【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及。2-甲基-3-四氫呋喃硫醇(FEMA號3787)天然存在于各種肉類食品中，具有濃郁的肉香和烤肉香，是各種肉類香精配方中最常用的香料之一。目前市場上的該產品均為順反異構體的混合物，有研究報道表明2-甲基-3-四氫呋喃硫醇的順反異構體表現出明顯不同的香氣特征，trans-2-甲基-3-四氫呋喃硫醇具有強的肉香和烤香，而cis-異構體香氣弱，表現出更強的硫化物氣味和霉味。2-甲基-3-四氫呋喃硫醇的乙酸酯是一個較新的肉香味香料化合物，2011年才通過美國FEMA (Flavour and ExtractManufacturers，Association)組織的安全評價，公布在 GRAS (Generally Recognized asSafe)列表25中，FEMA號為4686，其順反異構體混合物具有硫化物的氣味和烤肉香，而其順反立體異構體的香氣特征還未見文獻報道。文獻報道的2-甲基-3-四氫呋喃硫醇及其乙酸酯順反異構體的制備方法如下。以3-戊炔-1-醇為起始原料，通過Lindlar催化劑催化加氫還原得到(Z) -3-戊烯-1-醇；與單質碘反應，并在堿性條件下關環得到cis-2-甲基-3-碘四氫呋喃；與硫代醋酸鉀通過SN2親核取代反應,得到trans-2-甲基-3-四氫呋喃硫醇乙酸酯,水解后得到trans-2-甲基-3-四氫呋喃硫醇。3-戊炔-1-醇通過氫化鋁鋰還原得到(E)-3-戊烯-1-醇；與單質碘反應，并在堿性條件下關環得到trans-2-甲基-3-碘四氫呋喃；與硫代醋酸鉀通過SN2親核取代反應，得到cis-2-甲基-3-四氫呋喃硫醇乙酸酯,水...
【技術保護點】
一種簡便的2?甲基?3?四氫呋喃硫醇乙酸酯順反異構體的制備方法，其特征是以丙醛和丙二酸為起始原料，通過Knoevenagel縮合得到(E)?3?戊烯酸，用氫化鋁鋰還原反應得到(E)?3?戊烯醇，然后與甲磺酰氯反應將羥基轉化為甲磺酸酯，(E)?3?戊烯醇甲磺酸酯經過環氧化反應和關環反應得到trans?2?甲基?3?羥基四氫呋喃，將羥基轉化為甲磺酸酯后，與硫代醋酸反應得到cis?2?甲基?3?四氫呋喃硫醇乙酸酯，(E)?3?戊烯醇甲磺酸酯經過高錳酸鉀氧化得到cis?2?甲基?3?羥基四氫呋喃，將羥基轉化為甲磺酸酯后，與硫代醋酸反應得到trans?2?甲基?3?四氫呋喃硫醇乙酸酯，反應式如下：FSA0000098072700000011.tif
【技術特征摘要】
1.一種簡便的2-甲基-3-四氫呋喃硫醇乙酸酯順反異構體的制備方法，其特征是以丙醛和丙二酸為起始原料，通過Knoevenagel縮合得到(E) _3_戊烯酸，用氫化鋁鋰還原反應得到(E)-3-戊烯醇，然后與甲磺酰氯反應將羥基轉化為甲磺酸酯，(E)-3-戊烯醇甲磺酸酯經過環氧化反應和關環反應得到tra...
【專利技術屬性】
技術研發人員：田紅玉，楊紹祥，孫寶國，劉永國，戴怡鳳，梁森，
申請(專利權)人：北京工商大學，
類型：發明
國別省市：
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