一種查耳酮衍生物及其制備方法和作為誘導腫瘤細胞凋亡誘導劑的應用，它涉及一種查耳酮及其應用領域。本發明專利技術為了尋找具備誘導腫瘤細胞凋亡誘導劑作用的查耳酮衍生物的問題。本發明專利技術提供的查耳酮化學名稱為2′，3-二羥基-4，4′，5′，6′-四甲氧基查耳酮，分子式如下所示，它的制備方法如下：一、合成2，6-二甲氧基苯醌；二、合成2，6-二甲氧基-對羥基苯；三、合成2-羥基-4，6-二甲氧基-5-乙酰基苯乙酮絡合物；四、合成3，6-二羥基-2，4-二甲氧基苯乙酮；五、合成2-羥基-4，5，6-三甲氧基苯乙酮；六、合成2-羥基-4，5，6-三甲氧基查爾酮；七、合成2′，3-二羥基-4，4′，5′，6′-四甲氧基查爾酮。本發明專利技術用于制備2′，3-二羥基-4，4′，5′，6′-四甲氧基查耳酮及用于誘導腫瘤細胞凋亡誘導劑。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及一種查耳酮及其制備方法和應用領域。
技術介紹
含查耳酮結構的查耳酮衍生物是芳香醛酮發生交叉羥醛縮合的產物，是合成多種天然化合物重要的有機合成中間體。由于其分子結構具有較大的柔性，能與不同的受體結合，因此具有廣泛的生物活性，包括抗腫瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗病毒、抗過敏、 抗潰瘍和解痙等生物活性，但是在公開的查耳酮衍生物大部分不具備誘導腫瘤細胞凋亡誘導劑作用，因此尋找具備誘導腫瘤細胞凋亡誘導劑作用的查耳酮衍生物成為一個重要的研究課題。
技術實現思路
本專利技術為了尋找具備誘導腫瘤細胞凋亡誘導劑作用的查耳酮衍生物的問題，而提供一種查耳酮衍生物及制備方法和作為誘導腫瘤細胞凋亡誘導劑應用。本專利技術提供一種查耳酮衍生物，其化學名稱為2'，3-二羥基_4，4'，5'，6'-四甲氧基查耳酮，分子式為權利要求1. 一種查耳酮衍生物，其特征在于其化學名稱為2'，3-二羥基_4，4'，5'，6'-四甲氧基查耳酮，分子式為2.制備權利要求1所述查爾酮衍生物的方法，其特征在于化學名稱為2'，3-二輕基_4，4' ,5' ,6'-四甲氧基查耳酮的制備方法是按以下步驟完成的一、合成2，6-二甲氧基苯醌將Kfe (CN) 6溶解于水中，然后加入1，3，5-三甲基苯和丙酮，在室溫攪拌，且每隔三小時，加入質量分數為30%的過氧化氫，攪拌時間為15h，析出黃綠色固體；將析出黃綠色固體用甲醇脫色，最后即得到黃色固體2，6_ 二甲氧基苯醌；步驟一中所述的K3Fe(CN)6與水的質量比為(0.8 1.2) 5，所述加入的1，3，5-三甲基苯與水的質量比為(1.6 1.75) 1，所述加入的丙酮與水的質量比為(9. 5 10.5) 1，所述加入的質量分數為30%的過氧化氫與水的質量比為(3 4) 1 ；二、合成2，6-二甲氧基-對羥基苯將步驟一制備的2，6- 二甲氧基苯醌和連二亞硫酸鈉加入到水中，加熱回流反應30min，得到透明溶液，將透明溶液冷卻至10°C，冷卻30min， 析出白色晶體，經過濾、水洗和真空干燥后得白色固體，即為2，6- 二甲氧基-對羥基苯；步驟二中所述的2，6_ 二甲氧基苯醌與水的質量比為(3.0 3. 2) 40，所述的連二亞硫酸鈉與水的質量比為(12 13) 40 ；三、合成2-羥基-4，6-二甲氧基-5-乙酰基苯乙酮絡合物將步驟二制備的2，6_ 二甲氧基-對羥基苯懸浮于二氯甲烷中，然后加入乙酸酐，并在攪拌下滴入三氟化硼乙醚溶液，最后加熱回流池，冷卻至室溫后有固體析出，經抽濾得到黃色晶體2-羥基-4，6-二甲氧基-5-乙酰基苯乙酮絡合物；步驟三中所述的乙酸酐與2，6- 二甲氧基-對羥基苯的摩爾比為0.59 (0.07 0.08)，所述的乙酸酐與二氯甲烷的體積比為56 (98 102)，所述滴入的三氟化硼乙醚溶液與二氯甲烷的體積比為(30 35) 100；四、合成3，6_二羥基-2，4-二甲氧基苯乙酮將步驟三制備的2-羥基-4，6-二甲氧基-5-乙酰基苯乙酮絡合物加入到甲醇中，攪拌回流反應證，冷卻后加入到水中，析出黃色固體3，6- 二羥基-2，4- 二甲氧基苯乙酮；步驟四中所述的2-羥基-4，6- 二甲氧基-5-乙酰基苯乙酮絡合物與甲醇的質量比為14.5 (55 56)，所述的2-羥4，6-二甲氧基-5-乙酰基苯乙酮絡合物與水的質量比為14. 5 (138 142)；五、合成2-羥基-4，5，6_三甲氧基苯乙酮將步驟四制備的3，6_二羥基-2，4-二甲氧基苯乙酮與碳酸鉀和硫酸二甲酯加入到400mL苯中，形成苯混合溶液，在攪拌加熱回流反應16h，加熱回流反應后冷卻至室溫，然后加入水，在攪拌下將固體碳酸鉀全部溶解，靜止分層，苯層用質量分數為10%的氫氧化鈉水溶液萃取，分出的水層用冷的1 1鹽酸酸化至PH= 2，最后放入冰箱繼續冷卻固化，得褐色油狀固體2-羥基-4，5，6_三甲氧基苯乙酮； 步驟五中所述的3，6-二羥基-2，4-二甲氧基苯乙酮與碳酸鉀的質量比為22. 3 (71. 8 72.2)，所述的3，6_ 二羥基-2，4-二甲氧基苯乙酮與硫酸二甲酯的質量比為22.3 (13 13. 5)，所述的苯混合溶液中3，6_ 二羥基-2，4-二甲氧基苯乙酮與碳酸鉀的摩爾濃度為 0. 260mol/L 0. ^5mol/L，所述加入的水與苯的體積比為(4. 8 5. 2) 4，所述加入的質量分數為10%的氫氧化鈉與苯的體積比為O. 8 3. 2) 10；六、合成2-羥基-4，5,6-三甲氧基查爾酮將步驟五制備的2-羥基-4，5，6-三甲氧基苯乙酮和新蒸苯甲醛溶于質量分數為95%的乙醇溶液中，得到乙醇混合溶液，在15°C下滴加質量分數為50 %的氫氧化鉀水溶液，在氮氣保護下攪拌回流反應30min，然后冷卻至室溫后倒入冰水中，最后用冷1 1鹽酸酸化至PH =2，析出淺黃色固體，經過濾、水洗后得2-羥基-4，5,6-三甲氧基查爾酮粗品，用甲醇進行重結晶，得黃色針狀晶體2-羥基-4， 5，6_三甲氧基查爾酮；步驟六中所述的2-羥基-4，5，6-三甲氧基苯乙酮與新蒸苯甲醛的摩爾比為(0.8 1.2) 1，所述的乙醇混合溶液中新蒸苯甲醛的摩爾濃度為O.SOmol/ L 0. 90mol/L，所述加入的質量分數為50%的氫氧化鉀水溶液與新蒸苯甲醛的質量比為(0.95 1.05) 0.6;所述的質量分數為50%的氫氧化鉀水溶液與冰水的質量比為 3 (4. 8 5. 2)；七、合成2'，3-二羥基_4，4'，5'，6'-四甲氧基查爾酮將步驟六制備的2-羥基-4，5，6-三甲氧基苯乙酮和異香蘭素溶于質量分數為95%的乙醇溶液中，得到乙醇混合溶液，冷卻至0°C后滴加質量分數50%的氫氧化鉀水溶液，升溫至室溫后攪拌反應3天，最后倒入冰水中，并用冷1 1鹽酸酸化至PH= 2，析出橘黃色固體，經過濾、水洗后得2'， 3-二羥基_4，4' ,5' ,6'-四甲氧基查爾酮粗品，用甲醇進行重結晶，得橘黃色針狀晶體 2'，3-二羥基-4，4' ,5' ,6'-四甲氧基查爾酮；步驟七中所述的2-羥基-4，5，6-三甲氧基苯乙酮與異香蘭素的摩爾比為(0.88 0.9) 1，所述的乙醇混合溶液中異香蘭素的摩爾濃度為0. 60mol/L 0. 70mol/L，所述加入的質量分數50%的氫氧化鉀水溶液與異香蘭素的質量比為(9. 8 10. 2) 1，所述的冰水與異香蘭素的質量比為OO 21) 1。3.根據權利要求2所述制備查耳酮衍生物的方法，其特征在于制備化學名稱為2'， 3-二羥基_4，4'，5'，6'-四甲氧基查耳酮方法的步驟一中所述的Kfe (CN)6與水的質量比為1 5，所述加入的1，3，5_三甲基苯與水的質量比為1.68 1，所述加入的丙酮與水的質量比為10 1，所述加入的質量分數為30%的過氧化氫與水的質量比為3. 4 1。4.根據權利要求3所述的制備基查耳酮衍生物的方法，其特征在于制備化學名稱為 2'，3-二羥基_4，4'，5'，6'-四甲氧基查耳酮方法的步驟二中所述的2，6_ 二甲氧基苯醌與水的質量比為3.1 40，所述的連二亞硫酸鈉與水的質量比為12.5 40。5.根據權利本文檔來自技高網...
【技術保護點】
１．一種查耳酮衍生物，其特征在于其化學名稱為２′，３－二羥基－４，４′，５′，６′－四甲氧基查耳酮，分子式為：分子式中所述的Ｍｅ為甲基。
【技術特征摘要】
【專利技術屬性】
技術研發人員：龔顯峰，孫志忠，天亮，安巍巍，
申請(專利權)人：黑龍江大學，
類型：發明
國別省市：93
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