一種有機金屬釕化合物及其制備方法和用途技術

本發明專利技術公開了一種有機金屬釕化合物及其制備方法和用途。有機金屬釕化合物的化學名稱為一氯一1,7-二-2-噻吩-1,6-庚二烯-3,5-二酮一甲基異丙基苯合釕（II）；其制備方法步驟如下：1)將RuCl3·xH2O和γ-松油烯溶于乙醇，加熱回流攪拌6小時，得到產物A。2)乙酰丙酮和噻吩甲醛共同溶于乙醇溶液，加熱到80℃，4小時后，靜置析出得到1,7-二-2-噻吩-1,6-庚二烯-3,5-二酮。3)將步驟1)和步驟2)得到的產物溶于無水乙醇，加熱攪拌回流6小時，得到產物一氯一1,7-二-2-噻吩-1,6-庚二烯-3,5-二酮一甲基異丙基苯合釕（II）。本發明專利技術的有益效果：本發明專利技術的制備方法簡單，原料易得，具有成本低的優勢。得到的產物是制備治療癌癥的藥物，可制成注射劑、片劑、丸劑、膠囊劑、懸浮劑或乳劑的劑型使用。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及一種有機金屬釕化合物及制備方法和用途，更具體地是一種有機金屬釕化合物及其制備方法和用途。
技術介紹
目前，順鉬已成為世界上用于治療癌癥最為廣泛的3種藥物之一，在美國的年銷售額達到近5億美元。但順鉬的使用也存在有一定的不足，它對某些腫瘤沒有抑制作用，且易與其他鉬制劑產生交叉耐藥性。此外，順鉬有多種副作用，如腎毒性、外周神經毒性、骨髓毒性、血液學毒性以及催吐性等。因此，尋找高效、低毒且無交叉耐 藥性的新型抗腫瘤藥物一直是科研工作者的研究熱點。其中一個重要的研究思路是，用其他金屬元素代替鉬作為配合物的中心金屬，降低金屬配合物的毒性。由于釕與鉬在周期表中同屬VDI族，化學性質比較相似，所以科研工作者對釕配合物的抗腫瘤性質研究也較為活躍。研究表明，金屬釕能夠模仿鐵元素來與血清蛋白等生物大分子結合，這使得釕配合物相對于鉬類藥物，其毒性顯著降低。釕配合物也因此被認為是最有前途的抗腫瘤藥物之一。姜黃素類化合物由于其配位點眾多，易于與金屬以多種配位模式形成配合物。近來，由于多種姜黃素類配合物被發現具有廣譜藥理學活性一如抗腫瘤、抗炎癥等特性而令人注目。以姜黃素類化合物為主配體制備得到有機金屬釕化合物，由于金屬釕與姜黃素類配體的協同作用，能夠增強其抗腫瘤活性，目前未見相關報導。
技術實現思路
本專利技術的目的在于提供一種有機金屬釕化合物及制備方法和用途。本專利技術解決上述技術問題的技術方案如下I. 一種有機金屬釕化合物I)該有機金屬釕化合物的化學名稱為一氯一 1，7- 二 -2-噻吩-1，6-庚二烯_3，5- 二酮一甲基異丙基苯合釕(II);結構式 ,.Ru /Sv^ ο-''/ \α Sx/分子式=C25H26O2Cl1Ru1S22)理化性質一氯一 1，7- 二 -2-噻吩-1，6-庚二烯-3，5- 二酮一甲基異丙基苯合釕(II)，為橙紅色粉末，易溶于水和有機溶劑，其核磁共振氫譜數據為1HMMR: (ppm, CDC13) δ =1. 400 (6Η, d, J=6. 9Hz, -CH (CH3) 2), 2. 350 (3H, s, -CH3), 2. 98 (1H, m,J=6. 9Hz, -CH (CH3) 2)，5. 30 (2H, d, J=6. 3Hz, p-cymene phenyl)，5. 57 (2H, d, J=6. 3Hz, p-cymene phenyl), 6. 39 (2H, d, J=15. 5Hz, 2x CHb=C), 7. 05 (2H, q, J=3. 6Hz and 5. 1Hz, 2xArH4), 7. 21 (2H, d, J=3. 6Hz, 2x ArH3)，7. 32 (2H, d, J=5. 1Hz, 2xArH5)，7. 72 (2H, d, J=15. 5Hz,2x C=CHc)) ppm o2. 一氯一1，7-二-2-噻吩-1，6-庚二烯-3，5-二酮一甲基異丙基苯合釕(II)的制備方法，該方法包括以下步驟I)將O. 366g釕重量含量為37%的RuCl3 · χΗ20和3ml純度為95%的Y -松油烯溶于IOml無水乙醇，加熱回流攪拌6小時。靜置析出得到產物A。2)稱取O. 091g乙酰丙酮和O. 12ml噻吩甲醛共同溶于IOml體積百分濃度為50%的乙醇溶液，加熱到80°C，4小時后，靜置析出得到1，7- 二 -2-噻吩-1，6-庚二烯-3，5- 二酮。3)將 20mg、0. 2mmol 的 I, 7_ 二 -2-噻吩-I, 6-庚二烯-3，5_ 二酮(20mg, O, 2mmol)和32mg、0. 05mmol產物A溶于8ml無水乙醇,加熱攪拌回流6小時,反應完成后把溶液蒸發剩2ml液體，加入30ml正己烷，析出橙紅色粉末，即為產物一氯一 1，7- 二 -2-噻吩-1，6-庚二烯-3，5- 二酮一甲基異丙基苯合釕(II)。3. 一氯一1，7_ 二-2-噻吩-1，6_庚二烯_3，5_ 二酮一甲基異丙基苯合釕(II)的用途，通過體外腫瘤細胞抑制活性實驗表明，本專利技術的一氯一 1，7- 二 -2-噻吩-1，6-庚二烯_3，5- 二酮一甲基異丙基苯合釕(II)對化合物對胃癌SGC 7901腫瘤細胞株具有顯著的抑制作用。本專利技術的有益效果I.本專利技術的有機金屬釕化合物可用于制備治療癌癥的藥物，可制成注射劑、片劑、丸劑、膠囊劑、懸浮劑或乳劑的形式使用。2.本專利技術有機金屬釕化合物的制備方法簡單，原料易得，具有成本低的優勢。附圖說明圖I是本專利技術一氯一 1，7_ 二-2-噻吩-1,6-庚二烯-3，5-二酮一甲基異丙基苯合釕(II)的核磁共振譜圖。圖中核磁共振氫譜數據為1H NMR: (ppm, CDC13) δ =1. 400 (6Η, d, J=6. 9Hz，-CH (CH3) 2), 2. 350 (3H, s, -CH3), 2. 98 (1H, m, J=6. 9Hz, -CH(CH3)2), 5. 30 (2H, d, J=6. 3Hz, p-cymene phenyl), 5. 57 (2H, d, J=6. 3Hz, p-cymene phenyl), 6. 39 (2H, d, J=15. 5Hz, 2xCHb = C) , 7. 05 (2H, q, J = 3. 6Hz and 5. 1Hz, 2x ArH4) ,7.21 (2H, d, J = 3. 6Hz, 2xArH3)，7. 32 (2H, d, J=5. 1Hz, 2x ArH5)，7. 72 (2H, d, J=15. 5Hz, 2x C=CHc)) ppm。具體實施例方式下面結合實施例對本專利技術作進一步描述。實施例I有機金屬釕化合物的制備有機金屬釕化合物的制備，其具體步驟如下I)將O. 366g釕重量含量為37%的RuCl3 · χΗ20和3ml純度為95%的Y -松油烯溶于IOml無水乙醇，加熱回流攪拌6小時。靜置析出得到產物A。2)稱取O. 091g乙酰丙酮和O. 12ml噻吩甲醛共同溶于IOml體積百分濃度為50%的乙醇溶液，加熱到80°C，4小時后，靜置析出得到1，7- 二 -2-噻吩-1，6-庚二烯-3，5- 二酮。3)將 20mg、0. 2mmol 的 I, 7_ 二 _2_ 噻吩-I, 6_ 庚二烯-3, 5- 二酮(20mg, O, 2mmol)和32mg、0. 05mmol產物A溶于8ml無水乙醇,加熱攪拌回流6小時,反應完成后把溶液蒸發剩2ml液體，加入30ml正己烷，析出橙紅色粉末，即為產物一氯一 1，7- 二 -2-噻吩-1，6-庚二烯-3，5- 二酮一甲基異丙基苯合釕(II)。實施例2體外抗腫瘤活性實驗采用MTT方法，進行體外細胞毒性測定。將實施例I得到的有機金屬釕化合物與胃癌SGC 7901細胞株分別作用時間72小時，結果如表2所示。表2有機金屬釕化合物對腫瘤細胞株的半數有效濃度(IC50)權利要求1.一種有機金屬釕化合物，其特征在于 1)該有機金屬釕化合物的化學名稱為一氯一1，7- 二 -2-噻吩-1，6-庚二烯-3，5- 二酮一甲基異丙基苯合釕(II); 結構式2.—氯一 1，7-二 -2-噻吩-1，6-庚二烯-3，5-二酮一甲基異丙基苯合釕(I本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種有機金屬釕化合物，其特征在于：1)該有機金屬釕化合物的化學名稱為一氯一1,7？二？2？噻吩？1,6？庚二烯？3,5？二酮一甲基異丙基苯合釕（II）；結構式：分子式為C25H26O2Cl1Ru1S22)理化性質：一氯一1,7？二？2？噻吩？1,6？庚二烯？3,5？二酮一甲基異丙基苯合釕（II），為橙紅色粉末，易溶于水和有機溶劑，其核磁共振氫譜數據為1H？NMR:(ppm,CDCl3)δ=1.400(6H,d,J=6.9Hz,？CH(CH3)2),2.350(3H,s,？CH3),2.98(1H,m,J=6.9Hz,？CH(CH3)2),5.30(2H,d,J=6.3Hz,p？cymene？phenyl),5.57(2H,d,J=6.3Hz,p？cymene？phenyl),6.39(2H,d,J=15.5Hz,2x？CHb=C),7.05(2H,q,J=3.6Hz？and？5.1Hz,2x？ArH4),7.21(2H,d,J=3.6Hz,2x？ArH3),7.32(2H,d,J=5.1Hz,2x？ArH5),7.72(2H,d,J=15.5Hz,2x？C=CHc))ppm。FDA00002502079300011.jpg...

【技術特征摘要】

【專利技術屬性】
技術研發人員：蘇煒，黃初升，李培源，雷曉琳，
申請(專利權)人：廣西師范學院，
類型：發明
國別省市：