【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及有機合成領域，具體涉及ー種苯并呋喃或吲哚的制備方法。
技術介紹
苯并呋喃是許多具有生物活性天然產物的核心結構，許多合成類藥物也都含有這類結構単元。而吲哚及其衍生物不僅廣泛存在于自然界，人和動物的ー個必需氨基酸色氨酸也是吲哚的衍生物。因此如何高效簡便構建這類化合物引起人們極大的興趣。通過鈀/銅催化鄰位含親核試劑的鹵化物與末端炔烴的Sonogashira偶聯隨后分子內環化的反應為這類化合物提供了一種簡便高效的合成路徑。然而這類合成方法的缺點是使用鈀/銅雙金屬催化體系，由于鈀催化劑的價格昂貴，難以從反應體系中分離從而帶來重金屬殘留等問題限制了這一方法在エ業上的廣泛應用。此外該方法使用各類取代的鹵化物為起始原 料，來源較為有限，也限制了這一方法在合成官能團化的苯并呋喃或吲哚中的應用。與金屬鈀相比，銅及其化合物的價格非常便宜。近年來人們發展了一些銅催化鄰羥基或鄰氨基鹵化物與末端炔烴偶聯環化反應來合成苯并呋喃或吲哚的方法，解決了使用鈀/銅雙金屬催化體系的問題。但是這類方法仍然是以鹵化物為起始原料的，并沒有解決原料來源的問題。而且反應需要使用到一些結構特殊的配體，催化劑的用量也較大，有的甚至高達20%。最近N-磺酰腙被證明是一類很好的偶聯試劑，通過水楊醛的腙在銅催化下與末端炔烴的偶聯環化反應可以在無鹵素條件下實現苯并呋喃化合物的合成。然而這類反應在底物上的局限性較大，僅限干與2-位為芐基或者是ー級烷基取代的苯并呋喃或吲哚。
技術實現思路
本專利技術的目的是提供一種簡便高效的苯并呋喃或吲哚的制備方法。該方法具有非常廣泛的底物適應性，可合成眾多帶有不同取代基的苯...
【技術保護點】
一種苯并呋喃或吲哚的制備方法，其特征在于包括以下步驟：（1）醛或酮與磺酰肼反應得到磺酰腙；（2）在堿性條件下，以一價銅的化合物作為催化劑，將步驟（1）獲得的磺酰腙與取代的鄰羥基苯乙炔或取代的鄰氨基苯乙炔在有機溶劑中反應，得到苯并呋喃或吲哚。
【技術特征摘要】
1.ー種苯并呋喃或吲哚的制備方法，其特征在于包括以下步驟 (1)醛或酮與磺酰肼反應得到磺酰腙； (2)在堿性條件下，以ー價銅的化合物作為催化劑，將步驟(I)獲得的磺酰腙與取代的鄰羥基苯こ炔或取代的鄰氨基苯こ炔在有機溶劑中反應，得到苯并呋喃或吲哚。2.如權利要求I所述的制備方法，其特征在于步驟(2)的投料摩爾比為磺酰腙取代的鄰羥基苯こ炔或取代的鄰氨基苯こ炔堿一價銅的化合物=I: 1.1 3: 0.1;反應溫度為4(Tl00°C，反應時間為I 24小時。3.如權利要求I所述的制備方法，其特征在于所述的一價銅的化合物為氯化亞銅、溴化亞銅或碘化亞銅。4.如權利要求I所述的制備方法，其特征在于所述堿為甲醇鈉、甲醇鉀、こ醇鈉、こ醇鉀、異丙醇鋰、叔丁醇鋰、叔丁醇鈉，叔丁醇鉀、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸銫。5.如權利要求I所述的制備方法，其特征在于所述有機溶劑為甲苯、こ腈、ニ甲基亞砜、1,4-ニ氧六環或1,2-ニ氯こ烷。6.如權利要求I所述的制備方法，其特征在于所述磺酰肼為對甲苯磺酰肼。7.如權利要求I所述的制備方...
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