新型加成化合物、稠合多環芳香族化合物的精制以及制造方法、有機半導體膜形成用溶液、以及新型α-二酮化合物技術

本發明專利技術提供利用一般比蒸鍍法容易的溶液法能夠形成由稠合多環芳香族化合物構成的有機半導體層的新型加成化合物和α-二酮化合物。另外，提供該加成化合物的精制方法、以及含有該加成化合物的有機半導體膜形成用溶液。本發明專利技術的加成化合物具備六氯環戊二烯等具有雙鍵的化合物可脫離地加成于二萘并噻吩并噻吩等式(I)的稠合多環芳香族化合物而成的結構。另外，本發明專利技術的α-二酮化合物具備六氯環戊二烯等具有雙鍵的化合物可脫離地加成于二萘并噻吩并噻吩等稠合多環芳香族化合物而成的結構。Ar1Ar2Ar3(I)(式中，Ar1、Ar2、Ar3與說明書中的定義相同)。

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】
本專利技術涉及用于這樣的新型加成化合物的中間體、以及含有這樣的新型加成化合物的溶液及其使用方法。第2本專利技術涉及稠合多環芳香族化合物的精制以及制造方法、特別是能夠作為有機半導體化合物很好地使用的稠合多環芳香族化合物的精制以及制造方法。第3 本專利技術涉及新型有機半導體膜形成用溶液、以及這樣的有機半導體膜形成用溶液的使用方法。另外，本專利技術涉及利用這樣的有機半導體膜形成用溶液而得到的有機半導體器件。第 4本專利技術涉及新型α-二酮化合物和有機半導體器件、以及它們的制造方法。另外，本專利技術涉及用于這樣的新型α-二酮化合物的中間體、以及含有這樣的新型α-二酮化合物的溶液及其使用方法。
技術介紹
關于有機半導體化合物在用于有機薄膜晶體管(TFT)、有機載流子輸送層、有機發光器件等的有機半導體層中的利用，進行了各種研究。特別是具有由有機半導體化合物構成的有機半導體層的薄膜晶體管作為低成本且輕量的器件，期待代替現在的硅基料晶體管。另外，有機半導體層通過活用輕量且撓性等有機材料特有的優點，還期待在智能標簽、 輕量顯示器等中的應用。因此，關于用于形成有機半導體層的有機半導體化合物進行了很多研究(專利文獻1 4、以及非專利文獻1和4)。已知在這些有機半導體化合物中，稠合多環芳香族化合物在關于材料的穩定性、載流子的移動度等的方面優選。此外，在有機合成的領域已知狄爾斯-阿爾德(Diels-Alder)反應。該反應是在具有共軛雙鍵的化合物的1位和4位加成具有雙鍵或三鍵的化合物而生成6元環的環式化合物的反應。另外，提出了利用該狄爾斯-阿爾德反應對萘加成六氯環戊二烯(非專利文獻2和3)。另外，已知一種前體，該前體是作為有機半導體化合物的例子的并五苯的可溶性前體，通過光照射發生分解而能夠得到并五苯(非專利文獻4)。專利文獻專利文獻1 日本特開2006-89413號公報專利文獻2 日本特開2008-290963號公報專利文獻3 國際公開W02006/077888號公報專利文獻4 國際公開第2008/050726號非專利文獻非專利文獻 1 :“Facile Synthesis of Highly η -Extended Heteroare nes, Dinaphthochalcogenophenochalcogenophenes, and Their Application to Field-Effect Transistors，，，Tatsuya Yama moto,and Kazuo Takimiya,J. Am. Chem. Soc.，2007，129 (8)，pp2224_22252 :"Dienophilic Reactions of Aromatic Double Bonds in the Synthesis of β-Substituted Naphthalenes，，，A. A. Danish, M. Silverman, Y. A. Tajima, J. Am. Chem. Soc.，1954，76 (23)，pp 6144-6150非專利文獻3 :"Tandem Diels-Alder-Diels-Alder Reaction Display ing High Stereoselectivity :Reaction of Hexachlorocyclopentadiene with Naphthalene. ”， Lacourcelle, Claire ；Poite, Jean Claude ；Baldy, Andre ；Jaud, Joel ；Negrel, Jean Claude；Chanon, Michel, Acta C hemica Scandinavica 47,0092-0094非專禾丨J文獻 4 :‘‘Photo Precursor for Pentacene，，，Hidemitsu Uno, et al., Elsevier, Tetrahedron Letters 46(2005) 1981-198
技術實現思路
(第1本專利技術)在有機半導體層的形成中，已知將含有有機半導體化合物的溶液涂布于基材，然后除去溶劑的溶液法(流延、旋涂、印刷等)、以及將有機半導體化合物蒸鍍于基材的蒸鍍法。已知溶液法一般在制造成本、制造速度等方面優選。但是，已知作為有機半導體化合物優選的稠合多環芳香族化合物由于為非極性且結晶性高，所以難以溶于溶液中。因此，在利用稠合多環芳香族化合物形成有機半導體層、 特別是利用低分子的稠合多環芳香族化合物形成有機半導體層時，一般使用蒸鍍法。因此，在第1本專利技術中，提供能夠利用溶液法形成由稠合多環芳香族化合物構成的有機半導體層的新型加成化合物、以及含有新型加成化合物的溶液。另外，在本專利技術中， 提供利用這樣的新型加成化合物而得到的有機半導體膜(有機半導體層)和有機半導體器件。另外，本專利技術還提供這樣的新型加成化合物的合成方法。(第2本專利技術)如上述的記載，已知作為用于形成有機半導體層的有機半導體化合物優選稠合多環芳香族化合物。另外，用于這種用途的稠合多環芳香族化合物要求非常高的純度。雖然提出了很多用于制造稠合多環芳香族化合物的方法，但是，當然在合成反應中使用在最終的稠合多環芳香族化合物中成為雜質的物質。為了除去這樣的雜質，進行溶劑清洗、真空升華精制等。但是，稠合多環芳香族化合物的結晶性高，因此有時在晶體結構中摻入雜質。這樣的摻入晶體中的雜質用溶劑清洗等以往的精制方法不能充分地進行精制。因此，在第2本專利技術中，提供解決這樣的問題的稠合多環芳香族化合物的精制以及制造方法、特別是作為有機半導體化合物優選使用的稠合多環芳香族化合物的精制以及制造方法。(第3本專利技術)在有機半導體層的形成中，已知將含有有機半導體化合物的溶液涂布于基材、然后除去溶劑的溶液法(流延法、旋涂、印刷等)、以及將有機半導體化合物蒸鍍于基材的蒸鍍法。已知溶液法一般在制造成本、制造速度等方面優選。但是，已知作為有機半導體化合物優選的稠合多環芳香族化合物由于為非極性且結晶性高，所以難以溶于溶液中。因此，在利用稠合多環芳香族化合物形成有機半導體層、 特別是利用低分子的稠合多環芳香族化合物形成有機半導體層時，一般使用蒸鍍法。因此，在第3本專利技術中，提供能夠利用溶液法穩定地形成由稠合多環芳香族化合物構成的有機半導體層(有機半導體膜)的新型有機半導體膜形成用溶液、以及這樣的有機半導體膜形成用溶液的使用方法。另外，在本專利技術中，提供利用這樣的有機半導體膜形成用溶液而得到的有機半導體器件。(第4本專利技術)在有機半導體層的形成中，已知將含有有機半導體化合物的溶液涂布于基材，然后除去溶劑的溶液法(流延、旋涂、印刷等)、以及將有機半導體化合物蒸鍍于基材的蒸鍍法。已知溶液法一般在制造成本、制造速度等方面優選。但是，已知作為有機半導體化合物優選的稠合多環芳香族化合物由于為非極性且結晶性高，所以難以溶于溶液中。因此，在利用稠合多環芳香族化合物形成有機半導體層、 特別是利用低分子的稠合多環芳香族化合物形成有機半導體層時，一般使用蒸鍍法。因此，在第4本專利技術中，提供能夠利用溶液法形成由稠合多環芳香族化合物構成的有機半導體層的新型α-二酮化合物、以及含有新型α-二酮化合物的溶液。另外，在本本文檔來自技高網...

【技術保護點】

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】...

【專利技術屬性】
技術研發人員：池田吉紀，城尚志，瀧宮和男，
申請(專利權)人：帝人株式會社，
類型：發明
國別省市：