高對映選擇性N-乙酰基-2-取代-2,3-二氫-4-喹啉酮類化合物的合成方法技術

高對映選擇性N-乙酰基-2-取代-2,3-二氫-4-喹啉酮類化合物的合成方法，原料為1-芳基-3-芳基或烷基-2,3-不飽和酮，在0.2當量奎寧衍生的硫脲類化合物有機小分子催化劑的作用下，經（1）式所示分子內6-endo-trig氮雜邁克爾加成反應4天后，經分離提純得到N-乙酰基-2-取代-2,3-二氫-4-喹啉酮類物質，奎寧衍生的硫脲類化合物有機小分子催化劑結構如下所示：其中，R1為溴原子或氫原子，R2為芳基或烷基，R3為對甲苯磺酰基(Ts)或乙酰基(Ac)。與現有制備方法比較，本方法原料制備簡單，得到的產物對映選擇性高的多，該類產物具有很好的抗腫瘤藥物和抗菌藥物方面的用途。

【技術實現步驟摘要】
高對映選擇性N-乙酰基-2-取代-2, 3- 二氫-4-喹啉酮類化合物的合成方法
本專利技術涉及一種N-乙酰基-2-取代-2，3- 二氫-4-喹啉酮類化合物的合成方法。
技術介紹
2-取代 _2，3_ 二氫 _4_ 喹啉酮類化合物(dihydroquinolinones,也名為Azaflavanones )是一類含氮苯并喹啉酮類結構，具有抗腫瘤活性(Zhang, S.-Xet al.J.Med.Chem.2000, 43, 167)和抗痕疾活性(Patti, A.et al.J.0rganomet.Chem.2012, 716, 216)，可作為跨物種的 microRNA 抑制劑(Srivari Chandrasekhar etal.Bioorg.Med.Chem.Lett.22，2012，645 - 648)，而且還是合成許多有重要生物活性天然產物的關鍵中間體(Ma, D.et al.J.0rg.Chem.2003，68，442)。

【技術保護點】
一種高對映選擇性N?乙酰基?2?取代?2,3?二氫?4?喹啉酮類化合物的合成方法，其特征在于，原料為1?芳基?3?芳基或烷基?2,3?不飽和酮，在0.2當量奎寧衍生的硫脲有機小分子催化劑和0.6當量苯甲酸的共同作用，以甲苯為溶劑，經（1）式所示分子內6?endo?trig氮雜邁克爾加成反應2天后，經分離提純得到N?乙酰基?2?取代?2,3?二氫?4?喹啉酮類物質，奎寧衍生的硫脲類化合物有機小分子催化劑結構如下所示：其中，R1為溴原子或氫原子，R2為苯基，4?甲基苯基，聯苯基，2?萘基，4?氯苯基，4?甲氧基苯基，4?溴苯基，4?三氟甲基苯，3?甲氧基苯基，3?溴苯基，2?溴苯基，2?噻吩基，2?苯乙烯基或者甲基，R3為乙酰基(Ac)。FDA0000426774070000011.jpg

【技術特征摘要】
1.一種高對映選擇性N-乙酰基-2-取代-2，3- 二氫-4-喹啉酮類化合物的合成方法，其特征在于，原料為1-芳基-3-芳基或烷基-2，3-不飽和酮，在0.2當量奎寧衍生的硫脲有機小分子催化劑和0.6當量苯甲酸的共同作用，以甲苯為溶劑，經(I)式所示分子內6-endo-trig氮雜邁克爾加成反應2天后,經分離提純得到N-乙酰基_2_取代-2，3- 二氫-4-喹啉酮類物質，奎寧衍生的硫脲...

【專利技術屬性】
技術研發人員：俞壽云，程雙華，
申請(專利權)人：南京大學，
類型：發明
國別省市：