)
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的制備方法，其特征在于，所述六糖受體10的制備包括以下步驟：
9.權(quán)利要求6所述的當(dāng)歸多糖APS-1II的13糖重復(fù)單元的制備方法，包括以下步驟：
10.權(quán)利要求6所述的當(dāng)歸多糖APS-1II的13糖重復(fù)單元及其子結(jié)構(gòu)9糖或者權(quán)利要求7～8任意一項所述制備方法制備得到的子結(jié)構(gòu)9糖或權(quán)利要求9所述制備方法制備得到的當(dāng)歸多糖APS-1II的13糖重復(fù)單元在制備抑制白血病細胞增殖的藥物中的應(yīng)用。
...【技術(shù)特征摘要】
1.一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的促進劑組合物，其特征在于，包括碘代三甲硅烷和三苯基氧膦；所述碘代三甲硅烷和三苯基氧膦的摩爾比為1：(5～10)。
2.一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的巖藻糖ptfai供體，其特征在于，所述巖藻糖ptfai供體的o-3和/或o-4位被酰基取代。
3.權(quán)利要求1所述的促進劑組合物或權(quán)利要求2所述的巖藻糖ptfai供體在糖苷化反應(yīng)中的應(yīng)用。
4.一種高立體選擇性1,2-順式巖藻糖糖苷化反應(yīng)的方法，包括以下步驟：
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法，其特征在于，所述巖藻糖ptfai供體包括單糖ptfai供體或多糖ptfai供體；所述單糖ptfai供體具有式21所示結(jié)構(gòu)；式21中，r2為-bn；r3為-bz或-lev；r4為-bz；所...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：肖國志，王秀芳，曹蔚，郭富強，譚強，
申請(專利權(quán))人：中國科學(xué)院昆明植物研究所，
類型：發(fā)明
國別省市：
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