含萘環(huán)富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用技術(shù)

本發(fā)明專利技術(shù)公開了一種含萘環(huán)富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明專利技術(shù)提供的一種含萘環(huán)富勒烯衍生物具有如下所示結(jié)構(gòu)，該衍生物在常見的有機(jī)溶劑中具有良好的溶解性，較高的最低未占分子軌道（LUMO）能級，并且具有較高的電子遷移率。本發(fā)明專利技術(shù)提供的含萘環(huán)富勒烯衍生物料可以應(yīng)用于有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管和有機(jī)光導(dǎo)體等領(lǐng)域。

【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】

本專利技術(shù)涉及一種含萘環(huán)富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用，屬于富勒烯衍生物及其制備與應(yīng)用領(lǐng)域。
技術(shù)介紹
富勒烯及其衍生物被廣泛應(yīng)用于有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管和有機(jī)光導(dǎo)體等電子器件中，其中，富勒烯C6tl的衍生物-苯-碳61- 丁酸甲酯(PCBM)是有機(jī)太陽能電池中常用的受體材料(Yu, G.，et al.，Science, 1995，270:1789-1791)。人們通過對富勒烯碳籠的化學(xué)修飾，得到了一系列的富勒烯衍生物，尤其是雙加成富勒烯衍生物材料引起研究人員的廣泛關(guān)注。相比于單加成富勒烯衍生物，雙加成富勒烯衍生物可以有效減弱富勒烯碳籠上電子的共軛和離域，從而提高富勒烯衍生物材料的最低未占分子軌道(LUMO)能級。高的LUMO能級使得雙加成富勒烯衍生物作為有機(jī)太陽能電池受體材料時，可以有效提聞太陽能電池器件的開路電壓進(jìn)而提聞光電轉(zhuǎn)換效率，在開發(fā)聞效的有機(jī)太陽能電池方面有著非常廣闊的實(shí)際應(yīng)用前景。例如，Blom等將雙加成的PCBM (Bis-PCBM)應(yīng)用于有機(jī)太陽能電池(Lenes，M.，etal.，Adv. Mater.，2008，20:2116-2119)，發(fā)現(xiàn) Bis-PCBM 的 LUMO 能級比 PCBM 的 LUMO 能級高約O. leV，其與聚3-己基噻吩(P3HT)共混構(gòu)筑的太陽能電池器件開路電壓為O. 73V，比P3HT:PCBM器件開路電壓高約O. 15V，同時器件的光電轉(zhuǎn)換效率4. 5%明顯高于PCBM:P3HT器件效率(3.8%)。李永舫等開發(fā)出高效的富勒烯受體材料，茚雙加成富勒烯衍生物材料(He, Y. J.，et al. , J. Am. Chem. Soc.，2010，132:1377-1382)，但其合成溫度較高，反應(yīng)在200° C下才進(jìn)行，限制了該種材料的應(yīng)用。王春儒等開發(fā)了一種新型富勒烯衍生物，二氫化萘類富勒烯衍生物(NCBA)，并將其應(yīng)用于有機(jī)太陽能電池(Meng，X. Y.，et al.，Chem.Commun. , 2012, 48:425-427.)。由于其具有較高的LUMO能級，比PCBM的LUMO能級提高O.16eV，該材料與P3HT共混構(gòu)筑的有機(jī)太陽能電池器件具有較高的開路電壓(O. 83V)和光電轉(zhuǎn)換效率(5. 37%)，而相同條件下P3HT:PCBM構(gòu)筑的太陽能電池器件效率只有3. 82%，開路電壓為O. 6V。綜上所述，由于雙加成富勒烯衍生物材料具有較高的LUMO能級，可以有效提高太陽能電池器件的開路電壓進(jìn)而提高光電轉(zhuǎn)換效率，使得雙加成富勒烯衍生物成為一類非常重要的受體材料。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
本專利技術(shù)的目的是提供一種含萘環(huán)富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用。本專利技術(shù)提供的含萘環(huán)富勒烯衍生物，其結(jié)構(gòu)通式如式I所示，權(quán)利要求1.式I所示含萘環(huán)富勒烯衍生物，2.一種制備權(quán)利要求I所述式I所示衍生物的方法，包括如下步驟將式II所示化合物與富勒烯在碘化物存在的條件下進(jìn)行加成反應(yīng)，得到所述式I所述衍生物； 所述富勒烯為富勒烯C6tl、富勒烯C7tl、富勒烯C76或富勒烯C84 ；3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于所述反應(yīng)步驟中，溫度為80°C-200° C;時間為I小時-24小時。4.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的方法，其特征在于所述碘化物為碘化鉀或碘化鈉。5.根據(jù)權(quán)利要求2-4任一所述的方法，其特征在于所述式II所示化合物和富勒烯的投料摩爾用量比為2. 5: I。6.根據(jù)權(quán)利要求2-5任一所述的方法，其特征在于所述反應(yīng)在溶劑中進(jìn)行；所述溶劑選自甲苯、鄰二甲苯、對二甲苯、鄰二氯苯和氯苯中的至少一種。7.權(quán)利要求I所述式I所示衍生物作為有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管或有機(jī)光導(dǎo)體材料的應(yīng)用 。全文摘要本專利技術(shù)公開了一種含萘環(huán)富勒烯衍生物及其制備方法與應(yīng)用。本專利技術(shù)提供的一種含萘環(huán)富勒烯衍生物具有如下所示結(jié)構(gòu)，該衍生物在常見的有機(jī)溶劑中具有良好的溶解性，較高的最低未占分子軌道(LUMO)能級，并且具有較高的電子遷移率。本專利技術(shù)提供的含萘環(huán)富勒烯衍生物料可以應(yīng)用于有機(jī)太陽能電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管和有機(jī)光導(dǎo)體等領(lǐng)域。文檔編號H01L51/30GK102911002SQ201210406369公開日2013年2月6日 申請日期2012年10月23日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月23日專利技術(shù)者王春儒, 孟祥悅, 蔣禮, 舒春英 申請人:中國科學(xué)院化學(xué)研究所本文檔來自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
式I所示含萘環(huán)富勒烯衍生物，式I所述式I中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16均為如下基團(tuán)a、b或c：a、選自氫原子、鹵素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基、C1？C20的烷基和C1？C20的烷氧基中的至少一種；b、將所述a基團(tuán)中的至少一個碳原子被如下基團(tuán)中的至少一種取代而得的基團(tuán)：氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基和硝基；c、將所述a基團(tuán)中的至少一個氫原子被如下基團(tuán)中的至少一種取代而得的基團(tuán)：鹵素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基和硝基；環(huán)F為富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76或富勒烯C84。FDA00002293346400011.jpg

【技術(shù)特征摘要】

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：王春儒，孟祥悅，蔣禮，舒春英，
申請(專利權(quán))人：中國科學(xué)院化學(xué)研究所，
類型：發(fā)明
國別省市：