本發明專利技術屬制藥領域，具體涉及脫氧糖及其制備方法，尤其涉及脫氧糖2,6-或2,3-二脫氧吡喃型糖制備及其方法。本發明專利技術以半乳糖烯或葡萄糖烯為原料，經過簡單高效的反應，制得四種2,6-或2,3-二脫氧吡喃糖；本發明專利技術提供的2,6-或2,3-二脫氧吡喃型糖的制備方法，路線簡潔，條件易于控制，產率高，分離簡單。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬制藥領域，涉及稀有糖及其制備方法，具體涉及，尤其涉及脫氧糖2，6-或2，3- 二脫氧批喃型糖及其制備方法。
技術介紹
稀有糖是常見糖分子中至少有一個羥基被氫原子或其他基團取代而形成的化合物，廣泛存在于天然產物，在膳食、保健、醫藥等領域發揮著重要的生理功能，尤其是存在于很多廣為人知的藥物分子中，其在化合物結構中起著不可取代的生物作用。其中，脫氧糖的特殊生物作用使其越來越多地收到人們的關注，但在自然界中脫氧糖含量較少，分離提取困難，而目前化學合成方法如，關環轉換合成法、兩步合成法、Izumoring合成法等也往往非常復雜，存在局限性等缺陷，導致作為合成原料的單糖價格昂貴。因此，對稀有糖的研究與應用包括各種脫氧糖的合成與應用，具有重要的現實意義和價值。
技術實現思路
本專利技術的目的是提供一種稀有糖及其制備方法，具體涉及， 尤其涉及脫氧糖2，6-或2，3- 二脫氧批喃型糖制備及其方法。本專利技術以廉價易得的半乳糖烯或葡萄糖烯為原料，經過簡單高效的反應，制得 2，6-或2，3- 二脫氧吡喃型糖；所述的2，6-或2，3- 二脫氧吡喃糖具有如下的結構式權利要求1.脫氧糖，其特征是，具有如下的結構式的2，6-或2，3- 二脫氧吡喃型糖，2. 一種制備權利要求I的脫氧糖的方法，其特征是，按式(I )的反應式，3.按權利要求2的方法，其特征是，其包括步驟以半乳糖烯或葡萄糖烯為原料，首先使半乳糖烯或者葡萄糖烯在質子酸或路易斯酸存在下與苯甲醛縮二甲醇在有機溶劑中反應制得中間體4，6-0-芐叉-2-脫氧半乳糖甲苷5 或4，6-0-芐叉-2-脫氧葡萄糖甲苷6 ;然后利用Hanessian-Hullar反應打開所述的中間體5或6中芐叉，糖的6位羥基被溴取代的同時4位羥基被苯甲酰基保護，制得中間體7 或8 ;利用四氫鋁鋰一步脫除所述的中間體7或8上的苯甲酰基和6位上的溴，制得中間體 2，6- 二脫氧半乳糖甲苷9或2，6- 二脫氧葡萄糖甲苷10 ;然后在酸性條件下脫除I位上甲基，制得化合物I或者2 ;上述反應得到的關鍵中間體4，6-0-芐叉-2-脫氧半乳糖甲苷5或 4，6-0-節叉-2-脫氧葡萄糖甲苷6,采用Barton-McCombie脫輕基化反應,將3位輕基脫除, 制得中間體11或12 ;將所述的中間體11或12脫除芐叉及I位甲基得中間體13和14，將所述的中間體13或14溶于80%醋酸中，加熱至60° C-IOO0 C反應，制得化合物2，3- 二脫氧半乳糖3或2，3- 二脫氧葡萄糖4。4.按權利要求3的方法，其特征是，所述的催化糖烯與苯甲醛縮二甲醇反應的催化劑是質子酸或路易斯酸。5.按權利要求4的方法，其特征是，所述的路易斯酸是溴化二甲基溴锍，所述的質子酸是對-甲苯磺酸或對-甲苯磺酸一水合物。6.按權利要求5的方法，其特征是，所述的溴化二甲基溴锍路易斯酸催化劑的用量為糖烯的1%_200%。7.按權利要求5的方法，其特征是，所述的對甲苯磺酸或對甲苯磺酸一水合物質子酸催化劑的用量為糖烯的1%_200%。全文摘要本專利技術屬制藥領域，具體涉及，尤其涉及脫氧糖2,6-或2,3-二脫氧吡喃型糖制備及其方法。本專利技術以半乳糖烯或葡萄糖烯為原料，經過簡單高效的反應，制得四種2,6-或2,3-二脫氧吡喃糖；本專利技術提供的2,6-或2,3-二脫氧吡喃型糖的制備方法，路線簡潔，條件易于控制，產率高，分離簡單。文檔編號C07H1/00GK102603815SQ20111002432公開日2012年7月25日 申請日期2011年1月23日 優先權日2011年1月23日專利技術者丁寧, 張偉, 李英霞 申請人:復旦大學本文檔來自技高網...
【技術保護點】
【技術特征摘要】
【專利技術屬性】
技術研發人員：丁寧，李英霞，張偉，
申請(專利權)人：復旦大學，
類型：發明
國別省市：
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