本發明專利技術屬于有機化工原料制備技術領域，具體涉及一種非水溶性離子液[bmim]PF6中反式肉桂酸化合物（反-3-芳基丙烯酸）的制備方法。本發明專利技術以芳醛和丙二酸為原料，加入催化量的哌啶，80~90oC下加熱反應4~8h，高產率的制備一系列的反式肉桂酸類化合物（反-3-芳基丙烯酸）。產物可通過堿性水溶液萃取從離子液反應體系中分離出去。離子液經回收，脫水處理后可以重復使用，收率無明顯下降。使用本方法制備的肉桂酸類化合物，在有機合成、生物醫學、藥物和農藥、香料和感光樹脂等精細化工產品生產領域已有廣泛的應用等領域有著十分重要的應用價值；該類化合物通過脫羧溴代可以合成β-溴代芳乙烯化合物，是有機化學中有價值的合成“砌塊”，在金屬催化偶聯反應中具有重要應用前景。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于有機化工原料制備
，具體涉及一種非水溶性離子液 PF6中反式肉桂酸化合物(反-3-芳基丙烯酸)的制備方法。
技術介紹
本專利技術方法制備的反式肉桂酸化合物，是一種重要的有機不飽和酸類化合物。在自然界，肉桂酸是植物木質素合成過程中重要的代謝砌塊。肉桂酸衍生物具有廣譜抗菌、抗真菌和抗寄生蟲活性。許多種肉桂酸衍生物已成為治療高血壓和抗腫瘤的重要藥物。I 2肉桂酸衍生物的研究備受關注，不僅因為其具有的潛在生理活性，還由于其在高分子合成領域的重要應用。以反式肉桂酸為砌塊合成的許多高分子化合物，具有特殊的光化學性質。3 在有機合成領域，反式肉桂酸衍生物用于合成各種具有立體專一性C )-構型4-15或(幻_構型16_23的b-鹵代芳乙烯化合物，成為金屬催化偶聯反應的重要重要中間體。由于在有機合成、生物醫學、藥物和農藥、香料和感光樹脂等精細化工產品生產領域有廣泛的應用前景， 反式肉桂酸的合成已經實現了規模化。目前，經典的合成反式肉桂酸及其衍生物的主要方法有Perkin反應法M_26、 Claisen縮合反應法27、Knoevenagel-Doebner反應法此和Heck反應法2i^1等。其中 Knoevenagel-Doebner反應法是最有效的方法之一。傳統的Knoevenagel-Doebner反應法需要大量使用有毒性且氣味難聞的吡啶作為溶劑，且在酸化和析出產品時又會消耗大量的鹽酸，排放出的吡啶鹽對環境也會造成污染。離子液是一種性質穩定、揮發性低、可回收循環使用的綠色溶劑。％本專利技術方法以非水溶性離子液PF6*溶劑，哌啶為催化劑，制備反式肉桂酸及其衍生物，產品以堿性水溶液萃取分離，操作簡便，離子液PF6經減壓干燥處理后循環使用。參考文獻1 M. Kalinowska, R. . Wisocka and W. Lewandowski, J. MoL Struct. , 2011, 993, 404 and references therein.2P. Brozi c, B. Golob, N. Gomboca, T. L. Rizner and S. Gobeca, Mol. Cell. Endocrinol., 2006, 248, 233 and references therein.3C. I. Chiriac, F. Tanasa and M. Onciu, Molecules, 2005, 10, 481 and references therein.4D. Naskar and S. Roy, J. Org. Chem.，1999，64，6896.5C. X. Kuang, H. Senboku, M. Tokuda, Synlett. , 2000，1439;6C. X. Kuang, Q. Yang, H. Senboku and M. Tokuda, Synthesis, 2005, 1319.7F. Homsi and G. Rousseau, J. Org. Chem. , 1999, 64, 81.8K. J. Lee, H. W. You, Synlett.，2001，105.9J. Sinha, S. Layek, G. C. Mandal and M. Bhattacharjee, Chem. Commun., 2001，1916.10C. F. Ye and J. M. Shreeve, J. Org. Chem.，2004，69，8561.11W. S. Zhang, C. X. Kuang and Q. Yang, Synthesis, 2010, 283.12W. S. Zhang, C. H. Su, C. X. Kuang and Q. Yang, Synth. Commun., 2011,41, 1267.13W. S. Zhang, C. H. Su, C. X. Kuang and Q. Yang, Russ. Chem. Bull.，2010， 59，452.14W. S. Zhang, C. X. Kuang and Q. Yang, J. Chem. Res.，2008，546.15B. M. Vuano, 0. I Pieroni and M. C. Cabaleiro, J. Chem. Res.，2000，318.16V. Galamb and H. Alper, Tetrahedron Lett., 1983，24，2965.17S. Yasuike, S. Shiratori, J. Kurita and T. Tsuchiya, Chem. Pharm. Bull., 1999，47，1108.18G. D. Ponte, F. C. Arcanjo and C. Botteghi, J. MoL Catal. A: Chemical, 2003，192，35.19C. X. Kuang, H. Senboku and M. Tokuda, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3893.20W. S. Zhang, C. X. Kuang and Q. Yang, Z Naturforsch B, 2009，64b, 292.21W. S. Zhang, C. X. Kuang and Q. Yang, Chin. J. Chem.，2009，27，1727.22W. S. Zhang, C. X. Kuang and Q.，Chin. Chem. Lett. , 2009，20，48.23W. S. Zhang, C. H. Su, Y. B. Jiang and C. X. Kuang. Res. Chem. In termed., 2009， 35 ， 589.24W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1868，21，181.25A. Michael, Ber.，1901，34，918.26J. R. Johnson, Organic Reactions, 1942, I, 210.27L. Claisen, A. Claparede, Ber.，1881，14，2460.28E. Knoevenagel, Ber.，1898，31，2596.29R. F. Heck, Jr. J. P. Nolley, J. Org. Chem.，1972，37，2320.30R. F. Heck, Org. React.， 1982，27，345.31L. E. Overman and A. Dounay, Chem. Rev. , 2003, 103, 2945.32A. K. Burrel 1, R. E. D. Sesto, S. N. Baker, T. M. McCleskeya and G. A. Baker, Green Chem. , 2007, 9, 449 and references therein.
技術實現思路
本專利技術目的在于提供一種非水溶性離子液PF6中反式肉桂酸化合物 (反-3-芳基丙烯酸)的制備方法。本專利技術獲得的最終產物為反式肉桂酸化合物(反-3-芳基丙烯酸)。本文檔來自技高網...
【技術保護點】
【技術特征摘要】
【專利技術屬性】
技術研發人員：張文生，張斐，許文靜，王鈺哲，李繼濤，
申請(專利權)人：張文生，張斐，許文靜，王鈺哲，李繼濤，
類型：發明
國別省市：
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